((4R,6R)-6-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3 ]dioxol-4-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: ((4R,6R)-6-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3 ]dioxol-4-yl)methanol
• 英文别名: [(4R,6R)-4-(6-chloropurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₄O₄
• 分子量: 326.739
• InChiKey: VDYNZOUPLVQLRV-YEFCAQKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4R,6R)-6-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3 ]dioxol-4-yl)methanol 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99.72%的产率得到((4R,6R)-6-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  신규한 아데닌 유도체 및 그 용도

  摘要：

  这是一项关于新腺嘌呤衍生物及其药理学用途的发明，更详细地说，涉及具有化学式1结构式的新腺嘌呤衍生物或其药理学上可接受的盐，以及用于预防或治疗退化性脑疾病的组合物，其中包括该化合物。根据本发明，新的腺嘌呤衍生物以及其药理学上可接受的盐作为腺苷A3受体激动剂，对炎症细胞（如小胶质细胞，巨噬细胞和中性粒细胞等）在疾病部位的迁移和活化有抑制作用。此外，根据本发明的腺嘌呤衍生物在脑缺血实验模型中表现出明显的抑制和治疗脑损伤的效果，比传统的腺苷A3受体激动剂更为显著，并且在脑缺血后10小时内给药也显示出显著效果，证实了它可以使大脑受损后长时间存活，因此可以作为治疗和预防退化性脑疾病，包括中风的药物使用。

  公开号：

  KR20160140549A
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-2-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以89.03%的产率得到((4R,6R)-6-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3 ]dioxol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  신규한 아데닌 유도체 및 그 용도

  摘要：

  这是一项关于新腺嘌呤衍生物及其药理学用途的发明，更详细地说，涉及具有化学式1结构式的新腺嘌呤衍生物或其药理学上可接受的盐，以及用于预防或治疗退化性脑疾病的组合物，其中包括该化合物。根据本发明，新的腺嘌呤衍生物以及其药理学上可接受的盐作为腺苷A3受体激动剂，对炎症细胞（如小胶质细胞，巨噬细胞和中性粒细胞等）在疾病部位的迁移和活化有抑制作用。此外，根据本发明的腺嘌呤衍生物在脑缺血实验模型中表现出明显的抑制和治疗脑损伤的效果，比传统的腺苷A3受体激动剂更为显著，并且在脑缺血后10小时内给药也显示出显著效果，证实了它可以使大脑受损后长时间存活，因此可以作为治疗和预防退化性脑疾病，包括中风的药物使用。

  公开号：

  KR20160140549A

文献信息

• [EN] COMPOUND WITH ANALGESIC EFFECT FOR USE IN PREVENTION AND TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] COMPOSÉ À EFFET ANALGÉSIQUE DESTINÉ À ÊTRE UTILISÉ DANS LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2018140734A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  Compounds for use in prevention and/or treatment of pain are disclosed. The compounds are derived by conjugation of N6-(4-hydroxybenzyl)adenosine and analogous compounds with amino acids or peptides. In one embodiment of the invention, the compound is 5'-glycylcarbonyl-N6-(4-hydroxybenzyl)adenosine (I-a1). In another embodiment of the invention, the compound is 5'-deoxy-5'-(N'- glycylureido)-N6-(4-hydroxybenzyl)adenosine (I-d1). Also disclosed are methods of making and using the same.

  揭示了用于预防和/或治疗疼痛的化合物。这些化合物是通过将N6-(4-羟基苯甲基)腺苷和类似化合物与氨基酸或肽结合而得到的。在本发明的一个实施例中，该化合物是5'-甘氨酰基-N6-(4-羟基苯甲基)腺苷（I-a1）。在本发明的另一个实施例中，该化合物是5'-去氧-5'-(N'-甘氨基脲)-N6-(4-羟基苯甲基)腺苷（I-d1）。还公开了制备和使用这些化合物的方法。
• Therapeutic Compounds
  申请人：Pritchard Martyn

