(1R,2S,3S,4R)-methyl 1-cyano-3-formyl-2-(3-methoxyphenyl)-4-vinylcyclopentanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R)-methyl 1-cyano-3-formyl-2-(3-methoxyphenyl)-4-vinylcyclopentanecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-cyano-3-formyl-2-(3-methoxyphenyl)-4-vinylcyclopentane-1-carboxylate；methyl (1R,2S,3S,4R)-1-cyano-4-ethenyl-3-formyl-2-(3-methoxyphenyl)cyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: UJQRAAPZMZDADR-PTOXDTDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯/手性胺共催化对映选择性动态级联反应：具有季碳立体中心的多取代碳环的合成

  摘要：

  通过标题反应合成了多取代的5元和6元碳环。单锅动态中继过程通过使用钯和手性胺助催化剂的简单组合，以高度对映选择性的方式（99.5：0.5→99：0.5 er）生成了四个新的立体中心，包括一个季碳中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201300559

文献信息

• Synergistic Catalysis: Asymmetric Synthesis of Cyclopentanes Bearing Four Stereogenic Centers
  作者：Ramon Rios、Kaiheng Zhang、Marta Meazza、Anabel Izaga、Clotilde Contamine、M. Gimeno、Raquel Herrera

  DOI：10.1055/s-0036-1588347

  日期：——

  This paper is dedicated to Professor Dieter Enders on the occasion of his 70th birthday. He has always been a source of inspiration to develop new cascade reactions. Abstract We present a formal [3+2] cycloaddition based on synergistic catalysis. Vinylcyclopropanes derived from cyanoesters react with enals by dual activation using palladium(0) and secondary amines to form the corresponding cyclopentanes

  本文是专门为教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日。他一直是开发新的级联反应的灵感之源。 抽象的 我们提出基于协同催化的正式[3 + 2]环加成反应。衍生自氰基酸酯的乙烯基环丙烷通过使用钯（0）和仲胺的双重活化与烯类反应，以良好的收率和立体选择性形成相应的环戊烷。 我们提出基于协同催化的正式[3 + 2]环加成反应。衍生自氰基酸酯的乙烯基环丙烷通过使用钯（0）和仲胺的双重活化与烯类反应，以良好的收率和立体选择性形成相应的环戊烷。
• A Palladium/Chiral Amine Co-catalyzed Enantioselective Dynamic Cascade Reaction: Synthesis of Polysubstituted Carbocycles with a Quaternary Carbon Stereocenter
  作者：Guangning Ma、Samson Afewerki、Luca Deiana、Carlos Palo-Nieto、Leifeng Liu、Junliang Sun、Ismail Ibrahem、Armando Córdova

  DOI：10.1002/anie.201300559

  日期：2013.6.3

  Polysubstituted 5‐ and 6‐membered carbocycles were synthesized by the title reaction. The one‐pot dynamic relay process generates four new stereocenters, including a quaternary carbon center, in a highly enantioselective fashion (99.5:0.5→99:0.5 e.r.) by using a simple combination of palladium and chiral amine co‐catalysts.

  通过标题反应合成了多取代的5元和6元碳环。单锅动态中继过程通过使用钯和手性胺助催化剂的简单组合，以高度对映选择性的方式（99.5：0.5→99：0.5 er）生成了四个新的立体中心，包括一个季碳中心。