2-(benzothiophen-2-yl)-6-chlorobenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzothiophen-2-yl)-6-chlorobenzoic acid
• 英文别名: 2-[Benzo(b)thiophen-2-yl]-6-chlorobenzoic acid；2-(1-benzothiophen-2-yl)-6-chlorobenzoic acid
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂S
• 分子量: 288.754
• InChiKey: IJHZYGZVPMNDRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 、 2-氯苯甲酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(l) oxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-(benzothiophen-2-yl)-6-chlorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的邻位C ？（杂）芳族羧酸的H杂芳基化：快速，精确地获得π共轭多杂环

  摘要：

  RH III催化的氧化Ç  H / C  ħ交叉偶联（杂）芳族羧酸和各种杂芳烃之间已经完成构建高度官能化邻-羧基-取代的双（杂）芳基。使用羧基作为导向基团可避免安装和除去额外导向基团的繁琐步骤，并能轻松地一步合成邻位基团-羧基联（杂）芳基 该方法为通过分子内亲电子取代或氧化内酯化快速组装重要的芴和香豆素型多杂环文库提供了机会。作为说明性例子，本文开发的策略极大地简化了对各种有吸引力的多杂环化合物的访问，例如DTPO（5 H- dithieno [3,2- b：2'，3' - d ] pyran-5-one），CPDTO（cyclopentadithiophen） -4-1）和茚并噻吩。

  DOI：

  10.1002/anie.201501982

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed<i>ortho</i>CH Heteroarylation of (Hetero)aromatic Carboxylic Acids: A Rapid and Concise Access to π-Conjugated Poly-heterocycles
  作者：Xurong Qin、Xiaoyu Li、Quan Huang、Hu Liu、Di Wu、Qiang Guo、Jingbo Lan、Ruilin Wang、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201501982

  日期：2015.6.8

  functionalized ortho‐carboxy‐substituted bi(hetero)aryls. The use of a carboxy group as the directing group obviates tedious steps for installation and removal of extra directing groups, and enables a facile one‐step synthesis of ortho‐carboxy bi(hetero)aryls. The method provides opportunities for rapid assembly of a library of important fluorene and coumarin‐type poly‐heterocycles through intramolecular

  RH III催化的氧化Ç  H / C  ħ交叉偶联（杂）芳族羧酸和各种杂芳烃之间已经完成构建高度官能化邻-羧基-取代的双（杂）芳基。使用羧基作为导向基团可避免安装和除去额外导向基团的繁琐步骤，并能轻松地一步合成邻位基团-羧基联（杂）芳基 该方法为通过分子内亲电子取代或氧化内酯化快速组装重要的芴和香豆素型多杂环文库提供了机会。作为说明性例子，本文开发的策略极大地简化了对各种有吸引力的多杂环化合物的访问，例如DTPO（5 H- dithieno [3,2- b：2'，3' - d ] pyran-5-one），CPDTO（cyclopentadithiophen） -4-1）和茚并噻吩。