ethyl (E)-3-phenyl-2-(triethylgermyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-phenyl-2-(triethylgermyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-phenyl-2-triethylgermylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₂₆GeO₂
• 分子量: 334.982
• InChiKey: ISNXPKYNCIJUOA-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-phenyl-2-(triethylgermyl)acrylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-丙烯酸,2-碘-3-苯基-,乙基酯,(2E)-
  参考文献：
  名称：

  反式和顺式选择性路易斯酸催化炔烃的加氢麦芽酰化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已经证明了路易斯酸催化炔烃加氢甲酰化的第一个例子。已经发现，与已知的路易斯酸催化的氢化硅烷化和氢化锡烷基化反应相比，该方法具有更高的官能团相容性。值得注意的是，该加氢麦芽酰化反应的立体化学结果取决于所用炔烃的性质：通过与简单炔烃的反式加成途径和与丙酸酯的顺式加成进行。机理研究强烈支持所提出的关于炔烃加氢甲酰化反应中顺式选择性起源的理论依据。

  DOI：

  10.1021/ol0521026
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯化锗 在 三(五氟苯基)硼烷 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl (E)-3-phenyl-2-(triethylgermyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Access to Fully Alkylated Germanes by B(C₆F₅)₃-Catalyzed Transfer Hydrogermylation of Alkenes

  摘要：

  Various cyclohexa-2,5-dien-1-yl-substituted germanes are shown to serve as easy-to-handle surrogates of hydrogermanes, including gaseous MeGeH3 and Me2GeH2; The Ge-H functional group is liberated by treatment with catalytic amounts of B(C6F5)(3) and participates in situ in the B(C6F5)(3)-catalyzed hydrogermylation of alkenes. The range of suitable alkenes is broad, and the overall procedure provides a convenient access to tetraalkyl-substituted germanes at room temperature. Transfer hydrogermylation of internal alkynes works equally well and selectively forms the trans or cis diastereomer depending on the electronic bias of the C C bond.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00672