phenyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: phenyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-N-trichloroacetamido-1-thio-β-D-glucosamine；N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2,2-dimethyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
• 化学式: C₁₇H₂₀Cl₃NO₅S
• 分子量: 456.774
• InChiKey: SAJCYKIWKIRHDY-KSTCHIGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD FOR OBTAINING CRYSTALLINE LACTO-N-TETRAOSE AND LACTO-N-NEOTETRAOSE PRECURSORS AND MIXTURES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ POUR OBTENIR DES PRÉCURSEURS DE LACTO-N-TÉTRAOSE ET DE LACTO-N-NEOTÉTRAOSE CRISTALLIN ET DES MÉLANGES DE CEUX-CI

  摘要：

  一种混合物，优选基本上由乳糖-N-四糖（LNT）前体（1）和乳糖-N-新四糖（LNnT）前体（2）（式1，2）组成，其中R是通过氢解可移除的基团，R3是可通过氢解移除的基团或H，从该混合物中结晶1和/或2的方法，以及该混合物用于制备基本上由LNnT和LNT组成的混合物，作为药用或营养活性成分的用途。这些前体可以通过反应一个受体式5（式5），其中R是通过氢解可移除的基团，R1是酰基，Ri是酰基或H，R3是从可通过氢解移除的基团、酰基、硅基和缩醛型基团中选择的，Y是从烷酰胺基、卤代烷酰胺基、-NAc2、苯甲酰胺基、烷氧羰基氨基、卤代烷氧羰基氨基、苄氧羰基氨基、叠氮基、邻苯二甲酰亚胺基、四氯邻苯二甲酰亚胺基、2,3-二苯基马来酰亚胺基和2,3-二甲基马来酰亚胺基中选择的，与一个供体式6（式6）反应，其中R4是酰基，Xi是从卤素、-OC(=NH)CCl3、-OAc、-OBz或-SR5中选择的，其中R5是从烷基、取代的苯基和未取代的苯基中选择的，随后进行一个或多个脱保护步骤来制备。

  公开号：

  WO2013091660A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、25.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以74%的产率得到phenyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD FOR OBTAINING CRYSTALLINE LACTO-N-TETRAOSE AND LACTO-N-NEOTETRAOSE PRECURSORS AND MIXTURES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ POUR OBTENIR DES PRÉCURSEURS DE LACTO-N-TÉTRAOSE ET DE LACTO-N-NEOTÉTRAOSE CRISTALLIN ET DES MÉLANGES DE CEUX-CI

  摘要：

  一种混合物，优选基本上由乳糖-N-四糖（LNT）前体（1）和乳糖-N-新四糖（LNnT）前体（2）（式1，2）组成，其中R是通过氢解可移除的基团，R3是可通过氢解移除的基团或H，从该混合物中结晶1和/或2的方法，以及该混合物用于制备基本上由LNnT和LNT组成的混合物，作为药用或营养活性成分的用途。这些前体可以通过反应一个受体式5（式5），其中R是通过氢解可移除的基团，R1是酰基，Ri是酰基或H，R3是从可通过氢解移除的基团、酰基、硅基和缩醛型基团中选择的，Y是从烷酰胺基、卤代烷酰胺基、-NAc2、苯甲酰胺基、烷氧羰基氨基、卤代烷氧羰基氨基、苄氧羰基氨基、叠氮基、邻苯二甲酰亚胺基、四氯邻苯二甲酰亚胺基、2,3-二苯基马来酰亚胺基和2,3-二甲基马来酰亚胺基中选择的，与一个供体式6（式6）反应，其中R4是酰基，Xi是从卤素、-OC(=NH)CCl3、-OAc、-OBz或-SR5中选择的，其中R5是从烷基、取代的苯基和未取代的苯基中选择的，随后进行一个或多个脱保护步骤来制备。

  公开号：

  WO2013091660A1

文献信息

• Coutant, Caroline; Jacquinet, Jean-Claude, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1573 - 1582
  作者：Coutant, Caroline、Jacquinet, Jean-Claude

  DOI：——

  日期：——
• [EN] A METHOD FOR OBTAINING CRYSTALLINE LACTO-N-TETRAOSE AND LACTO-N-NEOTETRAOSE PRECURSORS AND MIXTURES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR OBTENIR DES PRÉCURSEURS DE LACTO-N-TÉTRAOSE ET DE LACTO-N-NEOTÉTRAOSE CRISTALLIN ET DES MÉLANGES DE CEUX-CI
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2013091660A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  A mixture of, preferably a mixture consisting essentially of, an lacto-N-tetraose (LNT) precursor (1) and an lacto-N-neotetraose (LNnT) precursor (2), (formula 1, 2), where R is a group removable by hydrogenolysis and R3 is either a group removable by hydrogenolysis or H, a method of crystallizing 1 and/or 2 from said mixture, and the use of said mixture for making a mixture consisting essentially of LNnT and LNT for use as a pharmaceutically or nutritionally active ingredient. The precursors can be made by reacting an acceptor of formula 5, (formula 5), wherein R is a group removable by hydrogenolysis, R1 is acyl, Ri is acyl or H, R3 is selected from a group removable by hydrogenolysis, acyl, silyl and an acetal type group and Y is selected from alkanoylamido, haloalkanoylamido, -NAc2, benzamido, alkoxycarbonylamino, haloalkoxycarbonylamino, benzyloxycarbonylamino, azido, phthalimido, tetrachlorophthalimido, 2,3- diphenylmaleimido and 2,3-dimethylmaleimido, with a donor of formula 6, (formula 6), wherein R4 is acyl and Xi is selected from halogen, -OC(=NH)CCl3, -OAc, -OBz or -SR5, wherein R5 is selected from alkyl, substituted phenyl and unsubstituted phenyl, followed by one or more deprotection steps.

  一种混合物，优选基本上由乳糖-N-四糖（LNT）前体（1）和乳糖-N-新四糖（LNnT）前体（2）（式1，2）组成，其中R是通过氢解可移除的基团，R3是可通过氢解移除的基团或H，从该混合物中结晶1和/或2的方法，以及该混合物用于制备基本上由LNnT和LNT组成的混合物，作为药用或营养活性成分的用途。这些前体可以通过反应一个受体式5（式5），其中R是通过氢解可移除的基团，R1是酰基，Ri是酰基或H，R3是从可通过氢解移除的基团、酰基、硅基和缩醛型基团中选择的，Y是从烷酰胺基、卤代烷酰胺基、-NAc2、苯甲酰胺基、烷氧羰基氨基、卤代烷氧羰基氨基、苄氧羰基氨基、叠氮基、邻苯二甲酰亚胺基、四氯邻苯二甲酰亚胺基、2,3-二苯基马来酰亚胺基和2,3-二甲基马来酰亚胺基中选择的，与一个供体式6（式6）反应，其中R4是酰基，Xi是从卤素、-OC(=NH)CCl3、-OAc、-OBz或-SR5中选择的，其中R5是从烷基、取代的苯基和未取代的苯基中选择的，随后进行一个或多个脱保护步骤来制备。