4-(2-methylphenyl)-3-buten-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 4-(2-methylphenyl)-3-buten-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: GVIJAJGHRNIYRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 2-碘代甲苯 在 palladium diacetate 降冰片烯 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到4-(2-methylphenyl)-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  合成含氧烷基链的选择性取代联苯的新催化方法

  摘要：

  在钯和降冰片烯的催化作用下，从碘代芳烃和烯丙基醇开始的一锅反应中，已经实现了导致合成在脂族链中含有羰基的取代联苯的新颖反应序列。后者被暂时掺入到palladacycle中，其将反应导向选择性形成芳基-芳基键。降冰片烯自发地插入以允许如此形成的联苯甲酰基钯键依次与烯丙基醇反应。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.07.011

文献信息

• A new catalytic method for the synthesis of selectively substituted biphenyls containing an oxoalkyl chain
  作者：Marta Catellani、Sara Deledda、Benjamin Ganchegui、Françoise Hénin、Elena Motti、Jacques Muzart

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.07.011

  日期：2003.12

  reaction sequence leading to the synthesis of substituted biphenyls containing a carbonyl group in an aliphatic chain has been achieved in one-pot reaction starting from iodoarenes and allylic alcohols under the catalytic action of palladium and norbornene. The latter is temporarily incorporated into a palladacycle, which directs the reaction towards the selective formation of an arylaryl bond. Norbornene

  在钯和降冰片烯的催化作用下，从碘代芳烃和烯丙基醇开始的一锅反应中，已经实现了导致合成在脂族链中含有羰基的取代联苯的新颖反应序列。后者被暂时掺入到palladacycle中，其将反应导向选择性形成芳基-芳基键。降冰片烯自发地插入以允许如此形成的联苯甲酰基钯键依次与烯丙基醇反应。