2-methyl-1-phenylhex-1-en-4-yn-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 2-methyl-1-phenylhex-1-en-4-yn-3-ol
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: GHVYNNQMVJWJIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenylhex-1-en-4-yn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 (PhO)3PAuCl 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4S,5R)-5-((R)-1-acetyl-1,3-dihydrobenzo[c]isoxazol-3-yl)-3,5-dimethyl-4-phenylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed 1,3-Carbofunctionalizations of Anthranils with Vinyl Propargyl Esters To Yield 1,3-Dihydrobenzo[c]-isoxazoles

  摘要：

  This work describes gold-catalyzed 1,3-carbofunctionalizations of anthranils with vinyl propargyl esters to form 1,3-dihydrobenzo[c]-isoxazoles. Excellent diastereoselectivity has been achieved to yield products containing three stereogenic carbons. These new catalytic reactions are operable with anthranils and vinyl propargyl esters over a wide scope, further manifesting the synthetic utility.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00880
• 作为产物：
  描述：

  1-溴基-1-丙烯 、 α-甲基肉桂醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-methyl-1-phenylhex-1-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed 1,3-Carbofunctionalizations of Anthranils with Vinyl Propargyl Esters To Yield 1,3-Dihydrobenzo[c]-isoxazoles

  摘要：

  This work describes gold-catalyzed 1,3-carbofunctionalizations of anthranils with vinyl propargyl esters to form 1,3-dihydrobenzo[c]-isoxazoles. Excellent diastereoselectivity has been achieved to yield products containing three stereogenic carbons. These new catalytic reactions are operable with anthranils and vinyl propargyl esters over a wide scope, further manifesting the synthetic utility.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00880

文献信息

• FR2226383
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4003945A
  申请人：——

  公开号：US4003945A

  公开（公告）日：1977-01-18
• US4118505A
  申请人：——

  公开号：US4118505A

  公开（公告）日：1978-10-03
• US4263463A
  申请人：——

  公开号：US4263463A

  公开（公告）日：1981-04-21