deuterated 1,2-dibromobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: deuterated 1,2-dibromobenzene
• 英文别名: o-dibromo[D₄]benzene；1,2-dibromobenzene-3,4,5,6-d₄；o-dibromobenzene-d4；o-Dibrombenzol-d4；1,2-dibromo-3,4,5,6-tetradeuterio-benzene；1,2-Dibromobenzene-d4；1,2-dibromo-3,4,5,6-tetradeuteriobenzene
• 化学式: C₆H₄Br₂
• 分子量: 239.874
• InChiKey: WQONPSCCEXUXTQ-RHQRLBAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deuterated 1,2-dibromobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 亚硝酸特丁酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dibenzo[b,d]bromol-5-ium-1,2,3,4-d4 tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  环状二芳基 λ3-溴烷作为区域发散炔化反应的前体

  摘要：

  区域发散反应是快速获取分子多样性的一个令人着迷的工具。在此，我们报道了高价溴作为芳基前体的互补特征及其在过渡金属催化反应下提供邻位和间位取代的炔基化产物的行为。机理和计算研究表明了如何控制这些选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202319960
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 重水 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 、 二苯基环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到deuterated 1,2-dibromobenzene
  参考文献：
  名称：

  Ag（I）催化的H / D交换合成多氘代（杂）芳基溴化物

  摘要：

  氘标记的（杂）芳基溴是最广泛应用的基序之一，可实现重要的氘代体系结构以用于各种科学应用。传统上，这些氘标记的（杂）芳基溴化物通常是通过多步合成法制备的。在这里，我们公开了一种直接的H / D交换协议，用于使用Ag 2 CO 3作为催化剂和D 2对（杂）芳基溴进行氘化O作为氘源。该协议高效，简单易操作，适用于55种以上（杂）芳基溴的氘标记，包括生物活性药物样分子和功能材料的关键中间体。另外，该方法显示出与现有过渡金属催化的HIE过程截然不同的位点选择性，从而一步完成了多氘代（杂）芳基溴化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04139

文献信息

• Synthesis of Multideuterated (Hetero)aryl Bromides by Ag(I)-Catalyzed H/D Exchange
  作者：Guang-Qi Hu、Jing-Wen Bai、En-Ci Li、Kai-Hui Liu、Fei-Fei Sheng、Hong-Hai Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04139

  日期：2021.3.5

  deuterated architectures for various scientific applications. Traditionally, these deterium-labeled (hetero)aryl bromides are commonly prepared via multistep syntheses. Herein, we disclose a direct H/D exchange protocol for deuteration of (hetero)aryl bromides using Ag2CO3 as catalyst and D2O as deuterium source. This protocol is highly efficient, simply manipulated, and appliable for deuterium-labeling

  氘标记的（杂）芳基溴是最广泛应用的基序之一，可实现重要的氘代体系结构以用于各种科学应用。传统上，这些氘标记的（杂）芳基溴化物通常是通过多步合成法制备的。在这里，我们公开了一种直接的H / D交换协议，用于使用Ag 2 CO 3作为催化剂和D 2对（杂）芳基溴进行氘化O作为氘源。该协议高效，简单易操作，适用于55种以上（杂）芳基溴的氘标记，包括生物活性药物样分子和功能材料的关键中间体。另外，该方法显示出与现有过渡金属催化的HIE过程截然不同的位点选择性，从而一步完成了多氘代（杂）芳基溴化物。
• 氘代多卤素芳香族化合物及其制备方法、有机中间体
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN113149801A

