二-1-萘甲醇 | 62784-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 二-1-萘甲醇
• 英文名称: bis(1-naphthyl)methanol
• 英文别名: di(1-naphthyl)methanol；di(naphthalen-1-yl)methanol；bis(α-naphthyl)methanol；Di-1-naphthylmethanol；dinaphthalen-1-ylmethanol
• CAS: 62784-66-1
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: NHIXQVYVFRYTOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  504.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319
• 储存条件：
  室温

SDS

二-1-萘甲醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Di-1-naphthylmethanol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 二-1-萘甲醇
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 62784-66-1
俗名： Bis(α-naphthyl)methanol
分子式： C21H16O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
二-1-萘甲醇 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 148°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲苯
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
二-1-萘甲醇 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二-1-萘甲醇 在 吡啶 、 磷酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 13H-二苯并[a,i]芴-13-酮
  参考文献：
  名称：

  新型稳定芴基自由基的设计与合成

  摘要：

  长期以来，有机中性自由基一直让化学家着迷，因为他们对有机反应中的结构-反应性关系有基本的了解，并且作为新功能材料的应用。然而，这些自由基难以捉摸的性质使得合成、分离和表征非常具有挑战性。在这项工作中，报告了三个长寿命的芴基自由基的合成。除了密度泛函理论 (DFT) 计算，包括 X 射线晶体学分析、电子自旋共振 (ESR)、电子核双共振 (ENDOR) 外，还结合各种实验方法系统地研究了这些自由基的几何和电子结构、循环伏安法和 UV-vis-NIR 测量。还确定了它们在环境条件下空气饱和溶液中的半衰期 (τ(1/2))。令人惊讶的是，所有三个自由基都表现出显着的稳定性：τ(1/2) = 7、3.5 和 43 天。

  DOI：

  10.1021/ja507005c
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid-(di-[1]naphthyl-methyl ester) 在 氢氧化钾 作用下， 生成 二-1-萘甲醇
  参考文献：
  名称：

  Wuis; Mulder, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1938, vol. 57, p. 1385,1396

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基-2-氧代丁酰乙酯 在 (+)-苯并四咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二-1-萘甲醇 、 水 、 三甲基乙酸酐 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (R)-2-[(1,1'-biphenyl)-2-yloxy]-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Method for Production of Chiral 2-Aryloxypropanoic Acids Using Effective Kinetic Resolution of Racemic 2-Aryloxycarboxylic Acids

  摘要：

  We report a novel method for the preparation of 2-aryloxypropanoic acids by kinetic resolution of racemic 2-aryloxypropanoic acids using enantioselective esterification. The usage of pivalic anhydride (Piv(2)O) as an activating agent, bis(alpha-naphthyl)methanol ((alpha-Np)(2)CHOH) as an achiral alcohol, and (+)-benzotetramisole ((+)-BTM) as a chiral acyl-transfer catalyst enables the effective separation of various racemic 2-aryloxypropanoic acids to afford optically active carboxylic acids and the corresponding esters with high enantioselectivities. Furthermore, theoretical calculations of the transition states required to form the chiral esters successfully proved the enantiomer recognition mechanism of the asymmetric esterification.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)79

文献信息

• Ru(<scp>ii</scp>)-Pheox-catalyzed Si–H insertion reaction: construction of enantioenriched carbon and silicon centers
  作者：Yoko Nakagawa、Soda Chanthamath、Ikuhide Fujisawa、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1039/c7cc01070b

  日期：——

  We established a highly enantioselective Si-H insertion reaction to construct chiral centers at the carbon and silicon atoms, using Ru(II)-Pheox catalyst. The catalytic asymmetric Si-H insertion reaction of [small alpha]-methyl-[small alpha]-diazoesters proceeded...

