(1aR,4aR,5R,8aS)-5-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)-4a-methyl-1a,2,5,6,7,8-hexahydronaphtho[1,8a-b]oxirene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (1aR,4aR,5R,8aS)-5-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)-4a-methyl-1a,2,5,6,7,8-hexahydronaphtho[1,8a-b]oxirene
• 化学式: C₁₅H₂₃BrO₃
• 分子量: 331.25
• InChiKey: PLJGXGJIMVWCLQ-FTZDKPJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,4aR,5R,8aS)-5-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)-4a-methyl-1a,2,5,6,7,8-hexahydronaphtho[1,8a-b]oxirene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2α-ethoxy-9bβ-methyl-perhydro-naphtho[1,8-b,c]pyran-6aα-ol
  参考文献：
  名称：

  对沙特全合成的研究：模型笼式缩酮骨架的简单立体选择性合成

  摘要：

  摘要 通过从 α-四氢萘酮开始的直接序列合成含有沙特丁笼缩酮骨架的四环主骨架。该序列包括立体选择性制备一种关键的环氧醇，通过分子内自由基环化，可以完全控制四个连续手性中心的相对立体化学。

  DOI：

  10.1080/00397919608004793
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6,8a-tetrahydro-8a-methyl-naphthalen-1-(2H)-one 在 L-Selectride 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基苯胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1aR,4aR,5R,8aS)-5-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)-4a-methyl-1a,2,5,6,7,8-hexahydronaphtho[1,8a-b]oxirene
  参考文献：
  名称：

  对沙特全合成的研究：模型笼式缩酮骨架的简单立体选择性合成

  摘要：

  摘要 通过从 α-四氢萘酮开始的直接序列合成含有沙特丁笼缩酮骨架的四环主骨架。该序列包括立体选择性制备一种关键的环氧醇，通过分子内自由基环化，可以完全控制四个连续手性中心的相对立体化学。

  DOI：

  10.1080/00397919608004793

文献信息

• Radical cyclizations of bromo ketals from decalin homoallylic and bis-homoallylic alcohols
  作者：Guillermo R Labadie、Raquel M Cravero、Manuel González-Sierra

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00048-x

  日期：2001.3

  The radical cyclizations of bromo ketals derived from the Birch-alkylation products of α-tetralones are described. The carboncarbon bond formation proceeds in a regio- and stereoselective way. The intra- and intermolecular trapping behavior was also explored.

  描述了衍生自α-四氢萘酮的桦木烷基化产物的溴缩酮的自由基环化。碳碳键的形成以区域和立体选择性的方式进行。还探讨了分子内和分子间的捕获行为。
• Studies Toward the Total Synthesis of Saudine : Simple and Stereoselective Synthesis of a Model Caged Ketal Backbone
  作者：Guillermo R. Labadie、Raquel M. Cravero、Manuel González-Sierra

  DOI：10.1080/00397919608004793

  日期：1996.12

  Abstract The synthesis of the tetracyclic mainframe containing the caged ketalic backbone of saudin was accomplished through a straight forward sequence starting from α-tetralone. The sequence included the stereoselective preparation of a key epoxy alcohol that allowed, by means of an intramolecular radical cyclisation, the total control of the relative stereochemistry of four consecutive chiral centers

  摘要 通过从 α-四氢萘酮开始的直接序列合成含有沙特丁笼缩酮骨架的四环主骨架。该序列包括立体选择性制备一种关键的环氧醇，通过分子内自由基环化，可以完全控制四个连续手性中心的相对立体化学。