potassium 4-trifluoroborate[2.2]paracyclophane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: potassium 4-trifluoroborate[2.2]paracyclophane
• 化学式: C₁₆H₁₅BF₃*K
• 分子量: 314.2
• InChiKey: DLKNFPBSAAUJKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-溴菲 、 potassium 4-trifluoroborate[2.2]paracyclophane 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到4-(9’-phenanthrenyl)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  [2.2]芳环三氟硼酸酯的制备和合成应用：高效且方便的亲核[2.2]芳环交叉偶联结构单元的途径

  摘要：

  在铃木-宫浦交叉偶联反应中，介绍了[2.2]对环苯甲酸三氟硼酸酯的制备和合成应用。本文所述的三氟硼酸盐和卤代三氟硼酸盐是台式稳定的结晶固体，可在数克范围内获得，并且可以与各种芳基（杂）卤化物交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901171
• 作为产物：
  描述：

  potassium hydrogen bifluoride 、 硼酸三异丙酯 、 4-溴[2.2]对环芳烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到potassium 4-trifluoroborate[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  金属间距离调制的 Au(I)/Ru(II) 环芳基配合物：光氧化还原催化中的协同效应。

  摘要：

  描述了 Au(I)/Ru(II) 修饰的单金属和异双金属配合物与 π 共轭[2.2]对环芳烷的模块化合成。 [2.2]对环芳烷用作刚性间隔物，将金属中心保持在精确的空间方向并允许金属到金属的距离调制。采用了一系列广泛的伪双子、邻位、间位和对位取代模式的架构安排。 Au(I)/Ru(II)异双金属配合物的金属间距离调节和环芳基支架固有的跨环π通讯为研究构效关系和协同效应提供了一个有前景的平台。 Au(I)/Ru(II) 异双金属环芳基配合物稳定、易于制备，并且在可见光促进的芳基化 Meyer-Schuster 重排中表现出良好的催化活性。

  DOI：

  10.1002/chem.202102341

文献信息

• Preparation and Synthetic Applications of [2.2]Paracyclophane Trifluoroborates: An Efficient and Convenient Route to Nucleophilic [2.2]Paracyclophane Cross‐Coupling Building Blocks
  作者：Daniel M. Knoll、Helena Šimek、Zahid Hassan、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201901171

  日期：2019.9.30

  Preparation and synthetic applications of [2.2]paracyclophane trifluoroborates in the Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction is described. The trifluoroborates and halotrifluoroborates described herein are bench‐stable, crystalline solids accessible on multi‐gram scale and can be cross‐coupled with a wide range of aryl(hetero) halides.

  在铃木-宫浦交叉偶联反应中，介绍了[2.2]对环苯甲酸三氟硼酸酯的制备和合成应用。本文所述的三氟硼酸盐和卤代三氟硼酸盐是台式稳定的结晶固体，可在数克范围内获得，并且可以与各种芳基（杂）卤化物交叉偶联。
• Metal‐to‐Metal Distance Modulated Au(I)/Ru(II) Cyclophanyl Complexes: Cooperative Effects in Photoredox Catalysis
  作者：Christoph Zippel、Roumany Israil、Lars Schüssler、Zahid Hassan、Erik K. Schneider、Patrick Weis、Martin Nieger、Claudia Bizzarri、Manfred M. Kappes、Christoph Riehn、Rolf Diller、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.202102341

  日期：2021.11.2

  The modular synthesis of Au(I)/Ru(II) decorated mono- and heterobimetallic complexes with π-conjugated [2.2]paracyclophane is described. [2.2]Paracyclophane serves as a rigid spacer which holds the metal centers in precise spatial orientations and allows metal-to-metal distance modulation. A broad set of architectural arrangements of pseudo -geminal, -ortho, -meta, and -para substitution patterns were

  描述了 Au(I)/Ru(II) 修饰的单金属和异双金属配合物与 π 共轭[2.2]对环芳烷的模块化合成。 [2.2]对环芳烷用作刚性间隔物，将金属中心保持在精确的空间方向并允许金属到金属的距离调制。采用了一系列广泛的伪双子、邻位、间位和对位取代模式的架构安排。 Au(I)/Ru(II)异双金属配合物的金属间距离调节和环芳基支架固有的跨环π通讯为研究构效关系和协同效应提供了一个有前景的平台。 Au(I)/Ru(II) 异双金属环芳基配合物稳定、易于制备，并且在可见光促进的芳基化 Meyer-Schuster 重排中表现出良好的催化活性。