Benzothiazol-2-yl propyl disulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: Benzothiazol-2-yl propyl disulfide
• 英文别名: 2-Benzothiazolyl n-propyl disulfide；2-(propyldisulfanyl)benzothiazole；2-(propyldithio)benzo[d]thiazole；2-benzothiazolyl 1-propyl disulfide；Benzothiazole, 2-propyldithio-；2-(propyldisulfanyl)-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₀H₁₁NS₃
• 分子量: 241.402
• InChiKey: BTHJYDJZMRDGNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  二硫化二苯并噻唑	di(benzothiazol-2-yl)disulfide	120-78-5	C14H8N2S4	332.495

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzothiazol-2-yl propyl disulfide 、 2'-deoxy-2'-mercaptouridine 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2'-Deoxyuridin-2'-yl propyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  Fallois, Loic Le Hir de; Decout, Jean-Luc; Fontecave, Marc, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2587 - 2596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 2-巯基苯并噻唑 在 T406石油添加剂 、 1-氯苯并三氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到Benzothiazol-2-yl propyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  以1-氯苯并三唑为氧化剂的一锅法合成不对称二硫化物：磺酰氯中间体的拦截

  摘要：

  描述了一种高产，低温的一锅法，用于使用1-氯苯并三唑（BtCl）作为氧化剂由两种不同的硫醇合成不对称的二硫键。偶联的机制包括通过亲核苯并三唑（BtH）原位捕获亚磺酰氯中间体R 1 SCl形成R 1 SBt，从而保护R 1 SCl避免形成同型二聚体R 1 SSR 1。该方法适用于所有类型的硫醇（脂族，芳族，杂芳族），并为脂族-脂族偶联开发了一种变体。差异性的N-保护的半胱氨酸偶合，以高收率（90％）提供不对称的胱氨酸衍生物，该模型可作为含半胱氨酸的肽单分子间偶联形成肽二硫键异二聚体的模型。由于条件温和，因此注意到芳香族-芳香族二硫化物合成中的交换最少。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.077

文献信息

• Disulfide Bond-Containing Ajoene Analogues As Novel Quorum Sensing Inhibitors of <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：July Fong、Mingjun Yuan、Tim Holm Jakobsen、Kim T. Mortensen、May Margarette Salido Delos Santos、Song Lin Chua、Liang Yang、Choon Hong Tan、Thomas E. Nielsen、Michael Givskov

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01025

  日期：2017.1.12

  Since its discovery 22 years ago, the bacterial cell-to-cell communication system, termed quorum sensing (QS), has shown potential as antipathogenic target. Previous studies reported that ajoene from garlic inhibits QS in opportunistic human pathogen Pseudomonas aeruginosa. In this study, screening of an in-house compound library revealed two sulfur-containing compounds which possess structural resemblance

  自22年前被发现以来，被称为群体感应（QS）的细菌细胞间通讯系统已显示出潜在的抗病原性靶标。先前的研究报道大蒜中的阿jo烯抑制机会性人类病原体铜绿假单胞菌的QS 。在这项研究中，通过对内部化合物库的筛选，发现了两种含硫化合物，它们与阿霍烯具有相似的结构，并在生物报告检测中抑制了QS。经过定量结构-活性关系（SAR）研究，合成了25个含二硫键的类似物，并测试了其QS抑制活性。SAR研究表明，烯丙基可以被其他取代基取代，最活跃的是苯并噻唑衍生物（IC 50= 0.56μM）。这些化合物能够降低QS调节的毒力因子（弹性蛋白酶，鼠李糖脂和绿脓素），并在与植入物相关的感染的小鼠模型中成功抑制铜绿假单胞菌的感染。总之，合成化合物的QS抑制活性令人鼓舞，以进一步探索抗菌药物开发中的新类似物。
• One-pot synthesis of unsymmetrical disulfides using 1-chlorobenzotriazole as oxidant: Interception of the sulfenyl chloride intermediate
  作者：Nashia Stellenboom、Roger Hunter、Mino R. Caira

