N,N'-bis(2,6-dimethylphenyl)-o-phenylenediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2,6-dimethylphenyl)-o-phenylenediamine
• 英文别名: N,N′-bis(2,6-dimethylphenyl)phenylenediamine；N,N-di(2,6-m-xylene)phenyl-1,2-benzenediamine；N,N'-bis(2,6-dimethylphenyl)benzene-1,2-diamine；1-N,2-N-bis(2,6-dimethylphenyl)benzene-1,2-diamine
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂
• 分子量: 316.446
• InChiKey: WVZTWTVICXQDRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2,6-dimethylphenyl)-o-phenylenediamine 在 sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到5-(2,6-dimethylphenyl)-1,4a-dimethyl-4a,5-dihydrophenazine
  参考文献：
  名称：

  意外合成苯二咪唑盐途中的二氢吩嗪类化合物

  摘要：

  在湿硅胶上用高碘酸钠氧化各种带有笨重芳族取代基的N，N'-二芳基苯-1,2-二胺，得到了一系列五个新的二氢吩嗪，而不是预期的环己二烯-1,2-二亚胺。该反应最有可能通过1,6-电动循环路径进行，并提供了便捷的途径来接近一类重要的氮杂环。随后用新戊酸氯甲酯和三氟甲磺酸银处理异氰酸酯衍生物，得到相应的苯并咪唑鎓盐。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100890
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 、 1,2-二溴苯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79 %的产率得到N,N'-bis(2,6-dimethylphenyl)-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  基于结构工程的新型N,N-二芳基-1,2-苯二胺室温荧光粉

  摘要：

  随着具有多种应用潜力的新型荧光粉的出现，室温磷光（RTP）作为一个长期话题获得了新的动力。与传统RTP材料相比，创新的纯有机荧光粉因其在成本和可加工性方面的优势而成为有前景的替代品。然而，具有超长发射寿命和简单结构的单组分有机荧光粉的开发仍在进行中。尽管已经开发了多种有机荧光粉，但利用芳胺骨架的有机荧光粉几乎没有报道。在本文中，我们基于结构工程提出了一类新型 ,-二芳基-1,2-苯二胺荧光粉，其末端苯环上具有不同数量的甲基取代基。这些分子在绿光到黄光范围内表现出明亮的磷光，在环境条件下结晶态的寿命长达 684 毫秒。综合实验和理论研究表明，不同的分子间相互作用和弱的分子内氢键共同促进了长寿命的 RTP 发射。构建了加密二维码，在防伪应用中显示出巨大的潜力。这项工作为超长RTP材料设计提供了一种新颖的结构主题，对于材料库的扩展具有建设性意义。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2024.112104

文献信息

• Lubricating compositions containing ashless catalytic antioxidant additives
  申请人：Patil Abhimanyu O.

  公开号：US20070265178A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  The invention comprises lubricating compositions and hydraulic fluids containing N,N′-diaryl-o-phenylenediamine compounds that impart good levels of oxidation inhibition in the lubricants and hydraulic fluids. The invention further comprises a method of making N,N′-diaryl-o-phenylenediamine compounds.

  本发明包括含有N,N′-二芳基-邻-苯二胺化合物的润滑组合物和液压油，这些化合物在润滑剂和液压油中提供了良好的氧化抑制作用。本发明还涉及一种制造N,N′-二芳基-邻-苯二胺化合物的方法。
• [2Fe–2S] Cluster Supported by Redox-Active <i>o</i>-Phenylenediamide Ligands and Its Application toward Dinitrogen Reduction
  作者：Qiuming Liang、Joshua C. DeMuth、Aleksa Radović、Nikki J. Wolford、Michael L. Neidig、Datong Song

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00683

  日期：2021.9.20

  iron–sulfur clusters with redox-active ligands to enhance their electron storage capacity, because such functionalized clusters can potentially mediate multielectron chemical transformations. Herein we report the synthesis, structural characterization, and catalytic activity of a diferric [2Fe–2S] cluster functionalized with two o-phenylenediamide ligands. The electrochemical and chemical reductions of such

  作为生物体中普遍存在的辅助因子，铁硫簇不仅参与电子转移过程，还参与其他辅助因子的生物合成。许多合成铁硫簇已用于模型研究，旨在模拟它们的生物学功能并获得对相关生物系统的机械洞察力。最小的 [2Fe-2S] 簇通常用于单电子过程，因为它们的容量有限。我们小组对用氧化还原活性配体对小的铁硫簇进行功能化以增强其电子存储能力感兴趣，因为这种功能化的簇可以潜在地介导多电子化学转化。在这里，我们报告了用两种功能化的二铁 [2Fe-2S] 簇的合成、结构表征和催化活性邻苯二酰胺配体。这种簇的电化学和化学还原揭示了丰富的氧化还原化学。功能化的二铁簇可以可逆地存储多达四个电子，其中前两个还原事件是基于配体的，其余是基于金属的。二铁 [2Fe-2S] 簇显示出对二氮甲硅烷基化的催化活性，每个铁中心可提供高达 88 equiv 的胺产物。
• Synthesis, characterization, molecular structures, cytotoxic and antibacterial activities of N,N′-diaryl-o-phenylenediamines
  作者：Víctor M. Jiménez-Pérez、Marisol Ibarra-Rodríguez、Blanca M. Muñoz-Flores、Alberto Gómez、Rosa Santillan、Eugenio Hernández Fernadez、Sylvain Bernès、Noemi Waksman、Rosalba Ramírez Duron

