(3-(pyridin-2’-yl)thiophen-2-yl)(o-tolyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-(pyridin-2’-yl)thiophen-2-yl)(o-tolyl)methanone
• 英文别名: (3-(pyridin-2-yl)thiophen-2-yl)(o-tolyl)methanone；(2-Methylphenyl)-(3-pyridin-2-ylthiophen-2-yl)methanone；(2-methylphenyl)-(3-pyridin-2-ylthiophen-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₇H₁₃NOS
• 分子量: 279.362
• InChiKey: QMQNUMJRIFYOTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 80.0~120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (3-(pyridin-2’-yl)thiophen-2-yl)(o-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  五元和稠合杂环的区域选择性钌催化羰基化直接芳基化

  摘要：

  甲钌催化carbonylativeÇ 复杂芳基- （杂）的三组分合成芳基酮在水溶液中H键的芳基化过程已经被开发出来。通过利用邻-activating含氮定位基团，一个区域选择性的作用，逐次双重C（SP 2） C（SP 2）键形成已经实现。这种直接的催化方法提供了访问多功能产品中多种生物活性化合物盛行和用于随后的转化提供了一个有价值的官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.201304314

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Carbonylative CC Coupling in Water by Directed CH Bond Activation
  作者：Anis Tlili、Johannes Schranck、Jola Pospech、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201301663

  日期：2013.6.10

  arenes bearing ortho‐directing groups (DG) in the presence of a ruthenium catalyst and aryl iodide is presented. The reaction is general for variously substituted aryl iodides to give ketones in moderate to good yields, and water serves as the solvent. The system is highly selective towards the mono‐carbonylative arylation by ortho CH functionalization. cod=cyclo‐1,5‐octadiene.

  首先，首先要介绍的是在钌催化剂和碘化芳基存在下带有邻位导向基团（DG）的芳烃的标题反应。该反应通常用于各种取代的芳基碘化物，以中等至良好的产率得到酮，并且水用作溶剂。该系统是朝向由单芳基化carbonylative高度选择性的邻位 Ç  ħ官能化。cod =环-1,5-辛二烯。
• Regioselective Ruthenium-Catalyzed Carbonylative Direct Arylation of Five-Membered and Condensed Heterocycles
  作者：Jola Pospech、Anis Tlili、Anke Spannenberg、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201304314

  日期：2014.3.10

  A ruthenium‐catalyzed carbonylative CH bond arylation process for the three‐component synthesis of complex aryl–(hetero)aryl ketones in an aqueous solution has been developed. By exploiting the ortho‐activating effect of nitrogen‐containing directing groups, a regioselective, successive twofold C(sp2)C(sp2) bond formation has been achieved. This straightforward catalytic process provides access to

  甲钌催化carbonylativeÇ 复杂芳基- （杂）的三组分合成芳基酮在水溶液中H键的芳基化过程已经被开发出来。通过利用邻-activating含氮定位基团，一个区域选择性的作用，逐次双重C（SP 2） C（SP 2）键形成已经实现。这种直接的催化方法提供了访问多功能产品中多种生物活性化合物盛行和用于随后的转化提供了一个有价值的官能团。