2-(3-phenyl-1-oxopropenyl)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-phenyl-1-oxopropenyl)indole
• 英文别名: 1-(1H-indol-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: VYQWXRMXYPMXCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(2-噻吩基)丙烯醛 、 2-(3-phenyl-1-oxopropenyl)indole 在 (5aR,10bS)-5a,10b-dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-oxazinium chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(2S,3R,3aS,10bS)-10b-hydroxy-2-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1,3,3a,10b-tetrahydrocyclopenta[3,4]pyrrolo[1,2-a]indol-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的Michael / Aldol /内酰胺化级联反应不对称合成环戊[3,4]吡咯并吲哚酮

  摘要：

  已实现了N-杂环卡宾催化的烯和吲哚衍生的烯酮的不对称迈克尔/醛/内酰胺化级联反应，用于合成具有四个连续立体中心的官能化环戊[3,4]吡咯并吲哚酮。以高收率获得具有高非对映选择性和优异对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01411
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-1H-indole-3-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 6.5h， 生成 2-(3-phenyl-1-oxopropenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1-alkyl-2-acylindoles, 1-alkyl-2-acylindole-3-carboxylic acids, and their esters, in superbasic media

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01165901

文献信息

• Synthesis of Indoles through Highly Efficient Cascade Reactions of Sulfur Ylides and N-(ortho-Chloromethyl)aryl Amides
  作者：Qing-Qing Yang、Cong Xiao、Liang-Qiu Lu、Jing An、Fen Tan、Bin-Jie Li、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201203657

  日期：2012.9.3

  Batting the ylides: A simple procedure carried out under mild conditions allows the direct and efficient synthesis of structurally diverse indoles. This approach involves a cascade reaction of sulfur ylides and N‐(ortho‐chloromethyl)aryl amides (see scheme).

  击球叶立德：一个简单的程序在温和的条件下进行允许结构不同的吲哚的直接和有效的合成。这种方法涉及硫叶立德和的级联反应ñ - （邻氯甲基）芳基酰胺（参见方案）。