5-((2SR,3SR)-6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-(4-hydroxystyryl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)benzene-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-((2SR,3SR)-6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-(4-hydroxystyryl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)benzene-1,3-diol
• 英文别名: 5-[(2S,3S)-6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-[2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]benzene-1,3-diol
• 化学式: C₂₈H₂₂O₆
• 分子量: 454.479
• InChiKey: FQWLMRXWKZGLFI-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-甲氧基苯酚 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 potassium hydroxide 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 225.17h， 生成 5-((2SR,3SR)-6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-(4-hydroxystyryl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇低聚物 (±)-Ampelopsin B 和 (±)-ϵ-Viniferin 的全合成

  摘要：

  摘要 报道了白藜芦醇二聚体 (±)-ampelopsin B 和 (±)-ϵ-viniferin 的全合成。该方法的亮点包括使用环丙基甲基来保护芳香醇。该组允许酸促进三步、单锅脱保护-差向异构化-环化高级中间体以产生 (±)-ampelopsin B。我们策略的一个重要优势是合成这些天然产物的类似物以进一步研究的可能性白藜芦醇低聚物的化学和生物学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501486

文献信息

• Total Synthesis of the Resveratrol Oligomers (±)-Ampelopsin B and (±)-ϵ-Viniferin
  作者：Anders E. G. Lindgren、Christopher T. Öberg、J. Mikael Hillgren、Mikael Elofsson

  DOI：10.1002/ejoc.201501486

  日期：2016.1

  Abstract The total synthesis of the resveratrol dimers (±)‐ampelopsin B and (±)‐ϵ‐viniferin is reported. Highlights of the approach include the use of cyclopropylmethyl groups to protect aromatic alcohols. This group allows an acid promoted three‐step, one‐pot deprotection–epimerization–cyclization of an advanced intermediate to give (±)‐ampelopsin B. An important advantage with our strategy is the

  摘要 报道了白藜芦醇二聚体 (±)-ampelopsin B 和 (±)-ϵ-viniferin 的全合成。该方法的亮点包括使用环丙基甲基来保护芳香醇。该组允许酸促进三步、单锅脱保护-差向异构化-环化高级中间体以产生 (±)-ampelopsin B。我们策略的一个重要优势是合成这些天然产物的类似物以进一步研究的可能性白藜芦醇低聚物的化学和生物学。