2-(phenanthren-9-yl)-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenanthren-9-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-Phenanthren-9-yl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₆H₁₃BO₂
• 分子量: 248.089
• InChiKey: XLZYVUIATHPOEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenanthren-9-yl)-1,3,2-dioxaborolane 、 5-bromo-2-mesitylimidazo[1,5-a]pyridinium bromide 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到5-Phenanthren-9-yl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-2-ium;bromide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5- a ]吡啶-3-亚烷基-吡啶衍生的N-杂环卡宾配体

  摘要：

  据报道，已经合成了不同取代的2 H-咪唑并[1,5 - a ]吡啶-4-溴化铵。这些盐是新型N-杂环卡宾配体的前体。由于其双环几何结构，这些配体能够影响卡宾键合金属的配位球。在钯催化的空间受阻芳基氯的Suzuki-Miyaura交叉偶联中证明了这些配体的有用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.115
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 、 乙二醇 在 碘 、 magnesium 、 碘乙烷 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-(phenanthren-9-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5- a ]吡啶-3-亚烷基-吡啶衍生的N-杂环卡宾配体

  摘要：

  据报道，已经合成了不同取代的2 H-咪唑并[1,5 - a ]吡啶-4-溴化铵。这些盐是新型N-杂环卡宾配体的前体。由于其双环几何结构，这些配体能够影响卡宾键合金属的配位球。在钯催化的空间受阻芳基氯的Suzuki-Miyaura交叉偶联中证明了这些配体的有用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.115

文献信息

• アリールボロン酸アルキレンジオールエステル結晶の製造方法
  申请人：東ソー株式会社

  公开号：JP2015124191A

  公开（公告）日：2015-07-06

  【課題】 高純度のアリールボロン酸アルキレンジオールエステル、特にハロゲン含有量が顕著に少ないものを、経済的で工業的に有利な方法で得る。【解決手段】 有機溶媒中、炭素数が３〜２０のアリールボロン酸と炭素数が２〜５のアルキレンジオールを反応させて炭素数５〜２５のアリールボロン酸アルキレンジオールエステルを製造する工程Ａと、工程Ａで得られた炭素数５〜２５のアリールボロン酸アルキレンジオールエステルを前記工程の反応溶液中で析出させる工程Ｂを含む炭素数５〜２５のアリールボロン酸アルキレンジオールエステル結晶の製造方法を用いる。【選択図】 なし

  这项技术是为了以经济和工业优势的方法获得高纯度的芳基硼酸脂肪二醇酯，特别是含卤素量显著较低的化合物。在有机溶剂中，通过将碳数为3至20的芳基硼酸与碳数为2至5的脂肪二醇反应，制备碳数为5至25的芳基硼酸脂肪二醇酯的工艺A，并包括将在工艺A中得到的碳数为5至25的芳基硼酸脂肪二醇酯在反应溶液中析出的工艺B，以制备碳数为5至25的芳基硼酸脂肪二醇酯晶体的制备方法。
• Imidazo[1,5-a]pyridine-3-ylidenes—pyridine derived N-heterocyclic carbene ligands
  作者：Christian Burstein、Christian W. Lehmann、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.115

  日期：2005.6

  These salts are precursors for a new class of N-heterocyclic carbene ligands. As a consequence of their bicyclic geometry, these ligands are capable of influencing the coordination sphere of a carbene bound metal. The usefulness of these ligands was demonstrated in the palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of sterically hindered aryl chlorides.

  据报道，已经合成了不同取代的2 H-咪唑并[1,5 - a ]吡啶-4-溴化铵。这些盐是新型N-杂环卡宾配体的前体。由于其双环几何结构，这些配体能够影响卡宾键合金属的配位球。在钯催化的空间受阻芳基氯的Suzuki-Miyaura交叉偶联中证明了这些配体的有用性。