6-butylbenzo[c]phenanthridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-butylbenzo[c]phenanthridine
• 英文别名: 6-Butylbenzo[c]phenanthridine
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: WGDFGELTMOUYQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟萘 在 四(三苯基膦)钯 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-butylbenzo[c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Cross-Coupling, and Anionic Cyclization of ortho-Substituted Naphthaleneboronic Esters

  摘要：

  1-氟萘、1-氯萘和1-氰基萘在2-位进行锂化和硼化反应。生成的1-取代萘硼酸酯与芳基卤化物发生交叉偶联反应，得到2-芳基-1-氟萘、2-芳基-1-氯萘和2-芳基-1-氰基萘。进一步与正丁基锂或吗啡啉锂反应，得到新的苯并菲啶类衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950239

文献信息

• Palladium-Catalyzed Domino Direct Arylation/N-Arylation: Convenient Synthesis of Phenanthridines
  作者：David A. Candito、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.200902400

  日期：2009.8.24

  Domino reactions possess the ability to generate complexity from simple starting materials. Disclosed is a strategy for the domino direct arylation/N‐arylation for the facile construction of diverse phenanthridine derivatives (see scheme; TMS=trimethylsilyl, TBDMS=tert‐butyldimethylsilyl).

  多米诺反应具有从简单的起始原料产生复杂性的能力。公开了一种用于简便地构建各种菲啶衍生物的多米诺骨牌直接芳基化/ N芳基化的策略（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基，TBDMS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。
• Synthesis, Cross-Coupling, and Anionic Cyclization of ortho-Substituted Naphthaleneboronic Esters
  作者：Mikael Begtrup、Morten Lysén、Maurice Madden、Jesper Kristensen、Per Vedsø、Camilla Zøllner

  DOI：10.1055/s-2006-950239

  日期：2006.10

  1-Fluoro-, 1-chloro- and 1-cyanonaphthalene were lithiated and then borylated at the 2-position. The 1-substituted naphthaleneboronic esters were cross-coupled with aryl halides to give 2-aryl-1-fluoro-, 2-aryl-1-chloro- and 2-aryl-1-cyanonaphthalenes. The 2-aryl-1-cyano- and 2-aryl-1-fluoronaphthalenes were reacted with n-butyllithium or lithium morpholide to give new benzophen­anthridine derivatives.

  1-氟萘、1-氯萘和1-氰基萘在2-位进行锂化和硼化反应。生成的1-取代萘硼酸酯与芳基卤化物发生交叉偶联反应，得到2-芳基-1-氟萘、2-芳基-1-氯萘和2-芳基-1-氰基萘。进一步与正丁基锂或吗啡啉锂反应，得到新的苯并菲啶类衍生物。