Oxiran-2-ylmethyl (7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Oxiran-2-ylmethyl (7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanesulfonate
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅S
• 分子量: 288.36
• InChiKey: RIGYHSOUBVXZKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

文献信息

• EP0555453A4
  申请人：——

  公开号：EP0555453A4

  公开（公告）日：1994-11-23
• METHOD AND APPARATUS FOR SYNTHESIS OF HIGHLY ISOMERICALLY PURE STEREOISOMERS OF GLYCIDOL DERIVATIVES
  申请人：SYRACUSE UNIVERSITY

  公开号：EP0555453A1

  公开（公告）日：1993-08-18
• US5194637A
  申请人：——

  公开号：US5194637A

  公开（公告）日：1993-03-16
• US5274160A
  申请人：——

  公开号：US5274160A

  公开（公告）日：1993-12-28
• [EN] METHOD AND APPARATUS FOR SYNTHESIS OF HIGHLY ISOMERICALLY PURE STEREOISOMERS OF GLYCIDOL DERIVATIVES
  申请人：SYRACUSE UNIVERSITY

  公开号：WO1993004054A1

  公开（公告）日：1993-03-04

  (EN) Methods are provided for producing isomerically enriched camphorsulfonates, and in particular a diastereomerically enriched glycidyl camphorsulfonate by bromide - casylate exchange between an alkyl casylate and the bromide analog of the desired casylate, followed by separation of a higher melting diastereomer by selective recrystallization. There is also shown the production of a desired casylate by reacting a racemic or enantiomerically enriched arenesulfonate with a quaternary casylate. Randomization and recycling of an isomerically enriched casylate is provided by reaction with an achiral bromide analog in the presence of a quaternary salt. Specially adapted apparatus for conducting the randomization reaction is provided. There is also shown a process for producing an alkyl casylate by the reaction of a metal casylate and a quaternary casylate with a trialkyl phosphite in the presence of a slight molar excess of sulfuric acid.(FR) On décrit des procédés de production de camphorsulfonates enrichis isomériquement, et notamment d'un glycidyle camphorsulfonate enrichi diastéreomériquement par l'échange bromure-casylate entre un alkyle casylate et l'analogue de bromure du casylate désiré, suivi de la séparation d'un diastéréomère à point de fusion plus élevé par recristallisation sélective. On décrit également la production d'un casylate désiré par la réaction d'un arènesulfonate racémique ou énantiomériquement enrichi avec un casylate quaternaire. La randomisation et le recyclage d'un casylate enrichi isomériquement sont obtenus par la réaction d'un analogue de bromure achiral avec un sel quaternaire. On décrit un appareil spécialement conçu pour effectuer la réaction de randomisation, ainsi qu'un procédé pour produire un alkyle casylate par la réaction d'un casylate de métal et d'un casylate quaternaire avec un trialkyle phosphite en présence d'un léger excès molaire d'acide sulfurique.