hexamethylbenzenium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: hexamethylbenzenium
• 英文别名: 1-H-1,2,3,4,5,6-hexamethylbenzenonium ion；hexamethylbenzenenonium ion；Hexamethylbenzenonium；1,2,3,4,5,6-Hexamethylbenzoniumkation；1,2,3,4,5,6-hexamethyl-cyclohexa-1->5-dienylium；hexamethylbenzene; protonated form；1,2,3,4,5,6-Hexamethylcyclohexa-1,4-diene
• 化学式: C₁₂H₁₉
• 分子量: 163.283
• InChiKey: FRSWUVAEKKFVLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六甲基苯 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 hexamethylbenzenium
  参考文献：
  名称：

  248-nm Laser flash photoprotonation of mesitylene, hexamethylbenzene, and 1,3,5-trimethoxybenzene in 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl alcohol. Formation and electrophilic reactivities of the cyclohexadienyl cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00182a039

文献信息

• Aromatic isomerizations and related reactions. Part 6 Reactions of the tetra- and pentamethylbenzenesulfonic acids and hexamethylbenzene in concentrated sulfuric acid; the mechanism of the Jacobsen reaction
  作者：Ankie Koeberg-Telder、Hans Cerfontain

  DOI：10.1002/recl.19871060304

  日期：——

  and the three tetramethylbenzenes (TeMB's) in concentrated aqueous sulfuric acid has been studied quantitatively using 1H and 13C NMR and UV spectroscopy. PMB-sulfonic acid yields (protonated) hexamethylbenzene (HMB) and the 2,3,4,5- and 2,3,4,6-TeMB-1-sulfonic acids in an initial ratio of 9/1/8 up to a substrate conversion of 36%; the ratio of HMB to the TeMB-1-sulfonic acids remains 1/1 and the only

  使用1 H和13 C NMR和UV光谱定量研究了五甲基苯（PMB）和三个四甲基苯（TeMB's）在浓硫酸水溶液中的化学行为。PMB磺酸以9/1/8的初始比例生成（质子化）六甲基苯（HMB）和2,3,4,5-和2,3,4,6-TeMB-1-磺酸底物转化率为36％；HMB与TeMB-1-磺酸的比率仍为1/1，唯一的后续反应是2,3,4,6-相对缓慢地转化为2,3,4,5-TeMB-1-磺酸是浓硫酸中唯一稳定的TeMB-1-磺酸异构体。
• Thermochemical relationships between some bicyclohexenyl and benzenium cations
  作者：Ronald F. Childs、D. Lindsay Mulholland

  DOI：10.1021/ja00339a017

  日期：1983.1
• Loktev, V. F.; Shubin, V. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 6, p. 1098 - 1101
  作者：Loktev, V. F.、Shubin, V. G.

  DOI：——

  日期：——
• Isaev,I.S. et al., Russian Journal of Organic Chemistry, <hi>1970</hi>, vol. 6, p. 2493 - 2499
  作者：Isaev,I.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 248-nm Laser flash photoprotonation of mesitylene, hexamethylbenzene, and 1,3,5-trimethoxybenzene in 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl alcohol. Formation and electrophilic reactivities of the cyclohexadienyl cations
  作者：Steen Steenken、Robert A. McClelland

  DOI：10.1021/ja00182a039

  日期：1990.12