2-methoxy-5-(prop-1-yn-1-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-5-(prop-1-yn-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-Methoxy-5-prop-1-ynylpyridine；2-methoxy-5-prop-1-ynylpyridine
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: WQLZATAQYZITBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-(prop-1-yn-1-yl)pyridine 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium tetrahydroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 磷酸二苯酯 、 硝基甲烷 、 二苯甲胺 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  10.1021/jacs.6bl068o

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.6bl068o
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基吡啶 、 2-丁炔酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-methoxy-5-(prop-1-yn-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酯与炔烃的对映选择性加成

  摘要：

  通过使用 Rh-H 催化，我们将 α-硝基酯和炔烃偶联以制备 α-氨基酸前体。这种原子经济策略产生两个连续的立体中心，具有高对映和非对映控制。在这种转化过程中，炔烃经过异构化生成 Rh III -π-烯丙基亲电子试剂，该亲电子试剂被 α-硝基酯亲核试剂捕获。随后用 In 粉末还原将烯丙基 α-硝基酯转化为相应的 α,α-二取代 α-氨基酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202014015

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Reductive Coupling of Alkynes and Aldehydes via Photoredox Cobalt Dual Catalysis
  作者：Yan-Lin Li、Shi-Qi Zhang、Jie Chen、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/jacs.1c03527

  日期：2021.5.19

  A Co-catalyzed highly regio- and enantioselective reductive coupling of alkynes and aldehydes has been developed under visible light photoredox dual catalysis. A variety of enantioenriched allylic alcohols have been obtained by using unsymmetrical internal alkynes and commercially available catalyst, chiral ligand, and reagents. It is noteworthy that this approach has considerable advantages, such

  在可见光光氧化还原双催化下开发了一种共催化的炔烃和醛的高度区域选择性和对映选择性还原偶联。通过使用不对称内部炔烃和市售催化剂、手性配体和试剂，已经获得了多种对映体富集的烯丙醇。值得注意的是，这种方法具有相当大的优势，例如出色的区域-（> 40 个示例> 95:5）、立体-（高达> 95:5 E / Z）和对映选择性（92-99% ee，> 35个例子）控制，反应条件温和，底物范围广，官能团相容性好，使其对映选择性炔-醛还原偶联反应有了很大的改进。
• Asymmetric Coupling of β-Ketocarbonyls and Alkynes by Chiral Primary Amine/Rh Synergistic Catalysis
  作者：Jie Zhang、Yaning Wang、Chang You、Mingying Shi、Xueling Mi、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04334

  日期：2022.2.11

  We herein report a synergetic chiral primary amine and rhodium catalysis for asymmetric coupling of β-ketocarbonyls and alkynes. A series of β-ketocarbonyls could be applied to afford linear allylation products, bearing all-carbon quaternary centers in high regio- and enantioselectivities.

  我们在此报道了一种协同手性伯胺和铑催化 β-酮羰基和炔烃的不对称偶联。一系列 β-酮羰基可用于提供线性烯丙基化产物，具有高区域和对映选择性的全碳四元中心。
• Rhodium(III)-Catalyzed Enantioselective C–H Activation/Annulation of Ferrocenecarboxamides with Internal Alkynes
  作者：Quannan Wang、Yu-Han Nie、Chen-Xu Liu、Wen-Wen Zhang、Zhi-Jie Wu、Qing Gu、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acscatal.2c00083

  日期：2022.3.4

  Efficient synthesis of planar chiral ferrocene-fused heterocyclic molecules is challenging in asymmetric synthesis. Herein, we report an enantioselective C–H activation/annulation of ferrocenecarboxamides with internal alkynes promoted by CpRh(III) catalysis. Trisubstituted chiral Cp-derived Rh complexes are found to be enabling catalysts, which lead to a broad substrate scope with good functional group

  平面手性二茂铁稠合杂环分子的有效合成在不对称合成中具有挑战性。在此，我们报告了由 CpRh(III) 催化促进的二茂铁甲酰胺与内部炔烃的对映选择性 C-H 活化/环化。发现三取代的手性 Cp 衍生的 Rh 配合物可用作催化剂，这导致广泛的底物范围和良好的官能团相容性。平面手性二茂铁稠合吡啶酮产物以高产率（高达 90%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）获得。结合实验和计算研究支持所提出的反应机制。
• <scp>Iron‐Catalyzed</scp> Alkenylzincation of Internal Alkynes^†
  作者：Wei‐Na Wang、Qiang Huang、Ye Jin、Qi‐Lin Zhou、Shou‐Fei Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202300356

  日期：2023.12.15

  The alkenylzincation of internal alkynes is an effective method for the synthesis of multi-substituted conjugated dienes; however, the current catalytic systems for this reaction are limited in terms of substrate scope and selectivity control, which restricts its practical applications. Herein, we report the first iron-catalyzed alkenylzincation of internal alkynes, which features mild conditions,

  内炔的烯基锌化是合成多取代共轭二烯的有效方法；然而，目前该反应的催化体系在底物范围和选择性控制方面受到限制，限制了其实际应用。在此，我们报道了第一个铁催化内炔烃的烯基锌化反应，该反应具有条件温和、操作简单、底物范围广（包括芳基/烷基、二芳基和二烷基乙炔）、优异的官能团耐受性（耐受高活性官能团，例如酯、甲硫基、酰胺、磺酰基、氰基等），活性高（周转数高达11500，为碳金属化反应的最高记录）。值得注意的是，本文描述的催化体系还实现了非官能化内炔的高选择性乙烯基锌化以及不对称二芳基乙炔和二烷基乙炔的烯基锌化，这是文献报道的其他催化体系尚未实现的。目前的研究提供了一种高度选择性的合成重要的多取代共轭二烯的方法。
• [EN] ANTIRETROVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIRÉTROVIRAUX
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2016033243A9

  公开（公告）日：2016-05-19