2-dimethylaminomethylene-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-dimethylaminomethylene-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Dimethylaminomethylene-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5h-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-(dimethylaminomethylidene)-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 371.46
• InChiKey: PHBSGDITBQHQQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethylaminomethylene-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester 、 邻氨基苯甲酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到2-((1Z)-(6-(ethoxycarbonyl)-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-3H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-2(5H)-ylidene)methylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  噻唑并嘧啶的一些新衍生物的合成及其亚芳基衍生物的水解

  摘要：

  描述了一种新的乙酸铵辅助，方便和有效的合成噻唑并嘧啶的亚芳基衍生物的方法。该方案的主要优点是经济，反应时间短，常用化学品以及易于分离的产物。另外，合成了一系列新的噻唑稠合的嘧啶，并研究了其亚芳基衍生物的水解。所有化合物均通过分析和光谱法表征。此外，通过X射线晶体结构分析确认了水解产物和其他两种化合物的结构。晶体结构通过分子间CH稳定。。.O，CH。。.N，CH。。。π和π。。。π弱互动。为了测试它们的抗菌和抗真菌活性，对化合物进行了抗菌筛选。 描述了一种新的乙酸铵辅助，方便，有效的合成噻唑并嘧啶的亚芳基衍生物的方法。此外，合成了一系列新的噻唑基融合的嘧啶，并研究了亚芳基衍生物的水解。

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0797-y
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-苯基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 生成 2-dimethylaminomethylene-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structural modifications leading to changes in supramolecular aggregation of thiazolo[3, 2-a]pyrimidines: Insights into their conformational features

  摘要：

  化合物7-甲基-3,5-二苯基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸乙酯（1）、3-氨基-2-氰基-7-甲基-5-苯基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸甲酯（2）、2-二甲氨基亚甲基-7-甲基-3-氧代-5-苯基-2,3-二氢-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸乙酯（3）、2-（3-氰基-亚苄基）-5-（4-羟基-苯基）-7-甲基-3-氧代-2,3-二氢-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸甲酯；与N，N-二甲基-甲酰胺（4）和3-乙氧羰甲基-5-（4-羟基-3-甲氧基-苯基）-7-甲基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸甲酯（5）已被合成，并通过晶体学评估了它们的结构。化合物1在空间群Pı̄中结晶，Z=8，不对称单元中有四个分子。化合物2也在空间群Pı̄中结晶，Z=4，不对称单元容纳两个分子。化合物3属于P21/c，Z=4，化合物4在Pbc2 1中结晶，Z=4，化合物5属于Pı̄，Z=2。在所有上述化合物中，位于噻唑并嘧啶环C5位置的芳基环几乎垂直。对于具有取代苯环的化合物，芳基向上构象占主导地位。然而，对于具有未取代苯环的化合物，采用芳基向下构象。通过在（1-5）的主分子骨架的C2、C3、C6位置和C5的芳基上变化取代基，我们观察到了分子间相互作用模式的显著差异。化合物的堆积特征受C-H…O、C-H…N、N-H…N、O-H…N、C-H…π和π…π弱相互作用的控制。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0694-9

文献信息

• Structural modifications leading to changes in supramolecular aggregation of thiazolo[3, 2-a]pyrimidines: Insights into their conformational features
  作者：H NAGARAJAIAH、NOOR SHAHINA BEGUM

