(S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylpropanamide
• 英文别名: L-tryptophan dimethyl amide；L-trytophan dimethylamide；(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylpropanamide
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• mdl: MFCD13245084
• 分子量: 231.297
• InChiKey: TTYJYZYLFICXAI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二甲氨基)-4-苯基环己烷-1-酮 、 (S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylpropanamide 在 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 (S)-2-(4-(dimethylamino)-4-phenylcyclohexylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED CYCLOHEXYLDIAMINES

  摘要：

  这项发明涉及具有亲和力与μ-阿片受体和ORL 1-受体的化合物，其生产方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物治疗疼痛或其他疾病的用途。

  公开号：

  US20090247591A1
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(4-bromophenylsulphonyl)ethoxycarbonyl>-L-trytophan dimethylamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.01h， 以100%的产率得到(S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Verhart, C. G. J.; Tesser, G. I., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1988, vol. 107, p. 621 - 626

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FKBP BINDING COMPOSITION AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：KOSLEY Raymond W.

  公开号：US20080139556A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  A composition for binding FKBP proteins is disclosed, along with a method of treating conditions associated with neuronal degeneration, wherein said composition comprises a compound of formula I, wherein, R, R 1 , R 2 , R 3 and X are as defined herein.

  揭示了一种用于结合FKBP蛋白的组合物，以及一种治疗与神经退行性疾病相关的条件的方法，其中所述组合物包括式I的化合物， 其中，R、R1、R2、R3和X如本文所定义。
• Protecting-Group-Free Amidation of Amino Acids using Lewis Acid Catalysts
  作者：Marco T. Sabatini、Valerija Karaluka、Rachel M. Lanigan、Lee T. Boulton、Matthew Badland、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201800372

  日期：2018.5.11

  Amidation of unprotected amino acids has been investigated using a variety of ‘classical“ coupling reagents, stoichiometric or catalytic group(IV) metal salts, and boron Lewis acids. The scope of the reaction was explored through the attempted synthesis of amides derived from twenty natural, and several unnatural, amino acids, as well as a wide selection of primary and secondary amines. The study also

  已使用多种“经典”偶联剂，化学计量或催化基团（IV）金属盐和硼路易斯酸研究了未保护氨基酸的酰胺化。通过尝试合成衍生自二十种天然和几种非天然氨基酸以及广泛选择的伯胺和仲胺的酰胺，探索了反应的范围。该研究还研究了药用相关化合物的合成，以及这种直接酰胺化方法的可扩展性。最后，我们提供了对在这些反应中观察到的化学选择性的见解。
• Bio-Inspired Dimerization Reaction of Tryptophan Derivatives in Aqueous Acidic Media: Three-Step Syntheses of (+)-WIN 64821, (−)-Ditryptophenaline, and (+)-Naseseazine B
  作者：Shinji Tadano、Yuri Mukaeda、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/anie.201303143

  日期：2013.7.29

  Doubling up: The direct bio‐inspired dimerization of commercially available amine‐free tryptophan derivatives in aqueous acidic media provides C2‐symmetrical and nonsymmetrical dimeric compounds. Further processing completes the concise syntheses of naturally occurring dimeric diketopiperazine alkaloids such as (+)‐WIN 64821 (see picture) in overall yields of up to 20 %.

  加倍：在水性酸性介质中，可商购的无胺色氨酸衍生物的直接生物启发二聚提供了C 2对称和非对称二聚化合物。进一步的加工完成了自然生成的二聚二酮哌嗪生物碱如（+）-WIN 64821（见图）的简明合成，总收率高达20％。
• Substituted cyclohexyldiamines
  申请人：Zemolka Saskia

  公开号：US08357705B2

  公开（公告）日：2013-01-22

  The invention relates to compounds that have an affinity to the μ-opioid receptor and the ORL 1-receptor, methods for their production, medications containing these compounds and the use of these compounds for the treatment of pain or other conditions.

  本发明涉及具有对μ-阿片受体和ORL 1-受体亲和力的化合物，它们的制备方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物治疗疼痛或其他疾病的用途。
• VERHART, C. G. J.;TESSER, G. I., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 107,(1988) N 11, C. 621-626
  作者：VERHART, C. G. J.、TESSER, G. I.

  DOI：——

  日期：——