2-chloro-1,3-diphenylpropane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-chloro-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: (E)-2-chloro-3-hydroxy-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: QQWOYKRRNMJJRF-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,3-diphenylpropane-1,3-dione 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到2-(苯甲酰氧基)-2-苯基乙腈
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基-2-氯丙烷-1,3-二酮与亲核试剂-氰化物诱导的逆-克莱森-克莱森缩合反应

  摘要：

  用亲核试剂处理一些 1,3-二芳基-2-氯丙烷-1,3-二酮、无环氯取代烯胺酮和 β-氧代酯很容易进行，至少在第一阶段，形成正式的亲核试剂。替代产品。用叠氮化物和氰化物离子处理烯胺酮和 β-氧代酯会保持骨架，而氯代二芳基甲烷在与氰化物反应的过程中发生逆克莱森-克莱森缩合反应。二苯甲酰氯甲烷与叠氮化物和氰化物离子反应，分子分裂并随后重新组装，分别产生苯甲酰化苯甲醛氰醇和 1,3-氧杂硫醇衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300739
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-chloro-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基-2-氯丙烷-1,3-二酮与亲核试剂-氰化物诱导的逆-克莱森-克莱森缩合反应

  摘要：

  用亲核试剂处理一些 1,3-二芳基-2-氯丙烷-1,3-二酮、无环氯取代烯胺酮和 β-氧代酯很容易进行，至少在第一阶段，形成正式的亲核试剂。替代产品。用叠氮化物和氰化物离子处理烯胺酮和 β-氧代酯会保持骨架，而氯代二芳基甲烷在与氰化物反应的过程中发生逆克莱森-克莱森缩合反应。二苯甲酰氯甲烷与叠氮化物和氰化物离子反应，分子分裂并随后重新组装，分别产生苯甲酰化苯甲醛氰醇和 1,3-氧杂硫醇衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300739