  公开（公告）日：2021-07-23

  本申请公开了一种全氘代多卤素芳香族化合物及其制备方法、有机中间体，以廉价的氘水为氘代原料，普通甲苯为溶剂，银盐为催化剂，在多卤素芳香族化合物的结构上直接进行氢氘交换反应，以合成氘代多卤素芳香族化合物，其中氘代多卤素芳香族化合物的氘代率均可达到90%以上，且其反应条件简单，在反应的过程中避免使用昂贵的氘代试剂做溶剂，生产成本低，可适合于工业化生产。
• Phenylchromium(III) Chemistry Revisited 100 Years after <i>Franz Hein</i> (Part III): From (Ar)_3–<i>n</i>CrCl<i>_n</i>(L)<i>_x</i> (Ar = Ph, <i>p</i>-F-C₆H₄, C₆D₅; <i>n</i> = 0, 1, 2; L = thf, dme, tmeda, 12C4) to Bis(π-arene)chromium Complexes
  作者：Reinald Fischer、Helmar Görls、Regina Suxdorf、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00072

  日期：2022.4.25

  products. Final phase: Deficit of Mg(Ar)2 hinders formation of bis(π-arene)chromium complexes. “Ph2CrCl(thf)x” forms an equilibrium in THF solution with 3-thf3 and PhCrCl2(thf)x (1-Cl). During heating of a solution of 3-thf3, CrCl3(thf)3, and H2O (3:1:1) in THF o-metalation of a phenyl group leads to formation of mixed-valent tetranuclear [Ph4Cr4(μ4-OH)(μ-Cl)2(μ3-Cl)(μ3-C6H4)(thf)4] (4-Cr4) besides biphenyl

  一个世纪前，Franz Hein于 1919 年 1 月首次发表论文，开始了备受推崇的芳基铬化学。根据Hein的方案，双（π-芳烃）铬化合物的形成是在 (Ar) 3型纯底物上进行的– n CrCl n (L) x ( n = 0, 1, 2; Ar = Ph, C 6 D 5 , p -FC 6 H 4 , L = 中性Lewis具有不同碱基强度和齿数的碱基）作为无卤化镁条件下的模型化合物。苯基的 σ-π 转移的三个主要合成阶段已被识别和模拟： 初始阶段（MgPh 2过量）：Ph 3 Cr(thf) 3 ·0.25 dx·( 3-thf 3 , dx = 1, 4-二恶烷）在 C 6 D 6中可逆地消除四氢呋喃 (THF) ，产生蓝绿色 [Ph 3 Cr(thf) 2 ] ( 3-thf 2 )，在 5 °C 以上不可逆反应生成黑褐色联苯溶液、苯和“(η 6 -Ph 2 )CrI(μ-η
• 一种稳定同位素标记氟唑菌酰胺内标试剂的制备方法
  申请人：谱同生物医药科技（常州）有限公司

  公开号：CN118307475A

  公开（公告）日：2024-07-09

  本发明涉及一种食品安全检测用稳定同位素标记氟唑菌酰胺内标试剂的制备方法。该制备方法所需中间体及稳定同位素原料简单易得且价格低廉，反应条件温和，反应步骤仅需两步，稳定同位素标记原料的原子经济性高。目标产物稳定同位素标记氟唑菌酰胺化学纯度可达99%以上，同位素丰度可达98%以上，并且最终产品收率高，同位素丰度不稀释，有效降低了产品成本。本制备方法所制得的稳定同位素标记氟唑菌酰胺内标试剂能满足食品安全监督检测用液相色谱串联质谱法所需稳定同位素标记内标试剂的技术要求。
• Cyclic Diaryl λ³‐Bromanes as a Precursor for Regiodivergent Alkynylation Reactions
  作者：Maxime De Abreu、Torben Rogge、Matteo Lanzi、Tomas J. Saiegh、Kendall N. Houk、Joanna Wencel‐Delord

  DOI：10.1002/anie.202319960

  日期：2024.4.15

  Regiodivergent reactions are a fascinating tool to rapidly access molecular diversity. Herein we reported the complemental character of hypervalent bromines, as aryne precursors and their behavior under transition metal-catalyzed reactions to furnish both ortho- and meta-substituted alkynylation products. Mechanistic and computational studies show how these selectivities are controlled.

  区域发散反应是快速获取分子多样性的一个令人着迷的工具。在此，我们报道了高价溴作为芳基前体的互补特征及其在过渡金属催化反应下提供邻位和间位取代的炔基化产物的行为。机理和计算研究表明了如何控制这些选择性。