4-(3,4-dimethoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: SQFTYRGHYPBBAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 癸烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化直接酰化碘-乙酰苯胺/碘-苯基乙酸酯：多米诺一锅法合成 2-喹啉酮

  摘要：

  介绍了 [Pd] 催化的碘乙酰苯胺/碘代苯乙酸酯与醛的直接酰化。简单的台式醛用作无毒酰化剂。该协议包括与醛直接偶联，无需激活羰基，也无需导向基团辅助。该策略通过酰化和分子内醛醇缩合应用于多米诺一锅法合成 2-喹啉酮。值得注意的是，该策略已扩展到药物和生物活性化合物的多米诺一锅法合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701250

文献信息

• The Formation of Quinolin-2(<i>1H</i>)-ones via Electrocyclic Reaction of<i>o</i>-Isocyanatostyrenes Generated in situ from<i>o</i>-Isocyanostyrenes
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Taichi Kitamura、Keiichi Yoneda、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/cl.2000.798

  日期：2000.7

  A convenient one-pot preparation of 4-substituted or 3,4-disubstituted quinolin-2(1H)-ones from 2-isocyanostyrene derivatives, which involves mCPBA oxidation to the corresponding isocyanate intermediates followed by electrocyclization, is described.

  描述了一种方便的一锅法制备4-取代或3,4-二取代喹啉-2(1H)-酮的方法，该方法从2-异氰基苯乙烯衍生物出发，涉及mCPBA氧化生成相应的异氰酸酯中间体，随后进行电环化反应。
• Palladium Catalyzed Direct Acylation of Iodo-Acetanilides/Iodo-Phenyl Acetates: Domino One-Pot Synthesis of 2-Quinolinones
  作者：Scuhand Basuli、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201701250

  日期：2018.2.28

  acetates with aldehydes, was presented. Simple bench-top aldehydes were used as the non-toxic acylating agents. This protocol comprises direct coupling with aldehydes without activating the carbonyl group and without the directing group assistance. The strategy was applied to a domino one-pot synthesis of 2-quinolinones via acylation and intramolecular aldol condensation. Significantly, the strategy was extended

  介绍了 [Pd] 催化的碘乙酰苯胺/碘代苯乙酸酯与醛的直接酰化。简单的台式醛用作无毒酰化剂。该协议包括与醛直接偶联，无需激活羰基，也无需导向基团辅助。该策略通过酰化和分子内醛醇缩合应用于多米诺一锅法合成 2-喹啉酮。值得注意的是，该策略已扩展到药物和生物活性化合物的多米诺一锅法合成。