  公开号：US20080221060A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Use of compounds of general formula (A) as medicaments is described, in particular for the treatment of pain or inflammation; wherein: (I) when X=OH, R 2 =NH 2 , R 5 =CH 2 OH, R 6 =H, R 1 is C 5 -C 6 alkoxy, OCH 2 Cyclopropyl, O-(2,2,3,3-tetrafluoro-cycloButyl), phenoxy, substituted phenoxy, OCH 2 CH 2 OH, or OCH 2 CHF 2 , (5-indanyl)oxy, C 1 , C 2 , C 5 , or C 6 alkylamino, (R) or (S)-sec-Butylamino, C 5 or C 6 cycloalkylamino, exo-norbornane amino, (N-methyl, N-isoamylamino), phenylamino, phenylamino with either methoxy or fluoro substituents, a C 2 sulfone group, a C 2 alkyl group, a cyano group, a CONH 2 group, or 3,5-dimethylphenyl; or when X=H, R 2 =NH 2 , R 5 =CH 2 OH, R 6 =H, R 1 is n-hexyloxy; or (II) when X=OH, R 1 =H, R 5 =CH 2 OH, R 6 =H, R 2 is NMe 2 , N-(2-isopentenyl), piperazinyl, (N-Me, N-benzyl), (N-Me, N—CH 2 Ph(3-Br)), (N-Me, N—CH 2 Ph(3-CF 3 )), or (N-Me, N-(2-methoxyethyl)), or OCH 2 Cyclopentyl; or (III) when X=OH, R 5 =CONHR 3 , R 6 =H: R 1 is H, R 3 is an isopropyl group, and R 2 is either NH 2 or a methylamino group (NHMe) or an isoamyl group (CH 2 CH 2 CHMe 2 ); or R 1 is H, R 3 is H, and R 2 is NH 2 ; or R 1 is OMe, R 3 is Ph, and R 2 is NH 2 ; or R 1 is NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Me, R 3 is CH 2 CH 2 CH 2 Me, and R 2 is NH 2 ; or (IV) when X=OH, R 1 =H, R 2 =NH 2 , R 5 =CH 2 NHCOR 4 , R 6 =H, R 1 is n-propyl or NHCH 2 CH 3 ; or (V) when X=OH, R 5 =CH 2 OH, R 6 =H: R 1 is NHCyclohexyl when R 2 is NMe 2 ; or R 1 is OMe when R 2 is NHBenzyl; or (VI) when X=OH, R 2 =NH 2 , R 5 =CH 2 OH, R 6 =Me, R1 is NHCyclohexyl or NHCyclopentyl.

  描述了一般式（A）化合物的药物应用，特别是用于治疗疼痛或炎症；其中：（I）当X = OH，R2 = NH2，R5 = CH2OH，R6 = H，R1为C5-C6烷氧基，OCH2环丙基，O-（2,2,3,3-四氟-环丁基），苯氧基，取代苯氧基，OCH2CH2OH或OCH2CHF2，（5-吲哚基）氧基，C1，C2，C5或C6烷基氨基，（R）或（S）-sec-丁基氨基，C5或C6环烷基氨基，外-去环辛烷氨基，（N-甲基，N-异戊基氨基），苯基氨基，带有甲氧基或氟代取代基的苯基氨基，C2磺酰基，C2烷基，氰基，CONH2基或3,5-二甲基苯基；或当X = H，R2 = NH2，R5 = CH2OH，R6 = H，R1为正己氧基；或（II）当X = OH，R1 = H，R5 = CH2OH，R6 = H，R2为NMe2，N-（2-异戊烯基），哌嗪基，（N-Me，N-苄基），（N-Me，N-CH2Ph（3-Br）），（N-Me，N-CH2Ph（3-CF3））或（N-Me，N-（2-甲氧基乙基）），或OCH2环戊基；或（III）当X = OH，R5 = CONHR3，R6 = H：R1为H，R3为异丙基基团，R2为NH2或甲基氨基（NHMe）或异戊基基团（CH2CH2CHMe2）；或R1为H，R3为H，R2为NH2；或R1为OMe，R3为Ph，R2为NH2；或R1为NHCH2CH2CH2CH2CH2Me，R3为CH2CH2CH2Me，R2为NH2；或（IV）当X = OH，R1 = H，R2 = NH2，R5 = CH2NHCOR4，R6 = H，R1为正丙基或NHCH2CH3；或（V）当X = OH，R5 = CH2OH，R6 = H：当R2为NMe2时，R1为NHCyclohexyl；或当R2为NHBenzyl时，R1为OMe；或（VI）当X = OH，R2 = NH2，R5 = CH2OH，R6 = Me，R1为NHCyclohexyl或NHCyclopentyl。
• COMPOUND WITH ANALGESIC EFFECT FOR USE IN PREVENTION AND TREATMENT OF PAIN
  申请人：Academia Sinica

  公开号：EP3573996B1

  公开（公告）日：2022-06-15
• SEQUENCE-SPECIFIC DETECTION OF METHYLATION IN BIOMOLECULES
  申请人：Weinhold Elmar

  公开号：US20110165564A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  A method for detecting sequence specific methylation in a biomolecule, comprising: (a) contacting the biomolecule with an S-adenosyl- L -methionine-dependent methyltransferase in the presence of a detectable cofactor of said methyltransferase; and (b) detecting whether the recognition sequence of said methyltransferase has been modified with the cofactor or a derivative thereof, wherein modification of the recognition sequence of said methyltransferase is indicative of an absence of methylation at said recognition sequence. Also disclosed is a cofactor specific for S-adenosyl- L -methionine-dependent methyltransferases, wherein said cofactor is an N-adenosylaziridine derivative with a reporter group attached to the 6 or 7 position of the adenine ring or attached to the aziridine ring. A complex of the cofactor and a methyltransferase a composition comprising the cofactor or the complex and the use of the cofactor or the complex for detecting sequence-specific methylation in DNA molecules are also disclosed.
• US8129106B2
  申请人：——

  公开号：US8129106B2

  公开（公告）日：2012-03-06