1-benzyl-4-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-1H-1,2,4-triazol-4-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-1H-1,2,4-triazol-4-ium bromide
• 英文别名: 1-benzyl-4-[2-(4-methoxyphenyl)oxoethyl]-1H-[1,2,4]triazol-4-ium bromide；2-(1-Benzyl-1,2,4-triazol-4-ium-4-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone;bromide
• 化学式: Br*C₁₈H₁₈N₃O₂
• 分子量: 388.264
• InChiKey: GEKROADQNBPJDE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-1H-1,2,4-triazol-4-ium bromide 在 potassium tert-butylate 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-benzyl-4-(2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  含吡咯和1,2,4-三唑的化合物的合成，转化和吡咯取代的三唑NHC的生成

  摘要：

  前所未有的含吡咯和1,2,4-三唑的团簇，取代的1-（1 H-吡咯-3-基）-4 H -1,2,4-三唑-1-溴化物和4-（1 H -H-吡咯-3-基）-1 H -1,2,4-三唑-4-溴化铵，是使用简单的方法由2 H-叠氮基和三唑鎓苯甲酰溴制备的。ñ - （1 ħ吡咯-3-基） - ñ '-benzyltriazolium溴化物经受脱苄基化还原在Pd / C，得到取代的1-（1- ħ吡咯-3-基）-4- ħ -1,2,4-三唑和4-（1 H-吡咯-3-基）-1 H-1,2,4-三唑的收率高。根据DFT B3LYP / 6-31G（d）水平的计算，甜菜碱（三唑基吡咯烷酮）和吡咯基三唑NHCs是吡咯基三唑盐盐的溴化氢溴化产物，在非极性溶剂中具有相当的热力学稳定性。卡宾形式可以容易地通过盐与碱在硫的存在下反应而被捕集。以高收率形成相应的1-和4-（1 H-吡咯-3-基）-1 H -1,2,4-三唑-5（4

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02200
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1,2,4-噻唑 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以47%的产率得到1-benzyl-4-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-1H-1,2,4-triazol-4-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  1 H- [1,2,4]三唑并[3,4- a ]异吲哚和新的1 H- [1,2,4]三唑并[5,1- a ]异吲哚的双合成-实验和理论方法

  摘要：

  4-取代的4 H- [1,2,4]三唑-1-鎓苯基甲基8c - e和新的5-芳基-1-苯甲酰基-1 H- [1,2,4]三唑[首次报道了5，1- α ]异吲哚核13。在氯化苄基存在下用三乙胺处理三唑鎓盐6c - e会产生区域选择性的双取代乙叉化物7c - e和8c - e混合物。后者在DMSO中的分子内环化导致形成1 H- [1,2,4] triazolo [3,4- a]异吲哚和1 H- [1,2,4]三唑[5,1- a ]异吲哚衍生物。为了解释这种异常的化学行为，还提出了一种使用AM1和PM3程序方法的理论方法。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1407::aid-ejoc1407>3.0.co;2-n