6-(4'-(dimethylamino)phenyl)-3-methylene-1,2,4,5,6-pentamethylcyclohexadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-(4'-(dimethylamino)phenyl)-3-methylene-1,2,4,5,6-pentamethylcyclohexadiene
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(1,2,3,5,6-pentamethyl-4-methylidenecyclohexa-2,5-dien-1-yl)aniline
• 化学式: C₂₀H₂₇N
• 分子量: 281.441
• InChiKey: IADDDUFLUHRMSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六甲基苯 、 4-氯-N,N-二甲基苯胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到6-(4'-(dimethylamino)phenyl)-3-methylene-1,2,4,5,6-pentamethylcyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  通过4-氯苯胺的光解，生成4-氨基苯基阳离子并对其进行反应。

  摘要：

  4-氯苯胺及其N，N-二甲基衍生物在环己烷中是光稳定的，但在极性介质中通过三重态进行有效的光杂环分解，并得到相应的三重苯基阳离子。CASSCF和UB3LYP计算表明，4-氨基苯基三重态阳离子具有平面几何形状，相对于稍微弯曲的单线态，稳定度大于10 kcal mol（-1）。三重态在二价碳上具有混合的卡宾-二基自由基特征。该物质或者添加到起始底物中形成5-氯-2,4'-二氨基二苯基（通过中间体环己二烯基阳离子），或者还原成苯胺（通过苯胺自由基阳离子）的比例取决于氢的供氢特性。溶剂。检测到可归因于三重态氨基苯基阳离子以及随后的中间体的瞬态。通过苯，均三甲苯和六甲基苯的亲电取代捕获（在最后一种情况下，主要产物是6-芳基-3-亚甲基-1,4-环己二烯）进行捕获，即可提供生成苯基阳离子的化学证据。测量了对苯，某些烯烃和五元杂环的亲电攻击的相对速率，并且两个阳离子的亲和力跨度为15或30。在这些条件下

  DOI：

  10.1021/jo0104680

文献信息

• Generation and Reactivity of the 4-Aminophenyl Cation by Photolysis of 4-Chloroaniline
  作者：Benedetta Guizzardi、Mariella Mella、Maurizio Fagnoni、Mauro Freccero、Angelo Albini

  DOI：10.1021/jo0104680

  日期：2001.9.1

  4'-diaminodiphenyls (via an intermediate cyclohexadienyl cation) or is reduced to the aniline (via the aniline radical cation) in a ratio depending on the hydrogen-donating properties of the solvent. Transients attributable to the triplet aminophenyl cation as well as to the ensuing intermediates are detected. Chemical evidence for the generation of the phenyl cation is given by trapping via electrophilic substitution

  4-氯苯胺及其N，N-二甲基衍生物在环己烷中是光稳定的，但在极性介质中通过三重态进行有效的光杂环分解，并得到相应的三重苯基阳离子。CASSCF和UB3LYP计算表明，4-氨基苯基三重态阳离子具有平面几何形状，相对于稍微弯曲的单线态，稳定度大于10 kcal mol（-1）。三重态在二价碳上具有混合的卡宾-二基自由基特征。该物质或者添加到起始底物中形成5-氯-2,4'-二氨基二苯基（通过中间体环己二烯基阳离子），或者还原成苯胺（通过苯胺自由基阳离子）的比例取决于氢的供氢特性。溶剂。检测到可归因于三重态氨基苯基阳离子以及随后的中间体的瞬态。通过苯，均三甲苯和六甲基苯的亲电取代捕获（在最后一种情况下，主要产物是6-芳基-3-亚甲基-1,4-环己二烯）进行捕获，即可提供生成苯基阳离子的化学证据。测量了对苯，某些烯烃和五元杂环的亲电攻击的相对速率，并且两个阳离子的亲和力跨度为15或30。在这些条件下