1'-phenylspiro<9,10-dihydrophenanthrene-9,2'-pyrrolidine>

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1'-phenylspiro<9,10-dihydrophenanthrene-9,2'-pyrrolidine>
• 英文别名: 1'-phenylspiro(9,10-dihydrophenanthrene-9,2'-pyrrolidine)；1'-phenylspiro[9H-phenanthrene-10,2'-pyrrolidine]
• 化学式: C₂₃H₂₁N
• 分子量: 311.426
• InChiKey: MKKHHAWEFOFPLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-bromo-9-(3-bromopropyl)phenanthrene 在 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 1'-phenylspiro<9,10-dihydrophenanthrene-9,2'-pyrrolidine>
  参考文献：
  名称：

  Sugimoto, Akira; Hiraoka, Ryoichi; Fukada, Noriyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2871 - 2876

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoinduced Intramolecular Cyclization of 9-(ω-Anilinoalkyl)phenanthrenes
  作者：Akira Sugimoto、Katsumi Sumi、Keiji Urakawa、Mamoru Ikemura、Satoshi Sakamoto、Shigeo Yoneda、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/bcsj.56.3118

  日期：1983.10

  Photoreactions of a series of compounds of the type 9-phenanthryl–A–CH2NHC6H5[–A–=o-phenylene (1b), –(CH2)2– (1c), –(CH2)3– (1d), –(CH2)4– (1e), –CH2– (1f)] in benzene were studied. From 1b–d, the spiro compounds are obtained by an intramolecular cis-addition of the N–H function to the C9, C10-double bond of the phenanthrene ring. These photoproducts can be converted to the starting materials by treating with trifluoroacetic acid or heating above their melting temperatures. The mechanistic features of these reactions are described.

  在苯中研究了一系列化合物的光反应，这些化合物的类型为9-联苯基–A–CH2NHC6H5[–A–=邻苯二烯 (1b)、–(CH2)2– (1c)、–(CH2)3– (1d)、–(CH2)4– (1e)、–CH2– (1f)]。从1b–d获得的螺旋化合物是由于N–H功能基团对联苯环C9、C10双键的分子内顺式加成。这些光产物可以通过用 trifluoroacetic acid 处理或加热至其熔点以上，转化为起始材料。本文描述了这些反应的机理特征。
• Sugimoto, Akira; Hiraoka, Ryoichi; Fukada, Noriyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2871 - 2876
  作者：Sugimoto, Akira、Hiraoka, Ryoichi、Fukada, Noriyuki、Kosaka, Hiromi、Inoue, Hiroo

  DOI：——

  日期：——