(+)-(S)-3-methylenebutane-1,2,4-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(S)-3-methylenebutane-1,2,4-triol
• 英文别名: (+)-artabotriol；(2S)-3-methylidenebutane-1,2,4-triol
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: PGARYUHLQUORKU-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-3-methylenebutane-1,2,4-triol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propenal
  参考文献：
  名称：

  化学酶法获得（+）-Artabotriol的方法及其在（+）-Grandiamide D，（-）-Tulipalin B，（+）-螺旋萘二醇和（+）-Artabotriolcaffeate的集体合成中的应用

  摘要：

  摘要 从对映体上纯生物活性天然产物的（±）-2-羟基-3-亚甲基琥珀酸二甲酯（±）-2-羟基琥珀酸化学酶的集体形式/全部合成开始，已经通过高级通用的前体（+）-黄三醇进行了描述。具有高对映体纯度，对二醇的选择性二酯还原以及不发生外消旋作用的必要的脱水偶联反应的有效酶拆分是重要的形貌。 从对映体上纯生物活性天然产物的（±）-2-羟基-3-亚甲基琥珀酸二甲酯（±）-2-羟基琥珀酸化学酶的集体形式/全部合成开始，已经通过高级通用的前体（+）-黄三醇进行了描述。具有高对映体纯度，对二醇的选择性二酯还原以及不发生外消旋作用的必要的脱水偶联反应的有效酶拆分是重要的形貌。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561588
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-acetoxy-3-methylenesuccinic acid dimethyl ester 在 咪唑 、 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+)-(S)-3-methylenebutane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法获得（+）-Artabotriol的方法及其在（+）-Grandiamide D，（-）-Tulipalin B，（+）-螺旋萘二醇和（+）-Artabotriolcaffeate的集体合成中的应用

  摘要：

  摘要 从对映体上纯生物活性天然产物的（±）-2-羟基-3-亚甲基琥珀酸二甲酯（±）-2-羟基琥珀酸化学酶的集体形式/全部合成开始，已经通过高级通用的前体（+）-黄三醇进行了描述。具有高对映体纯度，对二醇的选择性二酯还原以及不发生外消旋作用的必要的脱水偶联反应的有效酶拆分是重要的形貌。 从对映体上纯生物活性天然产物的（±）-2-羟基-3-亚甲基琥珀酸二甲酯（±）-2-羟基琥珀酸化学酶的集体形式/全部合成开始，已经通过高级通用的前体（+）-黄三醇进行了描述。具有高对映体纯度，对二醇的选择性二酯还原以及不发生外消旋作用的必要的脱水偶联反应的有效酶拆分是重要的形貌。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561588

文献信息

• Chemoenzymatic Access to (+)-Artabotriol and its Application in Collective Synthesis of (+)-Grandiamide D, (–)-Tulipalin B, (+)-Spirathundiol, and (+)-Artabotriolcaffeate
  作者：Narshinha Argade、Ramesh Batwal

  DOI：10.1055/s-0035-1561588

  日期：——

  Abstract Starting from dimethyl (±)-2-hydroxy-3-methylenesuccinnate chemoenzymatic collective formal/total synthesis of enantiomerically pure bioactive natural products has been described via the advanced level common precursor (+)-artabotriol. An efficient enzymatic resolution with high enantiomeric purity, selective diester to diol reduction, and requisite dehydrative coupling reactions without any

  摘要 从对映体上纯生物活性天然产物的（±）-2-羟基-3-亚甲基琥珀酸二甲酯（±）-2-羟基琥珀酸化学酶的集体形式/全部合成开始，已经通过高级通用的前体（+）-黄三醇进行了描述。具有高对映体纯度，对二醇的选择性二酯还原以及不发生外消旋作用的必要的脱水偶联反应的有效酶拆分是重要的形貌。 从对映体上纯生物活性天然产物的（±）-2-羟基-3-亚甲基琥珀酸二甲酯（±）-2-羟基琥珀酸化学酶的集体形式/全部合成开始，已经通过高级通用的前体（+）-黄三醇进行了描述。具有高对映体纯度，对二醇的选择性二酯还原以及不发生外消旋作用的必要的脱水偶联反应的有效酶拆分是重要的形貌。