(E)-3-(2'-o-methoxyphenyl-2'-oxo)ethylidene isobenzofuran-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (E)-3-(2'-o-methoxyphenyl-2'-oxo)ethylidene isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (3E)-3-[2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene]-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: UINYTVNXAZHSJW-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 chromium(VI) oxide 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(2'-o-methoxyphenyl-2'-oxo)ethylidene isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种方便且高度区域选择性和立体选择性的方法，用于合成（E）-3-亚烷基异苯并呋喃-1（3 H）-ones（phthalides）

  摘要：

  在钯催化剂和碘化铜（I）作为助催化剂的情况下，用炔属甲醇处理2-碘代苄醇，得到二取代炔烃。二取代炔的琼斯氧化以高区域和立体选择性的方式以高收率产生了（E）-3-亚烷基异苯并呋喃-1（3 H）-。该Ë获得的完全不是更稳定的异构体ž异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00943-7

文献信息

• Khan, M. Wahab; Kundu, Nitya G., Synlett, 1999, # 4, p. 456 - 458
  作者：Khan, M. Wahab、Kundu, Nitya G.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient and highly regio and stereoselective method for the synthesis of (E)-3-alkylidene isobenzofuran-1(3H)-ones (phthalides)
  作者：Rupa Mukhopadhyay、Nitya G Kundu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00943-7

  日期：2001.11

  2-Iodobenzyl alcohol on treatment with acetylenic carbinols in the presence of a palladium catalyst and copper(I) iodide as a co-catalyst afforded disubstituted alkynes. Jones oxidation of the disubstituted alkynes led to (E)-3-alkylidene isobenzofuran-1(3H)-ones in good yields in a highly regio and stereoselective manner. The E-isomers were obtained exclusively instead of the more stable Z-isomers

  在钯催化剂和碘化铜（I）作为助催化剂的情况下，用炔属甲醇处理2-碘代苄醇，得到二取代炔烃。二取代炔的琼斯氧化以高区域和立体选择性的方式以高收率产生了（E）-3-亚烷基异苯并呋喃-1（3 H）-。该Ë获得的完全不是更稳定的异构体ž异构体。