1,3-bis(bromomethyl)tetramethylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(bromomethyl)tetramethylbenzene
• 英文别名: 1,3-Bis(bromomethyl)-2,4,5,6-tetramethylbenzene
• 化学式: C₁₂H₁₆Br₂
• 分子量: 320.067
• InChiKey: FOEPJQJCNCAFDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基甲苯 、 1,3-bis(bromomethyl)tetramethylbenzene 在 silver perchlorate 、 calcium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以45%的产率得到1,3-bis(2,5-dimethoxy-4-methylbenzyl)tetramethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  有机混合价系统中的间隔（电荷共振）跃迁。桥接芳族（氧化还原）中心之间的空间与通过键电子转移

  摘要：

  在包含一对芳香族氧化还原中心 (Ar(*)(+)/Ar) 的混合价系统的电子光谱中，一致地观察到诊断性近红外区域中出现的区间吸收带，这些中心由两种基本不同类型的分子桥。分子内电子转移的空间通路由混合价阳离子自由基 3(*)(+) 中的邻二甲苯桥决定，其中 Ar = 2,5-二甲氧基-对甲苯基 (T)，其中构象流动性允许平面 T(*)(+)/T 氧化还原中心的近端顺式配置。四个独立的实验探针通过测量（a）循环伏安图中相当大的电位分裂，表明这种共面 Ar(*)(+)/Ar 氧化还原中心之间存在较大的空间电子相互作用，(b) X 射线晶体学对 T(*)(+)/T 中心的醌式畸变，(c) ESR 超精细分裂的“加倍”，以及 (d) 明显的间隔电荷共振带。在混合价阳离子自由基 2a(*)(+) 中，分子内电子转移的直通 (br)-键通路由对亚苯基桥强制执行，该桥在 Ar(*)(+) 之间提供结构上不灵活的线性连接/Ar

  DOI：

  10.1021/ja037867s
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,2,3,5-四甲基苯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,3-bis(bromomethyl)tetramethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  有机混合价系统中的间隔（电荷共振）跃迁。桥接芳族（氧化还原）中心之间的空间与通过键电子转移

  摘要：

  在包含一对芳香族氧化还原中心 (Ar(*)(+)/Ar) 的混合价系统的电子光谱中，一致地观察到诊断性近红外区域中出现的区间吸收带，这些中心由两种基本不同类型的分子桥。分子内电子转移的空间通路由混合价阳离子自由基 3(*)(+) 中的邻二甲苯桥决定，其中 Ar = 2,5-二甲氧基-对甲苯基 (T)，其中构象流动性允许平面 T(*)(+)/T 氧化还原中心的近端顺式配置。四个独立的实验探针通过测量（a）循环伏安图中相当大的电位分裂，表明这种共面 Ar(*)(+)/Ar 氧化还原中心之间存在较大的空间电子相互作用，(b) X 射线晶体学对 T(*)(+)/T 中心的醌式畸变，(c) ESR 超精细分裂的“加倍”，以及 (d) 明显的间隔电荷共振带。在混合价阳离子自由基 2a(*)(+) 中，分子内电子转移的直通 (br)-键通路由对亚苯基桥强制执行，该桥在 Ar(*)(+) 之间提供结构上不灵活的线性连接/Ar

  DOI：

  10.1021/ja037867s

文献信息

• Manufacture of isocyanates
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0088223A1

  公开（公告）日：1983-09-14

  A process for the production of tertiary benzyl isocyanates by reaction of the corresponding olefin with a carbamoyl halide to form the benzyl halide followed by the reaction of the benzyl halide with an excess of isocyanic acid to form the isocyanate and carbamoyl halide which can be recovered and recycled.

  一种生产叔苄基异氰酸酯的工艺，先将相应的烯烃与氨基甲酰基卤化物反应生成苄基卤化物，然后再将苄基卤化物与过量的异氰酸反应生成异氰酸酯和氨基甲酰基卤化物，异氰酸酯和氨基甲酰基卤化物可以回收和循环利用。
• MITCHELL, REGINALD H.;IYER, VIVEKANANTAN S., SYNLETT.,(1989) N, C. 55-57
  作者：MITCHELL, REGINALD H.、IYER, VIVEKANANTAN S.

  DOI：——

  日期：——
• RUDENKO A. P.; ZARUBIN M. YA.; BUBENCHIKOVA E. M., ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 6, 1336-1337
  作者：RUDENKO A. P.、 ZARUBIN M. YA.、 BUBENCHIKOVA E. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4379767A
  申请人：——

  公开号：US4379767A

  公开（公告）日：1983-04-12
• Intervalence (Charge-Resonance) Transitions in Organic Mixed-Valence Systems. Through-Space versus Through-Bond Electron Transfer between Bridged Aromatic (Redox) Centers
  作者：D.-L. Sun、S. V. Rosokha、S. V. Lindeman、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/ja037867s

  日期：2003.12.1

  intramolecular electron transfer is enforced in the mixed-valence cation radical 2a(*)(+) by the p-phenylene bridge which provides the structurally inflexible and linear connection between Ar(*)(+)/Ar redox centers. The direct comparison of intramolecular rates of electron transfer (k(ET)) between identical T(*)(+)/T centers in 3(*)(+) and 2a(*)(+)( )()indicates that through-space and through-bond mechanisms

  在包含一对芳香族氧化还原中心 (Ar(*)(+)/Ar) 的混合价系统的电子光谱中，一致地观察到诊断性近红外区域中出现的区间吸收带，这些中心由两种基本不同类型的分子桥。分子内电子转移的空间通路由混合价阳离子自由基 3(*)(+) 中的邻二甲苯桥决定，其中 Ar = 2,5-二甲氧基-对甲苯基 (T)，其中构象流动性允许平面 T(*)(+)/T 氧化还原中心的近端顺式配置。四个独立的实验探针通过测量（a）循环伏安图中相当大的电位分裂，表明这种共面 Ar(*)(+)/Ar 氧化还原中心之间存在较大的空间电子相互作用，(b) X 射线晶体学对 T(*)(+)/T 中心的醌式畸变，(c) ESR 超精细分裂的“加倍”，以及 (d) 明显的间隔电荷共振带。在混合价阳离子自由基 2a(*)(+) 中，分子内电子转移的直通 (br)-键通路由对亚苯基桥强制执行，该桥在 Ar(*)(+) 之间提供结构上不灵活的线性连接/Ar