N-[2-benzoyl-1-(4-fluorophenyl)allyl]-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[2-benzoyl-1-(4-fluorophenyl)allyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-benzoyl-1-(4-fluorophenyl)prop-2-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₃H₂₀FNO₃S
• 分子量: 409.481
• InChiKey: UVPDQUWAIWHJDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-benzoyl-1-(4-fluorophenyl)allyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 三乙烯二胺 、 氢气 、 tris(2,4,6-trifluorophenyl)borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯对（FLP）催化的Aza-Morita–Baylis–Hillman加合物的加氢反应和顺序有机FLP催化

  摘要：

  本文中，我们报告了无金属的非对映选择性沮丧路易斯对（FLP）催化的aza-Morita-Baylis-Hillman（aza-MBH）加合物的加氢反应，以优异的分离产率获得了各种立体定义的β-氨基酸衍生物（28个例子，平均产量为89％，最高可达90:10 dr）。此外，已经开发了顺序有机FLP催化。最初的有机催化的aza-MBH反应，然后原位FLP形成和缺电子的α，β-不饱和羰基化合物的氢化反应，可以在两个反应步骤中使用DABCO作为Lewis碱一锅进行。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03077
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯基-1-酮 、 N-(4-fluorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到N-[2-benzoyl-1-(4-fluorophenyl)allyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺化亚胺与苯基乙烯基酮的出乎意料的高度立体选择性双氮杂-Baylis-Hillman反应。

  摘要：

  在路易斯碱1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下，N-磺化亚胺与苯基乙烯基酮的氮杂-Baylis-Hillman反应以良好的收率和良好的立体选择性得到了双氮杂-Baylis-Hillman加合物。

  DOI：

  10.1021/jo034114f
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 三乙烯二胺 、 N-[2-benzoyl-1-(4-fluorophenyl)allyl]-4-methylbenzenesulfonamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,5-diphenyl-2-methylenenpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  磺化亚胺与苯基乙烯基酮的出乎意料的高度立体选择性双氮杂-Baylis-Hillman反应。

  摘要：

  在路易斯碱1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下，N-磺化亚胺与苯基乙烯基酮的氮杂-Baylis-Hillman反应以良好的收率和良好的立体选择性得到了双氮杂-Baylis-Hillman加合物。

  DOI：

  10.1021/jo034114f

文献信息

• Frustrated Lewis Pair (FLP)-Catalyzed Hydrogenation of Aza-Morita–Baylis–Hillman Adducts and Sequential Organo-FLP Catalysis
  作者：Imtiaz Khan、Mattia Manzotti、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Rebecca L. Melen、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acscatal.7b03077

  日期：2017.11.3

  Herein we report the metal-free diastereoselective frustrated Lewis pair (FLP)-catalyzed hydrogenation of aza-Morita–Baylis–Hillman (aza-MBH) adducts, accessing a diverse range of stereodefined β-amino acid derivatives in excellent isolated yields (28 examples, 89% average yield, up to 90:10 d.r.). Furthermore, sequential organo-FLP catalysis has been developed. An initial organocatalyzed aza-MBH reaction

  本文中，我们报告了无金属的非对映选择性沮丧路易斯对（FLP）催化的aza-Morita-Baylis-Hillman（aza-MBH）加合物的加氢反应，以优异的分离产率获得了各种立体定义的β-氨基酸衍生物（28个例子，平均产量为89％，最高可达90:10 dr）。此外，已经开发了顺序有机FLP催化。最初的有机催化的aza-MBH反应，然后原位FLP形成和缺电子的α，β-不饱和羰基化合物的氢化反应，可以在两个反应步骤中使用DABCO作为Lewis碱一锅进行。
• An Unexpected Highly Stereoselective Double Aza-Baylis−Hillman Reaction of Sulfonated Imines with Phenyl Vinyl Ketone
  作者：Min Shi、Yong-Mei Xu

  DOI：10.1021/jo034114f

  日期：2003.6.1

  The aza-Baylis-Hillman reaction of N-sulfonated imine with phenyl vinyl ketone gave the double aza-Baylis-Hillman adduct in good yields with excellent stereoselectivities in the presence of Lewis base 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane.

  在路易斯碱1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下，N-磺化亚胺与苯基乙烯基酮的氮杂-Baylis-Hillman反应以良好的收率和良好的立体选择性得到了双氮杂-Baylis-Hillman加合物。