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.077

  日期：2010.4

  is described for unsymmetrical disulfide synthesis from two different thiols using 1-chlorobenzotriazole (BtCl) as oxidant. The mechanism of the coupling involves in situ trapping of the sulfenyl chloride intermediate R1SCl by nucleophilic benzotriazole (BtH) to form R1SBt, which protects R1SCl from forming the homodimer R1SSR1. The methodology is applicable to all types of thiol (aliphatic, aromatic

  描述了一种高产，低温的一锅法，用于使用1-氯苯并三唑（BtCl）作为氧化剂由两种不同的硫醇合成不对称的二硫键。偶联的机制包括通过亲核苯并三唑（BtH）原位捕获亚磺酰氯中间体R 1 SCl形成R 1 SBt，从而保护R 1 SCl避免形成同型二聚体R 1 SSR 1。该方法适用于所有类型的硫醇（脂族，芳族，杂芳族），并为脂族-脂族偶联开发了一种变体。差异性的N-保护的半胱氨酸偶合，以高收率（90％）提供不对称的胱氨酸衍生物，该模型可作为含半胱氨酸的肽单分子间偶联形成肽二硫键异二聚体的模型。由于条件温和，因此注意到芳香族-芳香族二硫化物合成中的交换最少。
• The cytotoxicity of garlic-related disulphides and thiosulfonates in WHCO1 oesophageal cancer cells is dependent on S-thiolation and not production of ROS
  作者：Muneerah Smith、Roger Hunter、Nashia Stellenboom、Daniel A. Kusza、M. Iqbal Parker、Ahmed N.H. Hammouda、Graham Jackson、Catherine H. Kaschula

  DOI：10.1016/j.bbagen.2016.03.032

  日期：2016.7

  mechanism that relies on the thermodynamics of a mixed disulphide exchange reaction. Disulphide (1) and thiosulfonate (11) were further evaluated mechanistically and found to induce G2/M cell-cycle arrest and apoptosis, inhibit cell proliferation, and generate ROS. When the ROS produced by 1 and 11 were quenched with Trolox, ascorbic acid or N-acetyl cysteine (NAC), only NAC was found to counter the cytotoxicity

  背景 大蒜因其促进健康和预防癌症的特性已在民间医学中使用了多个世纪。压碎的大蒜中的生物活性成分是烯丙基硫化合物，被提议通过（i）蛋白S-硫醇化和（ii）产生ROS进行化学反应。 方法 合成了一组R-丙基二硫化物和R-硫代磺酸盐化合物，以探讨硫解和ROS生成在WHCO1食管癌细胞中大蒜相关化合物的细胞毒性中的重要性。 结果  发现细胞毒性IC 50与R-丙基二硫化物和硫代磺酸盐的离去基团pK a之间存在显着的相关性（R 2 = 0.78，Fcrit（7,1）α= 0.005），支持了依赖于C混合二硫化物交换反应。对二硫化物（1）和硫代磺酸盐（11）进行了进一步的机械评估，发现它们可诱导G 2 / M细胞周期停滞和凋亡，抑制细胞增殖并产生ROS。当用Trolox，抗坏血酸或N淬灭1和11产生的ROS时-乙酰半胱氨酸（NAC），只有NAC被发现可以抵消两种化合物的细胞毒性。但是，发现NAC通过混
• 二硫化合物及其合成与在制备铜绿假单胞菌群体感应抑制剂中的应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114605377A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了一种二硫化合物及其合成与在制备铜绿假单胞菌群体感应抑制剂中的应用，所述二硫化合物结构新颖，制备方法简单便捷，具有良好的生物活性。所述二硫化合物具备直接抑制铜绿假单胞菌生长和或在不影响菌体生长的条件下抑制铜绿假单胞菌生物被膜形成的重要作用，可作为群体感应生物被膜形成抑制剂，对于解决铜绿假单胞菌等引起的细菌感染及耐药性问题具有潜在的应用前景。
• A traceless, one-pot preparation of unsymmetric disulfides from symmetric disulfides through a repeated process involving sulfenic acid and thiosulfinate intermediates
  作者：Minsoo Han、Jong Tak Lee、Hoh-Gyu Hahn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.042

  日期：2011.1

  A variable group of unsymmetric disulfides was prepared under mild reaction conditions and in high yields through the reaction of symmetric disulfides with sulfuryl chloride followed by treatment with thiols in the presence of water. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.