t-butyl (S)-(7-benzyl-8-oxobicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-yl)(methoxymethyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: t-butyl (S)-(7-benzyl-8-oxobicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-yl)(methoxymethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(7S)-7-benzyl-8-oxo-7-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trienyl]-N-(methoxymethyl)carbamate
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: GDYUKAKUAATGOT-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-tert-butoxycarbonyl-N-(methoxymethyl)phenylalanine benzyl ester 、 1,2-二溴苯 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到t-butyl (R)-(7-benzyl-8-oxobicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-yl)(methoxymethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过手性记忆将α-氨基酸衍生物与芳烃进行α-芳基化：四取代碳与苯环丁烯酮的不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种通过手性记忆使α-氨基酸衍生物不对称α-芳基化的方法。将由α-氨基酸衍生物生成的轴向手性烯醇盐添加到原位生成的芳烃中，然后对所得的芳基金属物质进行分子内C酰化，得到具有四取代碳的苯并环丁烯酮，其构型保留率高达99％ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03533

文献信息

• α-Arylation of α-Amino Acid Derivatives with Arynes via Memory of Chirality: Asymmetric Synthesis of Benzocyclobutenones with Tetrasubstituted Carbon
  作者：Koji Kasamatsu、Tomoyuki Yoshimura、Attila Mandi、Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03533

  日期：2017.1.20

  A method for asymmetric α-arylation of α-amino acid derivatives via memory of chirality has been developed. Addition of axially chiral enolates, generated from α-amino acid derivatives, to in situ generated arynes, followed by intramolecular C-acylation of the resulting aryl metallic species, gave benzocyclobutenones with a tetrasubstituted carbon with retention of configuration in up to 99% ee.

  已经开发了一种通过手性记忆使α-氨基酸衍生物不对称α-芳基化的方法。将由α-氨基酸衍生物生成的轴向手性烯醇盐添加到原位生成的芳烃中，然后对所得的芳基金属物质进行分子内C酰化，得到具有四取代碳的苯并环丁烯酮，其构型保留率高达99％ee。