(R)-2-(4-chlorophenyl)-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-chlorophenyl)-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: (2R)-2-(4-chlorophenyl)-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: OXNIEGWIAFKZGT-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯肉桂醛 、 2-氨基苯甲醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(R)-2-(4-chlorophenyl)-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性的催化多米诺骨氮-迈克尔/阿尔多反应：一锅有机催化不对称合成的1,2-二氢喹啉。

  摘要：

  提出了高度对映选择性的有机催化多米诺氮杂-迈克尔/羟醛反应。2-氨基苯甲醛与α，β-不饱和醛之间空前的手性胺催化的不对称多米诺反应，具有出色的化学和对映选择性，可高产率地得到相应的药学上有价值的1,2-二氢喹啉衍生物，ee值为90至> 99％。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600513

文献信息

• Enzyme-catalyzed asymmetric domino aza-Michael/aldol reaction for the synthesis of 1,2-dihydroquinolines using pepsin from porcine gastric mucosa
  作者：Xue-Dong Zhang、Na Gao、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.02.013

  日期：2016.6

  enzyme-catalyzed asymmetric domino aza-Michael/aldol reaction of 2-aminobenzaldehyde and α,β-unsaturated aldehydes is achieved. Pepsin from porcine gastric mucosa provided mild and efficient access to diverse substituted 1,2-dihydroquinolines in yields of 38%–97% with 6%–24% enantiomeric excess (ee). This work not only provides a novel method for the synthesis of dihydroquinoline derivatives, but also promotes

  摘要实现了前所未有的酶催化2-氨基苯甲醛与α，β-不饱和醛的不对称多米诺氮杂-迈克尔/醛醇缩合反应。来自猪胃粘膜的胃蛋白酶可轻而有效地获得各种取代的1,2-二氢喹啉，其对映体过量（ee）的产率为38％至97％，而对映体过量为6％至24％。这项工作不仅为合成二氢喹啉衍生物提供了一种新颖的方法，而且还促进了酶催化滥交的发展。
• A Highly Enantioselective Catalytic Domino Aza-Michael/Aldol Reaction: One-Pot Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 1,2-Dihydroquinolidines
  作者：Henrik Sundén、Ramon Rios、Ismail Ibrahem、Gui-Ling Zhao、Lars Eriksson、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.200600513

  日期：2007.4.2

  The highly enantioselective organocatalytic domino aza-Michael/aldol reaction is presented. The unprecedented, chiral amine-catalyzed asymmetric domino reactions between 2-aminobenzaldehydes and α,β-unsaturated aldehydes proceed with excellent chemo- and enantioselectivity to give the corresponding pharmaceutically valuable 1,2-dihydroquinolines derivatives in high yields with 90 to >99 % ee.

  提出了高度对映选择性的有机催化多米诺氮杂-迈克尔/羟醛反应。2-氨基苯甲醛与α，β-不饱和醛之间空前的手性胺催化的不对称多米诺反应，具有出色的化学和对映选择性，可高产率地得到相应的药学上有价值的1,2-二氢喹啉衍生物，ee值为90至> 99％。