9-cyano-10-phenanthrylmethyl trans-3'-phenyl-2'-propenyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-cyano-10-phenanthrylmethyl trans-3'-phenyl-2'-propenyl ether
• 英文别名: 9-cyano-10-phenanthrylmethyl cinnamyl ether；10-[[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]methyl]phenanthrene-9-carbonitrile
• 化学式: C₂₅H₁₉NO
• 分子量: 349.432
• InChiKey: LSULNFGVEWQBDG-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-cyano-10-phenanthrylmethyl trans-3'-phenyl-2'-propenyl ether 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到r-3a,t-4,c-4a,t-12b-4-phenyl-3,3a,4,4a-tetrahydro-1H-phenanthro[9',10':1,4]cyclobuta[1,2-c]furan-4a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  菲与连接苯乙烯的分子内10,10a- [2 + 2]光环加成反应

  摘要：

  苯乙烯连接的9-氰基菲的分子内光环加成反应导致形成C-9 C-10 [2 + 2]环加合物，该环加合物在延长的辐照条件下进行环还原，以再生起始底物。在这些过程中，不可逆地形成了异常的8元环产物。产品分布受取代基控制的，供体-受体相互作用的控制，该相互作用指导两个分子内单线态激基复合物的生成，这两个分子在形成9,10-和10,10a- [2 + 2]加合物的过程中充当中间体。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2016.07.001
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溴 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 9-cyano-10-phenanthrylmethyl trans-3'-phenyl-2'-propenyl ether
  参考文献：
  名称：

  菲与连接苯乙烯的分子内10,10a- [2 + 2]光环加成反应

  摘要：

  苯乙烯连接的9-氰基菲的分子内光环加成反应导致形成C-9 C-10 [2 + 2]环加合物，该环加合物在延长的辐照条件下进行环还原，以再生起始底物。在这些过程中，不可逆地形成了异常的8元环产物。产品分布受取代基控制的，供体-受体相互作用的控制，该相互作用指导两个分子内单线态激基复合物的生成，这两个分子在形成9,10-和10,10a- [2 + 2]加合物的过程中充当中间体。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2016.07.001

文献信息

• Intramolecular 10,10a-[2+2] photocycloaddition reactions of phenanthrenes with linked styrene
  作者：Hajime Maeda、Ryota Nakashima、Akira Sugimoto、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.07.001

  日期：2016.10

  Intramolecular photocycloaddition reactions of styrene linked 9-cyanophenanthrenes led to formation of C-9 C-10 [2+2] cycloadducts which underwent cycloreversion under the prolonged irradiation conditions to regenerate the starting substrates. Unusual 8-membered ring products were irreversibly formed in these processes. Product distributions were governed by substituent controlled, donor-acceptor interactions

  苯乙烯连接的9-氰基菲的分子内光环加成反应导致形成C-9 C-10 [2 + 2]环加合物，该环加合物在延长的辐照条件下进行环还原，以再生起始底物。在这些过程中，不可逆地形成了异常的8元环产物。产品分布受取代基控制的，供体-受体相互作用的控制，该相互作用指导两个分子内单线态激基复合物的生成，这两个分子在形成9,10-和10,10a- [2 + 2]加合物的过程中充当中间体。