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.08.040

  日期：2013.1

  Abstract The molecular structures of N,N′-2,6-dimethylphenyl-o-phenylenediamine (1), N,N′-2,4,6-trimethylphenyl-o-phenylenediamine (2), N,N′-2,6-diisopropylphenyl-o-phenylenediamine 3a and 3b (dimorph of 3a) have been elucidated by X-ray diffraction as well as characterized by FT-IR, HRMS, 1H, 13C NMR and 2D experiments. The cytotoxic and antibacterial activities of the N,N′-diaryl-o-phenylenediamines

  摘要 N,N'-2,6-二甲基苯基-邻苯二胺(1), N,N'-2,4,6-三甲基苯基-邻苯二胺(2), N,N'-2, 6-二异丙基苯基-邻苯二胺 3a 和 3b（3a 的双晶型物）已通过 X 射线衍射阐明，并通过 FT-IR、HRMS、1H、13C NMR 和 2D 实验进行表征。分别针对人肿瘤细胞系 A431 和 MOLT4 以及鼠伤寒沙门氏菌和金黄色葡萄球菌测试了 N,N'-二芳基-邻苯二胺 (1-3) 的细胞毒性和抗菌活性。化合物 1 和 2 在细胞系 A431 中显示出比化合物 3 更高的生物活性，并且对鼠伤寒沙门氏菌具有更高的生物活性。分别用 1 和 2 1.0 μg/mL 和 0.5 μg/mL 抑制肿瘤细胞生长。两种化合物对 S. typhimurium 和 S. aureus 的最小抑制浓度为 0.35 μg/mL。然而，所有化合物在细胞系 MOLT4 (1–3: 0.5
• NOVEL TRIARYLAMINE POLYMER, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND USE THEREOF
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：EP1528074A1

  公开（公告）日：2005-05-04

  It is an object of the present invention to provide a novel triarylamine polymer which is excellent in solubility and film-forming property and has improved thermal stability; a simple process for its production; and an electronic element employing it. A triarylamine polymer represented by the following formula (1) (wherein each of Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5, Ar6 and Ar7 which are independent of one another, is an unsubstituted or substituted C6-60 aromatic group, Ar1 and Ar2 are the same or different, Ar3 and Ar4 are the same or different, and m is an integer of at least 1), a process for its production, and an electronic element employing it, are provided:

  本发明的目的是提供一种新型三芳基胺聚合物，该聚合物具有优异的溶解性和成膜性，并具有更好的热稳定性；提供一种简单的生产工艺；以及提供一种使用该聚合物的电子元件。 本发明提供了由下式（1）代表的三芳基胺聚合物（其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6 和 Ar7 中的每一个彼此独立，是未取代或取代的 C6-60 芳族基团，Ar1 和 Ar2 相同或不同，Ar3 和 Ar4 相同或不同，且 m 是至少 1 的整数）、其生产工艺以及使用该聚合物的电子元件：
• Novel triarylamine polymer, process for its production and its use
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：EP2327739A1

  公开（公告）日：2011-06-01

  It is an object of the present invention to provide a novel triarylamine polymer which is excellent in solubility and film-forming property and has improved thermal stability; a simple process for its production; and an electronic element employing it. A triarylamine polymer represented by the following formula (1) (wherein each of Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5, Ar6 and Ar7 which are independent of one another, is an unsubstituted or substituted C6-60 aromatic group, Ar1 and Ar2 are the same or different, Ar3 and Ar4 are the same or different, and m is an integer of at least 1), a process for its production, and an electronic element employing it, are provided:

  本发明的目的是提供一种新型三芳基胺聚合物，该聚合物具有优异的溶解性和成膜性，并具有更好的热稳定性；提供一种简单的生产工艺；以及提供一种使用该聚合物的电子元件。 本发明提供了由下式（1）代表的三芳基胺聚合物（其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6 和 Ar7 中的每一个彼此独立，是未取代或取代的 C6-60 芳族基团，Ar1 和 Ar2 相同或不同，Ar3 和 Ar4 相同或不同，且 m 是至少 1 的整数）、其生产工艺以及使用该聚合物的电子元件：