  DOI：10.1007/s12039-014-0694-9

  日期：2014.9

  The compounds, 7-methyl-3,5-diphenyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester (1), 3-amino-2-cyano-7-methyl-5-phenyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester (2), 2-dimethylaminomethylene-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester (3), 2-(3-cyano-benzylidene)-5-(4-hydroxy-phenyl)-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester; with N,N-dimethyl-formamide (4) and 3-ethoxycarbonylmethyl-5-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester (5) have been synthesized and their structures evaluated crystallographically. Compound 1 crystallizes in the space group Pı̄ with Z=8, with four molecules in the asymmetric unit. Compound 2 also crystallizes in the space group Pı̄ with Z=4 wherein asymmetric unit accommodates two molecules. Compound 3 belongs to P21/c with Z=4, compound 4 crystallizes in Pbc2 1 with Z=4 and compound 5 belongs to Pı̄ with Z=2. In all the above compounds, the aryl ring positioned at C5 of thiazolopyrimidine ring is almost perpendicular. In the case of compounds with substituted phenyl ring, aryl group-up conformation predominates. However, for compounds with unsubstituted phenyl ring, aryl group-down conformation is adopted. By varying the substituents at positions C2, C3, C6 and on the aryl at C5 in the main molecular scaffold of (1-5), we have observed significant differences in the intermolecular interaction patterns. The packing features of the compounds are controlled by C-H…O, C-H…N, N-H…N O-H…N, C-H…π and π…π weak interactions.

  化合物7-甲基-3,5-二苯基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸乙酯（1）、3-氨基-2-氰基-7-甲基-5-苯基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸甲酯（2）、2-二甲氨基亚甲基-7-甲基-3-氧代-5-苯基-2,3-二氢-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸乙酯（3）、2-（3-氰基-亚苄基）-5-（4-羟基-苯基）-7-甲基-3-氧代-2,3-二氢-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸甲酯；与N，N-二甲基-甲酰胺（4）和3-乙氧羰甲基-5-（4-羟基-3-甲氧基-苯基）-7-甲基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸甲酯（5）已被合成，并通过晶体学评估了它们的结构。化合物1在空间群Pı̄中结晶，Z=8，不对称单元中有四个分子。化合物2也在空间群Pı̄中结晶，Z=4，不对称单元容纳两个分子。化合物3属于P21/c，Z=4，化合物4在Pbc2 1中结晶，Z=4，化合物5属于Pı̄，Z=2。在所有上述化合物中，位于噻唑并嘧啶环C5位置的芳基环几乎垂直。对于具有取代苯环的化合物，芳基向上构象占主导地位。然而，对于具有未取代苯环的化合物，采用芳基向下构象。通过在（1-5）的主分子骨架的C2、C3、C6位置和C5的芳基上变化取代基，我们观察到了分子间相互作用模式的显著差异。化合物的堆积特征受C-H…O、C-H…N、N-H…N、O-H…N、C-H…π和π…π弱相互作用的控制。
• Synthesis of some new derivatives of thiazolopyrimidines and hydrolysis of its arylidene derivative
  作者：H NAGARAJAIAH、IMTIYAZ AHMED M KHAZI、NOOR SHAHINA BEGUM

  DOI：10.1007/s12039-015-0797-y

  日期：2015.3

  procedure for the synthesis of arylidene derivatives of thiazolopyrimidine is described. The main advantages of this protocol is that it is economical, short reaction time, commonly available chemicals, and ease of isolation of products. In addition, a new series of thiazole-fused pyrimidines were synthesized and hydrolysis of one of its arylidene derivative studied. All the compounds were characterized

  描述了一种新的乙酸铵辅助，方便和有效的合成噻唑并嘧啶的亚芳基衍生物的方法。该方案的主要优点是经济，反应时间短，常用化学品以及易于分离的产物。另外，合成了一系列新的噻唑稠合的嘧啶，并研究了其亚芳基衍生物的水解。所有化合物均通过分析和光谱法表征。此外，通过X射线晶体结构分析确认了水解产物和其他两种化合物的结构。晶体结构通过分子间CH稳定。。.O，CH。。.N，CH。。。π和π。。。π弱互动。为了测试它们的抗菌和抗真菌活性，对化合物进行了抗菌筛选。 描述了一种新的乙酸铵辅助，方便，有效的合成噻唑并嘧啶的亚芳基衍生物的方法。此外，合成了一系列新的噻唑基融合的嘧啶，并研究了亚芳基衍生物的水解。