2-dimethylaminomethylene-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-dimethylaminomethylene-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Dimethylaminomethylene-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5h-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-(dimethylaminomethylidene)-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 371.46
• InChiKey: PHBSGDITBQHQQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethylaminomethylene-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester 、 邻氨基苯甲酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到2-((1Z)-(6-(ethoxycarbonyl)-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-3H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-2(5H)-ylidene)methylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  噻唑并嘧啶的一些新衍生物的合成及其亚芳基衍生物的水解

  摘要：

  描述了一种新的乙酸铵辅助，方便和有效的合成噻唑并嘧啶的亚芳基衍生物的方法。该方案的主要优点是经济，反应时间短，常用化学品以及易于分离的产物。另外，合成了一系列新的噻唑稠合的嘧啶，并研究了其亚芳基衍生物的水解。所有化合物均通过分析和光谱法表征。此外，通过X射线晶体结构分析确认了水解产物和其他两种化合物的结构。晶体结构通过分子间CH稳定。。.O，CH。。.N，CH。。。π和π。。。π弱互动。为了测试它们的抗菌和抗真菌活性，对化合物进行了抗菌筛选。 描述了一种新的乙酸铵辅助，方便，有效的合成噻唑并嘧啶的亚芳基衍生物的方法。此外，合成了一系列新的噻唑基融合的嘧啶，并研究了亚芳基衍生物的水解。

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0797-y
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-苯基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 生成 2-dimethylaminomethylene-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structural modifications leading to changes in supramolecular aggregation of thiazolo[3, 2-a]pyrimidines: Insights into their conformational features

  摘要：

  化合物7-甲基-3,5-二苯基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸乙酯（1）、3-氨基-2-氰基-7-甲基-5-苯基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸甲酯（2）、2-二甲氨基亚甲基-7-甲基-3-氧代-5-苯基-2,3-二氢-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸乙酯（3）、2-（3-氰基-亚苄基）-5-（4-羟基-苯基）-7-甲基-3-氧代-2,3-二氢-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸甲酯；与N，N-二甲基-甲酰胺（4）和3-乙氧羰甲基-5-（4-羟基-3-甲氧基-苯基）-7-甲基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸甲酯（5）已被合成，并通过晶体学评估了它们的结构。化合物1在空间群Pı̄中结晶，Z=8，不对称单元中有四个分子。化合物2也在空间群Pı̄中结晶，Z=4，不对称单元容纳两个分子。化合物3属于P21/c，Z=4，化合物4在Pbc2 1中结晶，Z=4，化合物5属于Pı̄，Z=2。在所有上述化合物中，位于噻唑并嘧啶环C5位置的芳基环几乎垂直。对于具有取代苯环的化合物，芳基向上构象占主导地位。然而，对于具有未取代苯环的化合物，采用芳基向下构象。通过在（1-5）的主分子骨架的C2、C3、C6位置和C5的芳基上变化取代基，我们观察到了分子间相互作用模式的显著差异。化合物的堆积特征受C-H…O、C-H…N、N-H…N、O-H…N、C-H…π和π…π弱相互作用的控制。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0694-9