双乙酰乙酰-2,5-二氯对苯二胺 | 42487-09-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双乙酰乙酰-2,5-二氯对苯二胺
• 英文名称: N,N'-(2,5-dichloro-1,4-phenylene)bis[3-oxobutyramide]
• 英文别名: 2,5-dichloro-1,4-bis(acetoacetylamino)benzene；N,N'-(2,5-dichloro-p-phenylene)bisacetoacetamide；2,5-dichloro-1,4-bis(acetoacetamido)benzene；Butanamide, N,N'-(2,5-dichloro-1,4-phenylene)bis[3-oxo-；N-[2,5-dichloro-4-(3-oxobutanoylamino)phenyl]-3-oxobutanamide
• CAS: 42487-09-2
• 化学式: C₁₄H₁₄Cl₂N₂O₄
• 分子量: 345.182
• InChiKey: UTAJOMREBNYBAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C
• 沸点：
  586.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双乙酰乙酰-2,5-二氯对苯二胺 生成 N-(4-amino-2,5-dichlorophenyl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  BARTOSEK, JAN;KUDLACEK, VLADIMIR;KOMAREK, JINDRICH

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Coupling process in the preparation of disazo diimides
  申请人：Chemetron Corporation

  公开号：US03951943A1

  公开（公告）日：1976-04-20

  The coupling of a bis-acetoacetylamino compound and a diazotized aminophthalic acid proceeds rapidly to the disazo stage in an aqueous solution of a cyclic ether such as tetrahydrofuran at about room temperature or below, e.g., from about 10.degree.C. to about 25.degree.C., to form the disazo tetracarboxylic acid in very high yields. The corresponding diimide is formed by reacting the tetracarboxylic acid with two molecular proportions of ammonia or a primary amine.

  在环状醚（例如四氢呋喃）的水溶液中，将双乙酰乙酰氨化合物和重氮化的氨基邻酰氨基酸耦合，可以在室温或以下（例如从10℃到25℃）迅速形成二氮杂四羧酸，产率非常高。通过将四羧酸与两分子比例的氨或一级胺反应，可以形成相应的二亚胺。
• Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0025164A1

  公开（公告）日：1981-03-18

  Disazoverbindungen der Formel in der R einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, X und Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Ethyl-, Methoxy- oder Ethoxygruppe bedeuten, sind erhältlich durch Diazotieren der entsprechenden 3-Nitro-4-amino -benzoesäurealkylester und Kuppeln auf die entsprechenden 1,4-Bis-acetoacetylamino -benzole. Die Produkte sind Farbmittel und eignen sich als Pigmente.

  二氮唑化合物的化学式为 通过重氮化相应的 3-硝基-4-氨基苯甲酸烷基酯，并与相应的 1,4-双乙酰乙酰氨基苯偶联，可得到式中 R 为具有 1 至 4 个碳原子的烷基，X 和 Y 为氢、氯或溴原子、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基的二偶氮化合物。这些产品是着色剂，适合用作颜料。
• Disazoverbindungen mit langkettigen Alkylester- oder Alkylamidresten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0442846A2

  公开（公告）日：1991-08-21

  Verbindungen der Formel I worin R für einen Rest der Formeln -OR₅ oder -NHR₅ steht, A einen Rest der Formeln II oder III darstellt, wobei B einen Rest der Formeln bedeutet, wobei n die Zahl 1 oder 2 ist, R₁ und R₃ unabhängig voneinander -H oder -Cl, R₂ und R₄ unabhängig voneinander -H, Halogen, -NO₂, -CN, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, -CF₃, C₂-C₅-Alkoxycarbonyl, oder unsubstituiertes oder am Phenylkern durch ein oder zwei Chloratome oder eine oder zwei Methyl-, Methoxy- oder Ethoxygruppen substituiertes -CONH-Phenyl, -NHCO-Phenyl oder Phenyloxy, R₅ Alkyl mit mindestens 10 C-Atomen, R₆ und R₇ unabhängig voneinander -H, Halogen, -NO₂, -CN, -CF₃, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy, R₈ -H, -Cl, -Br, -CH₃ oder -OCH₃, und X -H, -Br, -OCH₃, -CN oder -NO₂ bedeuten, eignen sich als Pigmente insbesondere zum Färben von Polyolefinen.

  式 I 的化合物 其中 R 是式 -OR₅ 或 -NHR₅ 的基团，A 是式 II 或 III 的基团 其中 B 是式 其中 其中 n 是数字 1 或 2、 R₁ 和 R₃ 独立地为-H 或-Cl、 R₂ 和 R₄ 相互独立地为-H、卤素、-NO₂、-CN、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、-CF₃、C₂-C₅-烷氧基羰基、或-CONH-苯基、-NHCO-苯基或未被取代或在苯基核上被一个或两个氯原子或一 个或两个甲基、甲氧基或乙氧基取代的苯基氧基、 R₅ 具有至少 10 个碳原子的烷基、 R₆ 和 R₇ 相互独立地为-H、卤素、-NO₂、-CN、-CF₃、C₁-C₄-烷基或 C₁-C₄-烷氧基、 R₈ -H、-Cl、-Br、-CH₃ 或 -OCH₃，以及 X 是-H、-Br、-OCH₃、-CN 或-NO₂、 特别适合用作聚烯烃的着色颜料。
• Wasserunlösliche Azofarbmittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0581245A1

