4-甲氧基-N-亚磺酰基苯胺 | 13165-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-N-亚磺酰基苯胺
• 中文别名: 1-甲氧基-4-(苯亚磺酰基氨基)苯
• 英文名称: p-methoxy-N-sulfinylaniline
• 英文别名: N-sulfinyl-4-methoxyaniline；4-methoxy-N-sulfinylaniline；N-(4-methoxy-phenyl)-sulfur imide oxide；N-sulfinyl-p-anisidine；N-Sulfinyl-p-anisidin；N-Sulfinyl-p-anisidine；1-methoxy-4-(sulfinylamino)benzene
• CAS: 13165-69-0
• 化学式: C₇H₇NO₂S
• mdl: MFCD00054491
• 分子量: 169.204
• InChiKey: HFPOUXUCWPUERC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24 °C
• 沸点：
  132 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.3818 g/cm3(Temp: 25.0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-N-亚磺酰基苯胺 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-methoxyphenyl)imino-(4-methylphenyl)imino-λ4-sulfane
  参考文献：
  名称：

  Bestari, Ketut; Oakley, Richard T.; Cordes, A. Wallace, Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 1, p. 94 - 99

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4-甲氧基-N-亚磺酰基苯胺
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化：酮和N-亚磺酰基苯胺的对映选择性形式[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  摇摆的结果：使用N杂环卡宾催化剂时，1,2-噻嗪丁-3-氧化物的两种对映体均以非常高的收率获得，并具有出色的对映选择性（参见方案; MS =分子筛，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。产物可以通过氧化或还原轻松地转化为3-氧代-β-杜马酰胺，α-巯基酰胺和β-巯基胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201102488

文献信息

• Oxo/imido heterometathesis of N-sulfinylamines and carbonyl compounds catalyzed by silica-supported vanadium oxochloride
  作者：Pavel A. Zhizhko、Anton A. Zhizhin、Dmitry N. Zarubin、Nikolai A. Ustynyuk、Dmitry A. Lemenovskii、Boris N. Shelimov、Leonid M. Kustov、Olga P. Tkachenko、Gayane A. Kirakosyan

  DOI：10.1016/j.jcat.2011.07.011

  日期：2011.10

  with a higher vanadium content are contaminated with a significant amount of d1 vanadium species. The silica-supported vanadium complexes act as heterogeneous catalysts for oxo/imido heterometathesis between N-sulfinylamines and carbonyl compounds affording imines and SO2. Grafting VOCl3 onto silica leads to a dramatic enhancement of its catalytic activity. A novel water-free express method for preparation

  通过无水接枝VOCl 3到二氧化硅表面上，制备了一系列二氧化硅负载的钒氧杂配合物。获得的材料已通过拉曼，漫反射FTIR（DRIFT）和UV-vis，51 V固态NMR和X射线光电子能谱，元素分析和N 2物理吸附进行了表征。发现低钒含量（1-5％）的样品主要由分离的四面体d 0单元（SiO）V（O）Cl 2组成，而钒含量较高的材料则被显着污染。 d 1的量钒物种。二氧化硅负载的钒络合物充当N-亚磺酰基胺与提供亚胺和SO 2的羰基化合物之间的羰基/亚胺基异位复分解反应的非均相催化剂。将VOCl 3接枝到二氧化硅上可大大提高其催化活性。已开发出一种新型的无水表达方法，用于制备多种醛和某些酮的亚胺。值得注意的是，这是过渡金属介导的酮的异复酰亚胺化的第一个例子。
• Ubichinone und verwandte Substanzen, XXIII1) Synthese von Chinonen mit neuen Kondensationsmitteln
  作者：Hirosada Sugihara、Marekichi Sasaki、Yutaka Kawamatsu、Hiroshi Morimoto

  DOI：10.1002/jlac.19727630113

  日期：1972.11.24

  Hydrochinone können mit isoprenoiden Alkoholen mit Hilfe von N-Sulfinylaminen kondensiert werden (Tab. 1). Nach dieser Methode lassen sich 6-Phytyl- (trans-5a), 6-Farnesyl-(trans-5b), 6-Geranyl- (trans-5c), 6-Neryl-2.3-dimethoxy-5-methyl-1.4-benzochinon (cis-5c) und 2.3.5-Trimethyl-6-phytyl-1.4-benzochinon (trans-6) sowie 2-Methyl-3-phytyl-1.4-naphthochinon (trans-7) synthetisieren. Der Reaktionsmechanismus

