2-(2-tert-butylphenoxy)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-tert-butylphenoxy)pyridine
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: UFWUCBDDODMRMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-tert-butylphenoxy)pyridine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到2-(2-(tert-butyl)-6-chlorophenoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性C–H氯化：实现苯酚衍生物的顺序双官能化和生物活性化合物的后期氯化†

  摘要：

  我们已经开发了一种使用催化量的乙酸钯进行苯酚衍生物辅助CH-H氯化的方案，该方案适用于二氟苯醚和雌酮的后期氯化。2-吡啶基允许高效的钯催化氯化和酚衍生物的顺序邻位C-H官能化反应，生成各种对称和不对称的2,4,6-三取代酚。

  DOI：

  10.1039/c7ra09939h

文献信息

• A Facile Route to<i>Ortho</i>-Hydroxyanilnes through an Ir^III-Catalyzed Direct C−H Amidation of 2-Phenoxypyridines
  作者：Lianhui Wang、Zi Yang、Mengqi Yang、Miaodou Tian、Changsheng Kuai、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/asia.201701028

  日期：2017.10.5

  A highly efficient and regioselective IrIII‐catalyzed C−H amidation of 2‐phenoxypyridines has been developed by using sulfonyl azides as an amino source. The amidated products were provided in good‐to‐excellent yields with broad functional‐group tolerance. Furthermore, the 2‐pyridyl moiety in the amidated products could be readily removed, thus offering an efficient route to synthetically useful ortho‐hydroxyanilnes

  通过使用磺酰基叠氮化物作为氨基源，开发了一种高效且区域选择性的Ir III催化2-苯氧基吡啶的CH H酰胺化反应。酰胺化产品的收率良好，且具有良好的官能团耐受性。此外，酰胺化产物中的2-吡啶基部分可以轻松去除，从而为合成有用的邻羟基苯胺提供了一条有效途径，而邻羟基苯胺是有机合成中的重要组成部分。
• Rhodium-catalyzed <i>ortho</i>-heteroarylation of phenols: directing group-enabled switching of the electronic bias for heteroaromatic coupling partner
  作者：Yimin Wu、Wei Li、Linfeng Jiang、Luoqiang Zhang、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1039/c8sc02529k

  日期：——

  The directed oxidative C–H/C–H cross-coupling reactions between a functionalized arene and a heteroarene typically exhibit an electronic bias for the heteroaromatic coupling partner. Disclosed herein is a conception of directing group enabled-switching of the electronic bias for coupling partner from the electron-deficient to electron-rich heteroarene, demonstrating that the modification of the directing

  官能化芳烃和杂芳烃之间的定向氧化C–H / C–H交叉偶联反应通常会显示杂芳族偶联配偶体的电子偏压。本文公开了用于使配偶体的电子偏压从缺乏电子的杂芳烃转变为富含电子的杂芳烃的导向基团启用切换的概念，表明该导向基团的修饰可以匹配由于明显不同而引起的杂芳烃底物的潜在反应性。电子性质。在这项工作中，我们开发了Rh（III）催化的苯酚与非常重要的富电子的杂芳烃如苯并噻吩，苯并呋喃，噻吩，呋喃和吡咯的邻杂芳基化反应。两倍的C–H活化，代表了酚和富电子杂芳基的广泛底物范围，并显示了对反应性官能团（特别是卤素）的耐受性。这项工作还为以显着简化的程序构建在材料科学中普遍存在的π-共轭呋喃-稠合杂并苯构造提供了新的策略，这使该协议具有很高的适用性。
• Highly Regio- and Chemoselective Oxidative C–H/C–H Cross-Couplings of Anilines and Phenols Enabled by a Co-Oxidant-Free Rh(I)/Zn(NTf₂)₂/Air Catalytic System
  作者：Luoqiang Zhang、Yanbing Wang、Yang Shi、Yimin Wu、Jingbo Lan、Weixin Ma、Jingsong You

  DOI：10.1021/acscatal.9b00925

  日期：2019.6.7

  An urgent yet challenging task is to overcome the limitations in substrate scope and regio- and chemoselectivity in the oxidative couplings between two arenes for the construction of unsymmetrical 2,2′-difunctional biaryls with diverse application requirements. In this work, a co-oxidant-free Rh(I)/Zn(NTf2)2/air catalytic system has been developed for dual chelation-assisted oxidative C–H/C–H cross-couplings

  紧急而富挑战性的任务是克服底物范围以及两个芳烃之间氧化偶联中区域和化学选择性的局限性，以构建具有不同应用需求的不对称2,2'-双官能联芳基。在这项工作中，无助氧化剂的Rh（I）/ Zn（NTf 2）2/空气催化系统已经开发出来，可用于两个苯胺之间，两个苯酚之间以及苯酚和苯胺之间的双重螯合辅助氧化C–H / C–H交叉偶联，从而可以快速组装丰富的2,2'-库联苯胺，2,2'-联苯酚和2'-氨基联苯-2-醇。该方案以空气为唯一氧化剂，具有完全的区域选择性，高的化学选择性，低的底物摩尔比（甚至1：1），方便的操作和按比例放大的合成。既定的催化体系可耐受在芳基环的不同位置同时具有给电子和吸电子取代基的底物。这项工作进一步揭示了交叉偶联对同质偶联的化学选择性主要取决于两个导向基团（即，一对强和弱配位的导向基团，而不是两个底物之间的电子独特特性，这为设计用于双螯合辅助氧化Ar–H / Ar–H交叉偶联
• 一种2-(2-氯苯氧基)吡啶化合物的合成方法 及其用途
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN107011251B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明涉及一种2‑(2‑氯苯氧基)吡啶化合物的合成方法及其用途，在有机溶剂中，以2‑苯氧基吡啶与N‑氯代丁二酰亚胺为反应原料，在过渡金属钯催化剂和对甲基苯磺酸添加剂的共同促进作用下，通过苯环C‑H键活化的氯代反应得到2‑(2‑氯苯氧基)吡啶化合物。所述方法底物范围广泛、反应条件温和、后处理简单以及产物的产率和纯度高，为2‑(2‑氯苯氧基)吡啶化合物开拓了新的合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。
• Regioselective C–H chlorination: towards the sequential difunctionalization of phenol derivatives and late-stage chlorination of bioactive compounds
  作者：Chao Gao、Hongchen Li、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Xiaobo Huang、Huayue Wu、Wenxia Gao、Ge Wu

  DOI：10.1039/c7ra09939h

  日期：——

  chlorination of phenol derivatives using catalytic amounts of palladium acetate that is amenable to the late-stage chlorination of diflufenican and estrone. The 2-pyridine group allows for a highly efficient palladium-catalyzed chlorination and sequential ortho C–H functionalization reaction of phenol derivatives to produce a variety of symmetrical and unsymmetrical 2,4,6-trisubstituted phenols.

  我们已经开发了一种使用催化量的乙酸钯进行苯酚衍生物辅助CH-H氯化的方案，该方案适用于二氟苯醚和雌酮的后期氯化。2-吡啶基允许高效的钯催化氯化和酚衍生物的顺序邻位C-H官能化反应，生成各种对称和不对称的2,4,6-三取代酚。