(Z)-2-bromo-N-(2-oxo-3-(thiophen-3-ylmethylene)indolin-5-yl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-bromo-N-(2-oxo-3-(thiophen-3-ylmethylene)indolin-5-yl)acrylamide
• 英文别名: 2-bromo-N-[(3Z)-2-oxo-3-(thiophen-3-ylmethylidene)-1H-indol-5-yl]prop-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O₂S
• 分子量: 375.246
• InChiKey: XQGYCUGQXLXADA-MLPAPPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 哌啶 、 铁粉 、 氯化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-2-bromo-N-(2-oxo-3-(thiophen-3-ylmethylene)indolin-5-yl)acrylamide 、 (Z)-2-bromo-N-(2-oxo-3-(thiophen-3-ylmethylene)indolin-5-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价作为新的抗癌药的3-取代2-羟吲哚杂化衍生物。

  摘要：

  2-氧吲哚核是开发新的抗癌药的核心，其在3位的取代可影响抗肿瘤活性。利用药效基团杂交方法，通过在5位上连接作为迈克尔受体的α-溴丙烯酰基部分，对3-取代的2-氧吲哚药效基团的结构进行修饰，从而获得了一系列新的抗增殖剂。 2-羟吲哚骨架。检查了2-氧吲哚核心的3-位上的取代基对针对一组七个不同癌细胞系的效能和选择性的影响。我们发现这些杂合分子对一组四个癌细胞系显示出有效的抗增殖活性，纳摩尔浓度为50％到50％（IC50）。获得了针对CCRF-CEM和RS4的独特的选择性抗增殖活性。11个白血病细胞系。为了研究可能的作用机理，我们观察到两种最活跃的化合物即3（E）和6（Z）强烈诱导遵循线粒体途径的细胞凋亡。有趣的是，与对照相比，在处理过的细胞中检测到细胞内减少的谷胱甘肽含量（GSH）和活性氧（ROS）减少，表明这些作用可能与其作用机制有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.089

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 3-substituted-2-oxindole hybrid derivatives as novel anticancer agents
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Filippo Prencipe、Paola Oliva、Stefania Baraldi、Maria Kimatrai Salvador、Luisa Carlota Lopez-Cara、Roberta Bortolozzi、Elena Mattiuzzo、Giuseppe Basso、Giampietro Viola

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.089

  日期：2017.7

  The 2-oxindole nucleus is the central core to develop new anticancer agents and its substitution at the 3-position can effect antitumor activity. Utilizing a pharmacophore hybridization approach, a novel series of antiproliferative agents was obtained by the modification of the structure of 3-substituted-2-oxindole pharmacophore by the attachment of the α-bromoacryloyl moiety, acting as a Michael acceptor

  2-氧吲哚核是开发新的抗癌药的核心，其在3位的取代可影响抗肿瘤活性。利用药效基团杂交方法，通过在5位上连接作为迈克尔受体的α-溴丙烯酰基部分，对3-取代的2-氧吲哚药效基团的结构进行修饰，从而获得了一系列新的抗增殖剂。 2-羟吲哚骨架。检查了2-氧吲哚核心的3-位上的取代基对针对一组七个不同癌细胞系的效能和选择性的影响。我们发现这些杂合分子对一组四个癌细胞系显示出有效的抗增殖活性，纳摩尔浓度为50％到50％（IC50）。获得了针对CCRF-CEM和RS4的独特的选择性抗增殖活性。11个白血病细胞系。为了研究可能的作用机理，我们观察到两种最活跃的化合物即3（E）和6（Z）强烈诱导遵循线粒体途径的细胞凋亡。有趣的是，与对照相比，在处理过的细胞中检测到细胞内减少的谷胱甘肽含量（GSH）和活性氧（ROS）减少，表明这些作用可能与其作用机制有关。