2-acetyl-1H-indole-3-carboxylic acid | 78839-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-1H-indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-acetylindolyl-3-carboxylic acid；2-acetylindole-3-carboxylic acid
• CAS: 78839-04-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: SIFWJAMUHPEUPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218 °C
• 沸点：
  466.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-1H-indole-3-carboxylic acid 在 一水合肼 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以64%的产率得到2,5-dihydro-4-methyl-1H-pyridazino[4,5-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5H-pyridazo[4,5-b]indoles by condensation of 2-acylindole-3-carboxylic acids with hydrazine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506584
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-oxopropyl)indole-2,3-dione 在 sodium hydroxide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-acetyl-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1-alkyl-2-acylindoles, 1-alkyl-2-acylindole-3-carboxylic acids, and their esters, in superbasic media

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01165901

文献信息

• Synthesis and functionalization of some new pyridazino[4,5-b]indole derivatives
  作者：Ibrahim Radini、Hussein El-Kashef、Norbert Haider、Abdel-Rahman Farghaly

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.763

  日期：——

  Starting from the indole-fused pyridazinone 5, a series of new pyridazino[4,5-b] indoles of potential pharmaceutical interest (9-18), was prepared. Compounds 20 and 21 were obtained by nucleophilic displacement of the chlorine atom of 19. Thionation of the chloro derivative 19 gave the thione compound 23, while its reaction with sodium azide gave a tetracyclic system, namely the tetrazolopyridazinoindole

  从吲哚稠合哒嗪酮 5 开始，制备了一系列具有潜在药学价值的新型哒嗪并 [4,5-b] 吲哚 (9-18)。化合物20和21通过19的氯原子的亲核置换得到。氯衍生物19的硫代化得到硫酮化合物23，而其与叠氮化钠反应得到四环体系，即四唑并哒嗪并吲哚22。氯化合物19的脱卤给出了天然产物哈曼的 3-氮杂类似物。
• ISATIN-DERIVED COMPOUNDS, USE OF THE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AIDS AND METHOD OF TREATMENT USING THESE COMPOUNDS
  申请人：Fundação Oswaldo Cruz (fiocruz) - Superintendência De Planejamento

  公开号：EP3456718A1

  公开（公告）日：2019-03-20

  This invention relates to HIV-inhibiting compounds consisting of other Formulae I, II or III isatin derivatives, as shown below (Formulae I, II and III), whereby in Formulae I, II and III, R1 is selected from H, CH3 or Cl; R2 is selected from one of the following radicals: zidovudine, amprenavir or an acyclic phosphonate chain, as shown below. This invention also relates to the use and treatment method using the Formulae I, II and III compounds. According to this invention, these compounds are also used for the treatment of infections caused by HBV or co-infection caused by HIV and HBV.

  本发明涉及由下式（式Ⅰ、式Ⅱ和式Ⅲ）所示的其他式Ⅰ、式Ⅱ或式Ⅲ异atin衍生物组成的HIV抑制化合物，其中在式Ⅰ、式Ⅱ和式Ⅲ中，R1选自H、CH3或Cl；R2选自如下基团之一：齐多夫定、安普那韦或无环膦酸链，如下所示。本发明还涉及使用式 I、II 和 III 化合物的用途和治疗方法。根据本发明，这些化合物还可用于治疗由 HBV 引起的感染或由 HIV 和 HBV 引起的合并感染。
• Synthesis of 2-acylindoles from ?-(N-isatinyl) ketones
  作者：V. I. Gorgos、L. M. Zorin、G. I. Zhungietu、M. A. Rekhter

  DOI：10.1007/bf00515352

  日期：1983.11
• ISATIN-DERIVED COMPOUNDS, USE OF THE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AIDS AND HBV INFECTIONS
  申请人：Fundação Oswaldo Cruz

  公开号：EP3456718B1

  公开（公告）日：2021-02-17
• Reactions of 2-acetylindole-3-carboxylic acids
  作者：L. M. Zorin、G. I. Zhungietu

  DOI：10.1007/bf00506394

  日期：1984.9