2-fluoro-5-oxo-2,5-diphenylpentanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-fluoro-5-oxo-2,5-diphenylpentanenitrile
• 英文别名: 4-cyano-4-fluoro-1,4-diphenylbutan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₄FNO
• 分子量: 267.303
• InChiKey: VYIWTXBIUSJNHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-5-oxo-2,5-diphenylpentanenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-fluoro-5-hydroxy-2,5-diphenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  有机催化2-氟-2-芳基乙腈的迈克尔加成

  摘要：

  通过2-氟-2-芳基乙腈的有机催化迈克尔加成反应，已开发出一种有效的合成各种含氟立构中心的2-芳基乙腈的方法。该方案使用廉价的有机催化剂（DBU），并具有广泛的底物范围：α，β-不饱和酮，酯，腈和砜均已成功反应。重要的是，事实证明水是该反应的良好溶剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152919
• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2-fluoro-5-oxo-2,5-diphenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  有机催化2-氟-2-芳基乙腈的迈克尔加成

  摘要：

  通过2-氟-2-芳基乙腈的有机催化迈克尔加成反应，已开发出一种有效的合成各种含氟立构中心的2-芳基乙腈的方法。该方案使用廉价的有机催化剂（DBU），并具有广泛的底物范围：α，β-不饱和酮，酯，腈和砜均已成功反应。重要的是，事实证明水是该反应的良好溶剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152919

文献信息

• Efficient Synthesis of the Cyanofluoromethylated Ketones: Michael Reaction of the Cyanofluoromethyl Anion Species to Unsaturated Ketones
  作者：Yasuo Yokoyama、Rikiya Ohira、Hiroaki Tanaka、Shoko Suzuki、Masatsugu Kajitani

  DOI：10.1081/scc-120038511

  日期：2004.12.31

  Abstract Synthesis of cyanofluoromethylated ketones is discussed. The Michael addition of α‐cyano‐α‐fluoromethyl anion species to α,β‐unsaturated ketones is investigated.

  摘要 讨论了氰氟甲基化酮的合成。研究了 α-氰基-α-氟甲基阴离子物质与 α,β-不饱和酮的迈克尔加成。
• 一种2-氟代苯乙腈衍生物及其制备方法与应用
  申请人：上海工程技术大学

  公开号：CN112645841A

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明涉及一种2‑氟代苯乙腈衍生物及其制备方法与应用。在水或有机溶剂中，2‑氟代苯乙腈、α,β‑不饱和化合物以及有机碱在‑20℃～60℃温度下，反应0.5～12小时，得到2‑氟代苯乙腈衍生物。本发明使用的原料经济易得，制备的工艺条件温和，方法高效，普适性强。本发明制备得到的2‑氟代苯乙腈衍生物，为一种潜在的活性分子合成砌块，能够进行丰富的化学转化，有望在含氟精细化学品以及含氟生物活性分子研发领域得到应用。