6-(4'-(dimethylamino)phenyl)-3-methylene-1,2,4,5,6-pentamethylcyclohexadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-(4'-(dimethylamino)phenyl)-3-methylene-1,2,4,5,6-pentamethylcyclohexadiene
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(1,2,3,5,6-pentamethyl-4-methylidenecyclohexa-2,5-dien-1-yl)aniline
• 化学式: C₂₀H₂₇N
• 分子量: 281.441
• InChiKey: IADDDUFLUHRMSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六甲基苯 、 4-氯-N,N-二甲基苯胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到6-(4'-(dimethylamino)phenyl)-3-methylene-1,2,4,5,6-pentamethylcyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  通过4-氯苯胺的光解，生成4-氨基苯基阳离子并对其进行反应。

  摘要：

  4-氯苯胺及其N，N-二甲基衍生物在环己烷中是光稳定的，但在极性介质中通过三重态进行有效的光杂环分解，并得到相应的三重苯基阳离子。CASSCF和UB3LYP计算表明，4-氨基苯基三重态阳离子具有平面几何形状，相对于稍微弯曲的单线态，稳定度大于10 kcal mol（-1）。三重态在二价碳上具有混合的卡宾-二基自由基特征。该物质或者添加到起始底物中形成5-氯-2,4'-二氨基二苯基（通过中间体环己二烯基阳离子），或者还原成苯胺（通过苯胺自由基阳离子）的比例取决于氢的供氢特性。溶剂。检测到可归因于三重态氨基苯基阳离子以及随后的中间体的瞬态。通过苯，均三甲苯和六甲基苯的亲电取代捕获（在最后一种情况下，主要产物是6-芳基-3-亚甲基-1,4-环己二烯）进行捕获，即可提供生成苯基阳离子的化学证据。测量了对苯，某些烯烃和五元杂环的亲电攻击的相对速率，并且两个阳离子的亲和力跨度为15或30。在这些条件下

  DOI：

  10.1021/jo0104680