  我们建立了一个高度对映选择性的Si-H插入反应，使用Ru（II）-Pheox催化剂在碳和硅原子上构建了手性中心。[小α]-甲基-[小α]-重氮酯的催化不对称Si-H插入反应进行...
• Synthesis of Triarylmethanes via Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Reactions of Diarylmethyl Esters
  作者：Amira H. Dardir、Irene Casademont-Reig、David Balcells、Jonathan D. Ellefsen、Matthew R. Espinosa、Nilay Hazari、Nicholas E. Smith

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00085

  日期：2021.7.26

  compatible with systems for diarylmethyl ester coupling. Furthermore, the reaction can be performed stereospecifically to generate stereoinverted products. On the basis of DFT calculations, it is proposed that the oxidative addition of the diarylmethyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate substrate occurs via an SN2 pathway, which results in the inverted products. Mechanistic studies indicate that oxidative addition

  描述了通过 Pd 催化的 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸二芳基甲酯和芳基硼酸之间的 Suzuki-Miyaura 反应合成三芳基甲烷。该系统在温和的条件下运行，具有广泛的底物范围，包括不包含扩展芳族取代基的二苯甲醇衍生物的偶联。这一点很重要，因为这些底物会导致药物中普遍存在的三芳基甲烷产物类型，而这些底物以前并不与二芳基甲酯偶联系统兼容。此外，该反应可以立体特异性地进行以产生立体反转产物。在 DFT 计算的基础上，提出 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸二芳基甲酯底物的氧化加成是通过 S N2 通路，从而产生倒置产物。机理研究表明，将 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸二芳基甲酯底物氧化加成到 (IPr)Pd(0) 会导致 O-C(苄基) 键的选择性断裂，部分原因是稳定的 η苄基配体与 Pd 之间的3 -相互作用。这与先前描述的涉及苯基酯的 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 反应形成对比，后者涉及
• Base-free oxidation of alcohols enabled by nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed transfer dehydrogenation
  作者：Danfeng Ye、Zhiyuan Liu、Jonathan L. Sessler、Chuanhu Lei

  DOI：10.1039/d0cc03966g

  日期：——

  An efficient nickel(II)-catalyzed transfer dehydrogenation oxidation of alcohols is reported that relies on cyclohexanone as the formal oxidant and does not require the use of an external base. The synthetic utility of this protocol is demonstrated via the facile oxidation of structurally complicated natural products.

  据报道，醇的有效的镍（II）催化的转移脱氢氧化依赖环己酮作为形式氧化剂，不需要使用外部碱。该协议的合成用途通过结构复杂的天然产物的容易氧化得到证明。
• Catalytic Asymmetric Carbene Insertion Reactions into B−H Bonds Using a Ru(II)‐Pheox Complex
  作者：Nansalmaa Otog、Soda Chanthamath、Ikuhide Fujisawa、Seiji Iwasa

  DOI：10.1002/ejoc.202100034

  日期：2021.3.12

  A highly asymmetric B−H insertion reaction of various diazo compounds with amine‐ and phosphine‐borane adducts catalyzed by Ru(II)‐Pheox was developed to give chiral organoboranes in high yields (up to 94 %) with high enantioselectivities (up to 98 % ee). It is the first example of a highly enantioselective B−H insertion reaction using a ruthenium catalyst.

  各种重氮化合物与Ru（II）-Pheox催化的胺和膦-硼烷加合物的高度不对称BH插入反应得到了高收率（高达94％）和高对映选择性（高达98％）的手性有机硼烷％ee）。这是使用钌催化剂进行高对映选择性的BH插入反应的第一个例子。
• Computationally Aided Absolute Stereochemical Determination of Enantioenriched Amines
  作者：Jun Zhang、Hadi Gholami、Xinliang Ding、Minji Chun、Chrysoula Vasileiou、Tatsuo Nehira、Babak Borhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00246

  日期：2017.3.17

  A simple and efficient protocol for sensing the absolute stereochemistry and enantiomeric excess of chiral monoamines is reported. Preparation of the sample requires a single-step reaction of the 1,1′-(bromomethylene)dinaphthalene (BDN) with the chiral amine. Analysis of the exciton coupled circular dichroism generated from the BDN-derivatized chiral amine sample, along with comparison to conformational

  报道了一种简单有效的方法，用于检测手性单胺的绝对立体化学和对映体过量。样品的制备需要1,1'-（溴亚甲基）二萘（BDN）与手性胺的一步反应。对BDN衍生的手性胺样品产生的激子耦合的圆二色性进行分析，并与通过计算进行的构象分析进行比较，得出了母体手性单胺的绝对立体化学。