1-bromo-1-(4-methoxy-3-methyl-phenyl)-5-methyl-hexa-1,5-dien-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 1-bromo-1-(4-methoxy-3-methyl-phenyl)-5-methyl-hexa-1,5-dien-3-ol
• 英文别名: (1Z)-1-bromo-1-(4-methoxy-3-methylphenyl)-5-methylhexa-1,5-dien-3-ol
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₂
• 分子量: 311.219
• InChiKey: CEEYXBSEKRHFGT-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1-(4-methoxy-3-methyl-phenyl)-5-methyl-hexa-1,5-dien-3-ol 在 palladium diacetate sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到3-(4-methoxy-3-methyl-phenyl)-4,4-dimethyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的1-溴-5-甲基-1-甲基-1-芳基-己-1,5-二烯-3-醇衍生物的钯的串联Heck环化反应实现（+/-）-β-cuparenone的新型合成方法。

  摘要：

  通过钯催化的1-溴-5-甲基-1-甲基-1-芳基-hexa-1的串联Heck环化反应，开发了一种新颖且便捷的合成路线，可用于（+/-）-β-cuparenone和许多其他倍半萜天然产物前体。 5-二-3-醇。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062418t
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-甲氧基苯乙酮 在 indium 、 三溴化磷 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-bromo-1-(4-methoxy-3-methyl-phenyl)-5-methyl-hexa-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的1-溴-5-甲基-1-甲基-1-芳基-己-1,5-二烯-3-醇衍生物的钯的串联Heck环化反应实现（+/-）-β-cuparenone的新型合成方法。

  摘要：

  通过钯催化的1-溴-5-甲基-1-甲基-1-芳基-hexa-1的串联Heck环化反应，开发了一种新颖且便捷的合成路线，可用于（+/-）-β-cuparenone和许多其他倍半萜天然产物前体。 5-二-3-醇。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062418t

文献信息

• Novel Synthetic Approach Toward (±)-β-Cuparenone via Palladium-Catalyzed Tandem Heck Cyclization of 1-Bromo-5-methyl-1-aryl-hexa-1,5-dien-3-ol Derivatives
  作者：Devalina Ray、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1021/ol062418t

  日期：2007.1.1

  A novel and convenient synthetic route toward (+/-)-beta-cuparenone and many other sesquiterpene natural product precursors has been developed via palladium-catalyzed tandem Heck cyclization of 1-bromo-5-methyl-1-aryl-hexa-1,5-dien-3-ols. [reaction: see text].

  通过钯催化的1-溴-5-甲基-1-甲基-1-芳基-hexa-1的串联Heck环化反应，开发了一种新颖且便捷的合成路线，可用于（+/-）-β-cuparenone和许多其他倍半萜天然产物前体。 5-二-3-醇。[反应：请参见文字]。