(E)-1-(4-methylphenyl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-methylphenyl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(pyridin-2-yl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-methylphenyl)-3-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: GMHPPZJCMCRSEH-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diiron nonacarbonyl 、 (E)-1-(4-methylphenyl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到η²-[(E)-1-(4-methylphenyl)-3-( pyridin-2-yl)-2-propen-1-one]-tetracarbonyliron(0)
  参考文献：
  名称：

  An expedient approach to synthesize fluorescent 3-substituted 4H-quinolizin-4-ones via (η⁴-vinylketene)-Fe(CO)₃ complexes

  摘要：

  从简单的起始材料出发，开发了一种合成3-取代的4H-喹啉-4-酮的高效方法，其中以(η4-乙烯酮)-Fe(CO)3复合物作为关键中间体。测定了荧光性质和量子产率。

  DOI：

  10.1039/c4dt03021d
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 对甲基苯乙酮 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(E)-1-(4-methylphenyl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  An expedient approach to synthesize fluorescent 3-substituted 4H-quinolizin-4-ones via (η⁴-vinylketene)-Fe(CO)₃ complexes

  摘要：

  从简单的起始材料出发，开发了一种合成3-取代的4H-喹啉-4-酮的高效方法，其中以(η4-乙烯酮)-Fe(CO)3复合物作为关键中间体。测定了荧光性质和量子产率。

  DOI：

  10.1039/c4dt03021d

文献信息

• Copper-Mediated Cross-Dehydrogenative Coupling of 2-Methylpyridine and 8-Methylquinoline with Methyl Ketones and Benzamides
  作者：Gadde Sathish Kumar、Joshua William Boyle、Ciputra Tejo、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/asia.201501096

  日期：2016.2

  synthetic method to prepare (E)‐(pyridin‐2‐yl)enones and (E)‐(quinolin‐8‐yl)enones that relies on the respective copper(I)‐catalyzed formal cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction of 2‐methylpyridine and 8‐methylquinoline with methyl ketones has been discovered. The mechanism was delineated to follow a pathway involving oxidation of the N‐heterocycle to its corresponding aldehyde adduct prior

  合成方法（E）-（吡啶-2-基）烯酮和（E）-（喹啉-8-基）烯酮依赖于各自的铜（I）催化的正式交叉脱氢偶联（CDC）反应发现了2-甲基吡啶和8-甲基喹啉与甲基酮的混合物。机理被描述为遵循在与甲基酮反应之前将N-杂环氧化成其相应的醛加合物的途径。铜介导的CDC策略在反应性上的多功能性和与底物有关的差异以其在合成N-（喹啉-8-基甲基）酰胺和N中的应用为例-（喹啉-8-甲基）苯胺加成物，将交叉偶联伙伴转换为苯甲酰胺或苯胺衍生物。
• Organic Base-Mediated Condensation of Pyridinecarboxaldehydes to Azachalcones
  作者：Laura?E. Downs、Derek?M. Wolfe、Peter?R. Schreiner

  DOI：10.1002/adsc.200404318

  日期：2005.2

  A DBU-mediated aldol condensation-dehydration sequence has been used to prepare a series of synthetically important substituted 2- and 3-azachalcones. Michael products that typically accompany this sequence with inorganic bases were not observed in this protocol of high practical value.

  DBU介导的羟醛缩合脱水序列已用于制备一系列合成上重要的取代的2-和3-氮杂十二碳烯酮。在该协议中没有观察到通常与该序列伴随无机碱的迈克尔产物，具有很高的实用价值。
• NAGAI Y.; UNO H.; UMEMOTO S., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 5, 1159-1168
  作者：NAGAI Y.、 UNO H.、 UMEMOTO S.

  DOI：——

  日期：——