3-((4-florophenyl)thio)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((4-florophenyl)thio)indolin-2-one
• 英文别名: 3-((4-fluorophenyl)thio)indolin-2-one；3-((p-florophenyl)thio)indolin-2-one；3-(4-fluorophenylthio)benzoazolin-2-one；3-(4-Fluorophenyl)sulfanyl-1,3-dihydroindol-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₀FNOS
• 分子量: 259.304
• InChiKey: RBVMASJZPQOPMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 对氟苯硫酚 在 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到3-((4-florophenyl)thio)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚与硫醇的轻度和直接C（sp3）-S交叉偶联：不对称3-硫代氧吲哚的合成。

  摘要：

  本文中，开发了一种在不存在过渡金属的情况下用一系列硫醇构造羟吲哚硫化的操作简单温和的策略。这种方法学提供了一种有效的方法，可以在温和的反应条件下，以廉价和常用的溶剂和碱在中等至良好的收率下，在羟吲哚的C-3位直接形成CS键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02205

文献信息

• Iron‐Catalyzed Cross‐Dehydrogenative Coupling of Oxindoles with Thiols/Selenols for Direct C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−S/Se Bond Formation
  作者：Lu‐Shan Huang、Dong‐Yang Han、Da‐Zhen Xu

  DOI：10.1002/adsc.201900400

  日期：2019.9.3

  The C−X (S/Se) bonds are common and ubiquitous in natural products and pharmaceuticals. Here, we report an iron‐catalyzed cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction for the direct synthesis of C(sp3)−X (S/Se) bonds from oxindoles, phenylacetamides, pyrazolones, phenylacetonitriles and ethyl cyanoacetate with thiols and selenols. All the reactions were performed under simple and mild conditions,

  C-X（S / Se）键在天然产物和药物中是常见且普遍存在的。在这里，我们报告了铁催化的交叉脱氢偶联（CDC）反应，该反应可从羟吲哚，苯乙酰胺，吡唑啉酮，苯乙腈和氰基乙酸乙酯与硫醇和硒醇直接合成C（sp 3）-X（S / Se）键。所有反应均在简单温和的条件下进行，并且空气（分子氧）被用作理想的绿色氧化剂，因此有望在化学工业和生物活性分子的改性中得到广泛应用。
• Transition-Metal-Free Selective Oxidative C(sp³)–S/Se Coupling of Oxindoles, Tetralone, and Arylacetamides: Synthesis of Unsymmetrical Organochalcogenides
  作者：Ch. Durga Prasad、Moh. Sattar、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03735

  日期：2017.2.17

  selenides from the sp3-C–H bond of oxindole, tetralone, arylacetamide, and aryl chalcogenide precursors. Sulfones were obtained from sodium sulfinates using potassium iodide, tert-butyl hydroperoxide in DMSO, and acetic acid. Sulfides and selenides were prepared from diaryl disulfides or diselenides employing potassium tert-butoxide in DMSO. α-Tetralone underwent concomitant chalcogenation and aromatization

  已经开发了无过渡金属的合成方法，用于制备不对称的二芳基和芳基烷基硫属元素化物：砜，硫化物和硒化物，这些化合物是由吲哚，四氢萘酮，芳基乙酰胺和芳基硫属元素化物前体的sp 3 -C键形成的。使用碘化钾，在DMSO中的叔丁基氢过氧化物和乙酸从亚磺酸钠中获得砜。使用叔丁醇钾在DMSO中由二芳基二硫化物或二硒化物制备硫化物和硒化物。α-四氢萘酮同时进行硫属元素化和芳构化，导致一锅中生成2-硫属元素基-1-萘酚。
• US4451475A
  申请人：——

  公开号：US4451475A

  公开（公告）日：1984-05-29