1-(3-methoxy-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-methoxy-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[3-methoxy-4-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• mdl: MFCD09939301
• 分子量: 234.295
• InChiKey: VYTLQXPVYGLPLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxy-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)ethan-1-one 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到(E)-1-(3-methoxy-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型异戊氧基查耳酮作为潜在的杀菌剂和锥虫杀伤剂：设计，合成和评估

  摘要：

  除其他问题外，可用于治疗利什曼病和美国锥虫病的可用药物具有高毒性和多种副作用。迫切需要更有效和毒性更小的治疗。合成并表征了一系列含有异戊烯氧基或香叶基氧基取代基的查耳酮。在某些化合物中，每个取代基均连接至A环，而在另一些化合物中，均连接至B环，查尔酮部分上还带有其他取代基。本发明的目的是评估取代模式对利什曼和锥虫活性的影响。当在单一浓度下测试，施加代谢抑制接近或超过50％的所述化合物墨西哥利什曼原虫是11，17和12和用于克氏锥虫是11，17，15和26。一旦确定选择性指数（SI = IC 50 / CC 50），这些值分别为80.9，1.24和55.12为11，17和12（分别）与墨西哥利什曼原虫，和75.1，1.43，27.36和33.52为11，17，15和26（分别）与T. cruzi相比。结构异构体11和17对墨西哥乳杆菌均具有活性和克氏锥虫菌株，尽管17的较高的细胞毒活性导致较

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.028
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.17h， 以40%的产率得到1-(3-methoxy-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型异戊氧基查耳酮作为潜在的杀菌剂和锥虫杀伤剂：设计，合成和评估

  摘要：

  除其他问题外，可用于治疗利什曼病和美国锥虫病的可用药物具有高毒性和多种副作用。迫切需要更有效和毒性更小的治疗。合成并表征了一系列含有异戊烯氧基或香叶基氧基取代基的查耳酮。在某些化合物中，每个取代基均连接至A环，而在另一些化合物中，均连接至B环，查尔酮部分上还带有其他取代基。本发明的目的是评估取代模式对利什曼和锥虫活性的影响。当在单一浓度下测试，施加代谢抑制接近或超过50％的所述化合物墨西哥利什曼原虫是11，17和12和用于克氏锥虫是11，17，15和26。一旦确定选择性指数（SI = IC 50 / CC 50），这些值分别为80.9，1.24和55.12为11，17和12（分别）与墨西哥利什曼原虫，和75.1，1.43，27.36和33.52为11，17，15和26（分别）与T. cruzi相比。结构异构体11和17对墨西哥乳杆菌均具有活性和克氏锥虫菌株，尽管17的较高的细胞毒活性导致较

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.028

文献信息

• Synthesis, characterization and evaluation of prenylated chalcones ethers as promising antileishmanial compounds
  作者：Jessica Lizbeth Hernández-Rivera、José C. Espinoza-Hicks、Karla F. Chacón-Vargas、Javier Carrillo-Campos、Luvia Enid Sánchez-Torres、Alejandro A. Camacho-Dávila

  DOI：10.1007/s11030-022-10542-1

  日期：——

  Chalcones present a great potential as bioactive agents due to simple structure and functionalization capacity. The antileishmanial activity of different natural and synthetic chalcones have been reported. Here we report the synthesis of twenty-five novel prenylated chalcones that displayed antiparasitic activity in Leishmania mexicana. All the chalcones were evaluated at 5 µg/mL and eleven compounds

  利什曼病的药物治疗仍然是一个重大挑战，因为目前可用的药物疗效有限，会引起严重的副作用，而且并不是每个人都能使用。因此，迫切需要发现负担得起的药物。由于结构简单和功能化能力，查耳酮作为生物活性剂具有巨大的潜力。不同天然和合成查耳酮的抗利什曼活性已有报道。在这里，我们报告了二十五种新型异戊二烯化查耳酮的合成，这些查耳酮在墨西哥利什曼原虫中表现出抗寄生虫活性。所有查耳酮均以 5 µg/mL 浓度进行评估，其中 11 种化合物表现出接近或超过 50% 的代谢抑制。化合物49、30和55是三种最有活性的化合物，IC 50值<10μM 。这些查尔酮还表现出最高的选择性指数 (SI) 值。有趣的是，49和55在B环的间位具有取代基，这表明取代模式影响抗利什曼活性。此外，通过同源建模获得了墨西哥乳杆菌富马酸还原酶的三维模型。对接研究表明，异戊二烯化查耳酮可以通过以良好的亲和力与对靶标至关重要的两个结合位点