  氢醌酮类异戊二烯烯醇酯类Hilfe von N-亚磺胺基酮kendensiert werden（表1）。Nach Dieser Methode lassen sich 6-Pytyl-（trans - 5a），6-Farnesyl-（trans - 5b），6-Geranyl-（trans - 5c），6-Neryl-2.3-二甲氧基-5-甲基-1.4-苯并chin酮（顺式- 5C）UND 2.3.5三甲基-6-叶绿基1.4 benzochinon（反式- 6）sowie 2-甲基-3-叶绿基1.4 naphthochinon（反式- 7 synthetisieren）。这种机制与立体声音碟之间存在着很大的差异。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。
• Synthesis of 1,1′-diacetylferrocene imines via catalytic oxo/imido heterometathesis
  作者：Andrey V. Pichugov、Nikolai S. Bushkov、Liudmila V. Erkhova、Pavel A. Zhizhko、Svetlana Ch. Gagieva、Dmitry N. Zarubin、Nikolai A. Ustynyuk、Dmitry A. Lemenovskii、Haojie Yu、Li Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.01.018

  日期：2019.5

  A novel CN bond forming strategy based on oxo/imido heterometathesis between N-sulfinylamines and ketones, catalyzed by a well-defined silica-supported Ti imido complex, was applied to prepare a series of hardly accessible 1,1’-diacetylferrocene ketimines.

  一种基于N-亚磺酰基胺和酮之间的羰基/亚氨基杂复分解的新颖C N键形成策略，由定义明确的二氧化硅支撑的Ti亚氨基配合物催化，用于制备一系列难以接近的1,1'-二乙酰基二茂铁酮亚胺。
• New facile synthesis of N-sulfinylamine derivatives using N,N′-sulfinylbisimidazole and N-(chlorosulfinyl)imidazole
  作者：Hae Kim Yong、Moo Shin Jai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89260-6

  日期：1985.1

  Treatment of amine derivatives such as amines, sulfonamides, and amides with N,N′-sulfinylbisimidazole and N-(chlorosulfinyl)imidazole respectively gives the corresponding N-sulfinylamine derivatives (); the latter reaction using N-(chlorosulfinyl)imidazole yields in almost quantitative yields at 20°C under mild conditions.

  用N，N′-亚磺酰基双咪唑和N-（氯亚磺酰基）咪唑分别处理胺，磺酰胺和酰胺等胺衍生物，得到相应的N-亚磺酰基胺衍生物（）。使用N-（氯亚磺酰基）咪唑的后一反应在温和条件下于20°C时的产率几乎是定量的。
• Cycloadditions of Donor–Acceptor Cyclopropanes and ‐butanes using S=N‐Containing Reagents: Access to Cyclic Sulfinamides, Sulfonamides, and Sulfinamidines
  作者：Gwyndaf A. Oliver、Maximilian N. Loch、André U. Augustin、Pit Steinbach、Mohammed Sharique、Uttam K. Tambar、Peter G. Jones、Christoph Bannwarth、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.202106596

  日期：2021.12

  By employing (3+2)- and (4+2)-cycloadditions of donor–acceptor (D–A) cyclopropanes and cyclobutanes with N-sulfinylamines and sulfur diimides, a variety of isothiazolidines and thiazinanes were synthesized. Use of a sulfinylamine bearing a leaving group, followed by oxidation, led to formal insertion of HNSO2 providing γ-sultams with no N-substitution.

  通过供体-受体（D-A）环丙烷和环丁烷与N-亚磺酰胺和硫二酰亚胺的（3+2）-和（4+2）-环加成，合成了多种异噻唑烷和噻嗪烷。使用带有离去基团的亚磺酰胺，然后进行氧化，导致HNSO 2的正式插入，提供没有N-取代的γ-磺内酰胺。

表征谱图