N-(10-methylphenanthren-9-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(10-methylphenanthren-9-yl)acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: LKMWRFXLUFKWJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(10-methylphenanthren-9-yl)acetamide 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 tetrafluoroboric acid 、 C₁₉H₂₉P 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以19%的产率得到N-((9R,10R)-10-methyl-9,10-dihydrophenanthren-9-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种钌催化芳基胺化合物的不对称氢化合成 手性三级胺的方法

  摘要：

  一种钌‑双膦配体催化9‑酰胺菲化合物的不对称氢化合成手性三级胺的方法。采用2‑5mol％钌催化剂，加入4‑10mol％氟硼酸，对9‑酰胺菲化合物进行不对称氢化，得到相应的手性三级胺化合物，其对映体过量可达到98％。本发明操作简便实用易行，收率高，环境友好，催化剂商业可得，反应条件温和，具有潜在的实际应用价值。

  公开号：

  CN109574867B
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 盐酸 、 正丁基锂 、 硝酸 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-(10-methylphenanthren-9-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  碳环芳香胺的钌催化氢化：获得手性环外胺

  摘要：

  使用原位生成的手性钌配合物作为催化剂，已经成功实现了碳环芳族胺的第一个高对映选择性加氢反应，可轻松获得ee高达98％的手性环外胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04060

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of Carbocyclic Aromatic Amines: Access to Chiral Exocyclic Amines
  作者：Zhong Yan、Huan-Ping Xie、Hong-Qiang Shen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04060

  日期：2018.2.16

  The first highly enantioselective hydrogenation of carbocyclic aromatic amines has been successfully realized using in situ-generated chiral ruthenium complex as catalyst, affording facile access to chiral exocyclic amines with up to 98% ee.

  使用原位生成的手性钌配合物作为催化剂，已经成功实现了碳环芳族胺的第一个高对映选择性加氢反应，可轻松获得ee高达98％的手性环外胺。
• 一种钌催化芳基胺化合物的不对称氢化合成 手性三级胺的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN109574867B

  公开（公告）日：2021-06-15

  一种钌‑双膦配体催化9‑酰胺菲化合物的不对称氢化合成手性三级胺的方法。采用2‑5mol％钌催化剂，加入4‑10mol％氟硼酸，对9‑酰胺菲化合物进行不对称氢化，得到相应的手性三级胺化合物，其对映体过量可达到98％。本发明操作简便实用易行，收率高，环境友好，催化剂商业可得，反应条件温和，具有潜在的实际应用价值。