cyclohexyl p-cyclohexylphenyl ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl p-cyclohexylphenyl ketone
• 英文别名: (4-cyclohexylphenyl)cyclohexylmethanone；Cyclohexyl-(4-cyclohexylphenyl)methanone
• 化学式: C₁₉H₂₆O
• 分子量: 270.415
• InChiKey: HDBYKPDPIMWMHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,10-邻菲啰啉二溴化镍 、 二氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 cyclohexyl p-cyclohexylphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  用于酮合成的镍介导的羧酸衍生物光还原交叉偶联**

  摘要：

  介导合成：提出了一种使用可见光和两种羧酸衍生底物镍催化合成酮的策略。不需要昂贵的铱催化剂，环保的 Hantzsch 酯既充当光敏剂又充当光还原剂。介绍了广泛的合成酮以及不同反应物作用的光谱和计算研究。

  DOI：

  10.1002/chem.202103486

文献信息

• Manganese-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Halides and Grignard Reagents by a Radical Mechanism
  作者：Giuseppe Antonacci、Andreas Ahlburg、Peter Fristrup、Per-Ola Norrby、Robert Madsen

  DOI：10.1002/ejoc.201700981

  日期：2017.9.1

  of side products. A broader scope was observed for the Grignard reagents where a variety of alkyl- and arylmagnesium chlorides participated in the coupling. Two radical clock experiments were performed which in both cases succeeded in trapping an intermediate aryl radical. The cross coupling is therefore believed to proceed by a SRN1 mechanism, where a triorganomanganate complex serves as the most

  研究了MnCl2催化芳基卤化物与格氏试剂交叉偶联反应的底物范围和机理。当芳基卤化物是在对位含有氰基或酯基或在邻位含有氰基的氯化物时，转化进行迅速且产率良好。一系列其他取代基没有产生芳基卤化物的转化或导致副产物的形成。对于格氏试剂，观察到更广泛的范围，其中各种烷基氯化镁和芳基氯化镁参与了偶联。进行了两个自由基时钟实验，在这两种情况下都成功地捕获了中间芳基自由基。因此，交叉耦合被认为是通过 SRN1 机制进行的，其中三有机锰酸盐配合物最有可能是亲核试剂和单电子供体。根据芳基卤化物的底物范围，排除了其他机械方案。
• Nickel‐Mediated Photoreductive Cross Coupling of Carboxylic Acid Derivatives for Ketone Synthesis**
  作者：Jan Brauer、Elisabeth Quraishi、Lisa Marie Kammer、Till Opatz

  DOI：10.1002/chem.202103486

  日期：2021.12.23

  Mediated synthesis: A strategy for the nickel-catalyzed synthesis of ketones using visible light and two carboxylic acid-derived substrates is presented. No expensive iridium catalysts are required, with eco-friendly Hantzsch ester acting as both the photosensitizer and photoreductant. A broad scope of synthesized ketones is presented along with spectroscopical and computational studies of the role

  介导合成：提出了一种使用可见光和两种羧酸衍生底物镍催化合成酮的策略。不需要昂贵的铱催化剂，环保的 Hantzsch 酯既充当光敏剂又充当光还原剂。介绍了广泛的合成酮以及不同反应物作用的光谱和计算研究。