(E)-ethyl 3-(2-(methoxymethyl)phenyl)prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-(methoxymethyl)phenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(2-(methoxymethyl)phenyl)acrylate；ethyl (E)-3-[2-(methoxymethyl)phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: IHFRDBKEJOQKOZ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-(methoxymethyl)phenyl)prop-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Ethyl α-(o-Methoxymethyl)-benzylsuccinat
  参考文献：
  名称：

  烯烃在Heck反应中迁移到手性甲硅烷氧基碳中心上的带有苯基的末端碳末端

  摘要：

  据报道，芳基溴与末端烯基的烯丙基底物的Heck反应在烯丙基位置具有手性中心，在另一个末端碳具有苯基取代基。观察到烯烃迁移至苯基取代的末端碳，以及典型的Heck反应。这种拉链型迁移通过多个内部碳键发生，并且在此过程中内部手性中心的立体化学被完全保留。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.03.018
• 作为产物：
  描述：

  苄甲醚 、 丙烯酸乙酯 在 dimethyl 2-((6-methylpyridin-3-yl)methylene)malonate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(2-(methoxymethyl)phenyl)prop-2-enoate 、 (E)-ethyl 3-(3-(methoxymethyl)phenyl)acrylate 、 (E)-ethyl 3-(4-(methoxymethyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  芳烃的双配体使能非定向CH卤化

  摘要：

  传统上，Pd催化芳烃的氧化CH H烯化反应（也称为Fujiwara-Moritani反应）的应用受到在基团上引导基团的要求或大量使用芳烃的需求的限制，通常是（共）溶剂。本文描述了一种催化系统的开发，该催化系统通过两个互补配体的共同作用，使得首次将无直接基团的芳烃用作限制试剂成为可能。反应在空间控制和电子控制的结合下进行，并且能够将这种强大的反应应用于有价值的芳烃，而这些芳烃不能过量利用。

  DOI：

  10.1002/anie.201712235

文献信息

• BENZOPYRANOPYRROLE AND BENZOPYRANOPYRIDINE ALPHA-1 ADRENERGIC COMPOUNDS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0942911B1

  公开（公告）日：2001-10-17
• US5891882A
  申请人：——

  公开号：US5891882A

  公开（公告）日：1999-04-06
• US6046207A
  申请人：——

  公开号：US6046207A

  公开（公告）日：2000-04-04
• Alkene migration to the end-terminal carbon bearing a phenyl group over a chiral siloxy carbon center in Heck reaction
  作者：Akiko Ida、Naoyuki Hoshiya、Jun'ichi Uenishi

  DOI：10.1016/j.tet.2015.03.018

  日期：2015.9

  The Heck reaction of aryl bromide with a terminal alkene substrate having a chiral center at the allylic position and a phenyl substituent at another terminal carbon is reported. An alkene migration to the phenyl-substituted end carbon is observed, along with the typical Heck reaction. This zipper-type migration occurs through multiple internal carbon bonds, and the stereochemistry of the internal

  据报道，芳基溴与末端烯基的烯丙基底物的Heck反应在烯丙基位置具有手性中心，在另一个末端碳具有苯基取代基。观察到烯烃迁移至苯基取代的末端碳，以及典型的Heck反应。这种拉链型迁移通过多个内部碳键发生，并且在此过程中内部手性中心的立体化学被完全保留。
• Dual Ligand-Enabled Nondirected C−H Olefination of Arenes
  作者：Hao Chen、Philipp Wedi、Tim Meyer、Ghazal Tavakoli、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1002/anie.201712235

  日期：2018.2.23

  The application of the Pd‐catalyzed oxidative C−H olefination of arenes, also known as the Fujiwara–Moritani reaction, has traditionally been limited by the requirement for directing groups on the substrate or the need to use the arene in large excess, typically as a (co)solvent. Herein the development of a catalytic system is described that, through the combined action of two complementary ligands

  传统上，Pd催化芳烃的氧化CH H烯化反应（也称为Fujiwara-Moritani反应）的应用受到在基团上引导基团的要求或大量使用芳烃的需求的限制，通常是（共）溶剂。本文描述了一种催化系统的开发，该催化系统通过两个互补配体的共同作用，使得首次将无直接基团的芳烃用作限制试剂成为可能。反应在空间控制和电子控制的结合下进行，并且能够将这种强大的反应应用于有价值的芳烃，而这些芳烃不能过量利用。