双(萘-1-基)甲酮 | 605-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(萘-1-基)甲酮
• 英文名称: bis(naphthalen-1-yl)methanone
• 英文别名: di(naphthalen-1-yl)methanone；di-1-naphthyl ketone；1,1'-dinaphthyl ketone；Di-α-naphthyl-keton；dinaphthalen-1-ylmethanone
• CAS: 605-78-7
• 化学式: C₂₁H₁₄O
• 分子量: 282.342
• InChiKey: AZRQQTKALKINGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1Å+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  104 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(萘-1-基)甲酮 在 三氯化铝 作用下， 生成 7H-二苯并(de,j)蒽-7-酮
  参考文献：
  名称：

  DE239761

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  二-1-萘甲醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 双(萘-1-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  二萘基酮、二萘基硫酮和二萘基重氮甲烷的构象空间：1-取代萘与2-取代萘

  摘要：

  摘要1,1'-二萘基酮(15), 1,2'-二萘基酮(18), 2,2'-二萘基酮(19), 1,1'-二萘基硫酮(16), 1,2'-二萘基酮已合成硫酮 (20)、2,2'-二萘基硫酮 (21)、1,1'-二萘基重氮甲烷 (17)、1,2'-二萘基重氮甲烷 (22) 和 2,2'-二萘基重氮甲烷 (23)。酮 15 由二（1-萘基）甲醇制备；酮 18 是通过萘与 2-萘甲酰氯的 Friedel-Crafts 酰化反应制备的；酮 19 是通过 2-萘基溴化镁与 2-萘酰氯的格氏反应制备的。硫酮 16、20 和 21 已通过相应的酮 15、18 和 19 与劳森试剂反应制备。重氮甲烷衍生物 17、22 和 23 已通过 HgO 氧化相应腙25、27、和28（由各自的硫酮16、20和21制备）。已经确定了酮 15、18 和 19 以及硫酮 16 的晶体和分子结构。注意到晶体结构中的各种构象：1Z

  DOI：

  10.1007/s11224-011-9924-7
• 作为试剂：
  描述：

  天然橡胶 在 双(萘-1-基)甲酮 作用下， 生成 1,4-二甲基-4-乙烯基环己烯 、 1,5-二甲基-1,5-环辛二烯 、 (1Z,5Z)-1,6-二甲基环辛-1,5-二烯 、 limonene.
  参考文献：
  名称：

  通过异戊二烯从二氧化碳制备 C10 环烷烃喷气燃料的光生物-光化学联合途径

  摘要：

  半萜异戊二烯是具有工业应用的挥发性C 5烃。今天它是从化石资源中产生的，但也可以通过生物过程制成。我们利用工程化的光合蓝藻从二氧化碳中直接、光驱动地生产生物异戊二烯，并表明在随后的光化学步骤中，使用近紫外线或模拟或自然太阳光，异戊二烯可以二聚化为柠檬烯、对二戊二烯, 和异构体 C 10 H 16碳氢化合物（单萜）在光敏条件下的高产率（近紫外线 44 小时后 90% 以上，模拟太阳光 61% 以上）。在我们的实验中，最佳的敏化剂是二（萘-1-基）甲酮，我们使用的加载量为 0.1 mol%。它也可以很容易地回收用于后续的光二聚化循环。生成的异戊二烯二聚体是 [2 + 2]、[4 + 2] 和 [4 + 4] 环加合物的混合物，加氢后这种混合物几乎是理想的滴入式喷气燃料。重要的是，光二聚化可以在环境条件下进行。然而，我们的异戊二烯二聚体混合物中高含量的氢化 [2 + 2] 二聚体将闪点降低到阈值

  DOI：

  10.1039/d2gc03272d

文献信息

• Sodium Methyl Carbonate as an Effective C1 Synthon. Synthesis of Carboxylic Acids, Benzophenones, and Unsymmetrical Ketones
  作者：Timothy E. Hurst、Julie A. Deichert、Lucas Kapeniak、Roland Lee、Jesse Harris、Philip G. Jessop、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00773

  日期：2019.6.7

  Reported is the synthesis of carboxylic acids, symmetrical ketones, and unsymmetrical ketones with selectivity achieved by exploiting the differential reactivity of sodium methyl carbonate with Grignard and organolithium reagents.

  报道了通过利用碳酸镁钠与格利雅（Grignard）和有机锂试剂的差异反应性而实现的选择性合成羧酸，对称酮和不对称酮的方法。
• Base-free oxidation of alcohols enabled by nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed transfer dehydrogenation
  作者：Danfeng Ye、Zhiyuan Liu、Jonathan L. Sessler、Chuanhu Lei

  DOI：10.1039/d0cc03966g

  日期：——

  An efficient nickel(II)-catalyzed transfer dehydrogenation oxidation of alcohols is reported that relies on cyclohexanone as the formal oxidant and does not require the use of an external base. The synthetic utility of this protocol is demonstrated via the facile oxidation of structurally complicated natural products.

  据报道，醇的有效的镍（II）催化的转移脱氢氧化依赖环己酮作为形式氧化剂，不需要使用外部碱。该协议的合成用途通过结构复杂的天然产物的容易氧化得到证明。
• One-Pot Synthesis of Diarylmethanones through Palladium-Catalyzed Sequential Coupling and Aerobic Oxidation of Aryl Bromides with Acetophenone as a Latent Carbonyl Donor
  作者：Xing Wang、Fu-Di Liu、Hai-Yang Tu、Ai-Dong Zhang

  DOI：10.1021/jo5010185

  日期：2014.7.18

  A one-pot palladium-catalyzed synthesis of symmetrical and unsymmetrical diarylmethanones using acetophenone and aryl bromides as raw materials has been developed. In this reaction, acetophenone acts as a latent carbonyl donor and two pathways of palladium-catalyzed sequential coupling and aerobic oxidation are identified. The reaction is applicable to a spectrum of substrates and delivers the products

  已经开发了一种以苯乙酮和芳基溴化物为原料的一锅钯催化合成对称和不对称的二芳基甲酮。在该反应中，苯乙酮充当潜在的羰基供体，并鉴定了钯催化的顺序偶联和有氧氧化的两条途径。该反应适用于各种底物，并以中等至良好的产率提供产物。该方法可通过两步操作用于合成酮洛芬（一种非甾体类抗炎药），总产率为45％。
• Cosmetic compositions
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2745878A1

  公开（公告）日：2014-06-25

  Suggested is a cosmetic compositions comprising (a) a crosspolymer obtained from copolymerisation of at least two different polyols and at least one dicarboxylic acid and (b) at least one fragrance.

  建议的是一种化妆品组合物，包括 (a) 由至少两种不同的多元醇和至少一种二羧酸共聚得到的交联聚合物，以及 (b) 至少一种香料。
• Ultrafast Chemistry:  Cobalt Carbonyl-Mediated Synthesis of Diaryl Ketones under Microwave Irradiation
  作者：Per-Anders Enquist、Peter Nilsson、Mats Larhed

  DOI：10.1021/ol036091x

  日期：2003.12.1

  By combining the advantages of metal activation, in situ carbon monoxide delivery, and microwave heating, benzophenones were efficiently synthesized in 6-10 s. These ultrafast carbonylation reactions occur under air by flash heating of aryl iodides in the presence of dicobalt octacarbonyl. [reaction: see text]

  通过结合金属活化，原位一氧化碳输送和微波加热的优点，可以在6-10 s内有效地合成二苯甲酮。这些超快的羰基化反应是在空气中，在二钴八羰基存在下，通过快速加热芳基碘化物来进行的。[反应：看文字]