  公开（公告）日：1994-02-02

  Neue Disazoverbindungen der Formel (I) worin R¹ und R² gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine C₁-C₄-Alkyl-, C₁-C₄-Alkoxy-, C₁-C₅-Alkoxycarbonyl-, Nitro-, Cyano- oder Trifluormethylgruppe bedeuten und die Ringe A, B, C und D unabhängig voneinander unsubstituiert sind oder einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Carboxy, C₁-C₅- Carbalkoxy, C₂-C₅-Alkanoyl, Benzoyl, Acyloxy, Acylamino, unsubstituiertes oder N-mono- oder N,N-disubstituiertes Carbamoyl oder unsubstituiertes oder N-mono- oder N,N-disubstituiertes Sulfamoyl, wobei als Substituenten C₁-C₄-Alkyl oder ein- bis dreifach substituiertes Phenyl in Betracht kommen; C₁-C₄-Alkylamino oder Phenylamino; C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl; Phenylsulfonylamino; Cyano; Halogen, Nitro und Trifluormethyl aufweisen, sind zum Färben von natürlichen und synthetischen Materialien, für die Zubereitung von Lack-, Dispersionsanstrich- und Druckfarben sowie zum Färben von Kunstseide in der Spinnmasse und Papier geeignet.

  新的式(I)二氮唑化合物 其中 R¹ 和 R² 相同或不同，表示氢原子或卤素原子、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₅-烷氧基羰基、硝基、氰基或三氟甲基，以及 环 A、B、C 和 D 独立地未被取代或具有一个或多个取代基，这些取代基来自 C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、羧基、C₁-C₅-烷氧基、C₂-C₅-烷酰基、苯甲酰基、酰氧基、酰氨基组成的组、未取代或 N-单-或 N,N-二取代氨基甲酰基或未取代或 N-单-或 N,N-二取代氨基磺酰基，其中 C₁-C₄-烷基或单-至三取代苯基是合适的取代基；C₁-C₄-烷基氨基或苯基氨基；C₁-C₄-烷基磺酰基或苯基磺酰基；苯基磺酰基氨基；氰基；卤素、硝基和三氟甲基，适用于天然和合成材料的着色，用于制备涂料、乳胶漆和印刷油墨，以及纺丝和造纸中人造丝的着色。
• Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0585873A1

  公开（公告）日：1994-03-09

  Durch ein Verfahren zur Herstellung eines Disazopigments der Formel (I) oder einem Gemisch besagter Disazopigmente worin D¹ und D²gleich oder verschieden sind und einen unsubstituierten oder einen durch 1 bis 5 Reste substituierten Phenylrest, einen unsubstituierten Naphthylrest, einen durch 1 bis 3 Reste substituierten Naphthylrest, einen unsubstituierten Anthrachinonrest, einen durch 1 bis 3 Reste substituierten Anthrachinonrest, einen Rest eines kondensierten aromatischen Heterocyclus, welcher 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthält und welcher unsubstituiert oder durch 1 bis 3 Reste substituiert ist; R¹ und R²gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine C₁-C₄-Alkyl-, C₁-C₄-Alkoxy-, eine C₁-C₅-Alkoxycarbonyl-, Nitro-, Cyano-, Phenoxy- oder Trifluormethylgruppe bedeuten, durch Azokupplung, dadurch gekennzeichnet, daß man die Azokupplung a) in wäßrigem Medium und in Abwesenheit eines organischen Lösungsmittels in einem einzigen Verfahrensschritt durchführt und b) spätestens unmittelbar vor der Isolierung des Disazopigments mindestens ein nichtionisches Tensid, das in wäßriger Lösung einen Trübungspunkt hat, zusetzt, werden die genannten Diazopigmente in ökologisch und ökonomisch vorteilhafter Weise hergestellt.

  通过式 (I) 二氮颜料或上述二氮颜料混合物的制备工艺 其中 D¹和 D²相同或不同，且为未取代的苯基或被 1 至 5 个基取代的苯基、未取代的萘基、被 1 至 3 个基取代的萘基、未取代的蒽醌基被 1 至 3 个自由基取代的蒽醌自由基，融合芳香杂环的自由基，该杂环含有 1 至 3 个由氮、氧和硫组成的系列中相同或不同的杂原子，且未被取代或被 1 至 3 个自由基取代； R¹ 和 R² 相同或不同，表示氢原子或卤素原子、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₅-烷氧基羰基、硝基、氰基、苯氧基或三氟甲基、 通过偶氮偶联、 其特征在于偶氮偶联 a) 在水性介质中，在无有机溶剂的情况下，一步完成，且 b) 至少添加一种在水溶液中具有浊点的非离子表面活性剂，最迟在分离二偶氮颜料之前添加、 上述重氮颜料的生产方式既环保又经济。