5-methoxyindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxyindole
• 英文别名: 5-methoxy-3H-indole
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: XGSFTQXHBAUPDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxyindole 在 六氟异丙醇 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-methoxy-1',2',3',3a'-tetrahydro-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrrolo[1,2-a]quinoline]
  参考文献：
  名称：

  Controllable Syntheses of Spiroindolenines and Benzazepinoindoles via Hexafluoroisopropanol-Mediated Redox-Neutral Cascade Process

  摘要：

  The pharmaceutically intriguing spiroindolenines incorporating tetrahydroquinoline were constructed via a hexafluoroisopropanol-promoted redox-neutral cascade cyclization from readily available starting materials. The benzazepinoindole skeletons could also be facilely accessed via one-pot sequential operation. Distinctive features of these transformations include their controllable access of the two privileged skeletons, high efficiency, simple operation, and mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02051
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-N-亚磺酰基苯胺 在 triethyloxonium fluoroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 5-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  Baudin, Jean-Bernard; Commenil, Marie-Gabrielle; Julia, Sylvestre A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 4, p. 329 - 350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NEW PHENYLAZETIDINECARBOXYLATE OR -CARBOXAMIDE COMPOUNDS
  申请人：INVENTIVA

  公开号：US20170066717A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The invention relates to compounds of formula (I). where R, R 1 , R 2 , n, A and Cy have the meanings indicated in the description. The compounds of formula (I) are Nurr-1 modulators.

  这项发明涉及式(I)的化合物。 其中R、R1、R2、n、A和Cy的含义如描述中所示。 式(I)的化合物是Nurr-1调节剂。
• Rapid Assembly of Functionalised Spirocyclic Indolines by Palladium-Catalysed Dearomatising Diallylation of Indoles with Allyl Acetate
  作者：Persis Dhankher、Laure Benhamou、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201403940

  日期：2014.10.6

  3‐diallylindolinines with an acid chloride or a chloroformate, followed by treatment with aluminium chloride, enables 2,3‐diallylindoles to be prepared. By using ring‐closing metathesis, functionalised spirocyclic indoline scaffolds can be accessed from the Ugi products, and a dihydrocarbazole can be prepared from the corresponding 2,3‐diallylindole.

  在此，我们报道了乙酸烯丙酯在钯催化的吲哚脱芳构二烯丙基化中的应用。该反应可以在室温下使用现成的钯催化剂进行，并且可以应用于多种取代的吲哚，以提供相应的 3,3-二烯丙基二氢吲哚。这些化合物是通用的合成中间体，很容易进行 Ugi 反应或脯氨酸催化的不对称曼尼希反应。或者，用酰基氯或氯甲酸酯酰化 3,3-二烯丙基吲哚啉，然后用氯化铝处理，可以制备 2,3-二烯丙基吲哚。通过使用闭环复分解，可以从Ugi产品中获得功能化的螺环二氢吲哚支架，并且可以从相应的2,3-二烯丙基吲哚制备二氢咔唑。
• Catalyst-free assembly of giant tris(heteroaryl)methanes: synthesis of novel pharmacophoric triads and model sterically crowded tris(heteroaryl/aryl)methyl cation salts
  作者：Rodrigo Abonia、Luisa F Gutiérrez、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Kenneth K Laali、Chunqing Zhao、Gabriela L Borosky、Samantha M Horwitz、Scott D Bunge

  DOI：10.3762/bjoc.15.60

  日期：——

  A series of giant tris(heteroaryl)methanes are easily assembled by one-pot three-component synthesis by simple reflux in ethanol without catalyst or additives. Diversely substituted indoles (Ar1) react with quinoline aldehydes, quinolone aldehydes, chromone aldehydes, and fluorene aldehydes (Ar2CHO) and coumarins (Ar3) in 1:1:1 ratio to form the corresponding tris(heteroaryl)methanes (Ar1Ar2Ar3)CH

  通过在乙醇中简单回流，无需催化剂或添加剂，通过一锅三组分合成可以轻松地组装一系列巨型三（杂芳基）甲烷。多取代吲哚(Ar 1 )与喹啉醛、喹诺酮醛、色酮醛、芴醛(Ar 2 CHO)和香豆素(Ar 3 )以1:1:1的比例反应生成相应的三(杂芳基)甲烷(Ar 1 Ar 2 Ar 3 )CH 以及 (Ar 1 Ar 1 Ar 2 )CH 三元组。通过取代吲哚与 Ar 2 CHO 的偶联，还合成了一系列新的 2:1 三联体。偶联反应也可以在水中（约 80 °C）进行，但化学选择性优于 (Ar 1 Ar 1 Ar 2 )CH 而不是 (Ar 1 Ar 2 Ar 3 )CH。通过X射线分析证实了代表性(Ar 1 Ar 2 Ar 3 )CH三元组的分子结构。通过与DDQ/HPF 6反应生成模型三(杂芳基/芳基)甲基鎓盐，并通过NMR、DFT和GIAO-DFT进行研究。
• Utilization of renewable formic acid from lignocellulosic biomass for the selective hydrogenation and/or N‐methylation
  作者：Chao‐Zheng Zhou、Yu‐Rou Zhao、Fang‐Fang Tan、Yan‐Jun Guo、Yang Li

  DOI：10.1002/cctc.202101099

  日期：2021.11.22

  Lignocellulosic biomass is one of the most abundant renewable sources in nature. Herein, we have developed the utilization of renewable formic acid from lignocellulosic biomass as a hydrogen source and a carbon source for the selective hydrogenation and further N-methylation of various quinolines and the derivatives, various indoles under mild conditions in high efficiencies. N-methylation of various

  木质纤维素生物质是自然界中最丰富的可再生资源之一。在此，我们开发了利用木质纤维素生物质中的可再生甲酸作为氢源和碳源，在温和条件下高效地对各种喹啉及其衍生物、各种吲哚进行选择性加氢和进一步 N-甲基化。还开发了各种苯胺的 N-甲基化。机理研究表明氢化通过转移氢化途径发生。
• NOUVEAUX COMPOSES DE TYPE PHENYLAZETIDINE CARBOXYLATE OU CARBOXAMIDE
  申请人：INVENTIVA

  公开号：EP3107910A1

  公开（公告）日：2016-12-28